Chemie (Fach) / Organische Chemie (Lektion)

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  • Organik Organik ist die Chemie der C- Verbindungen, außer: CO, CO2, CO32-, CN-, OCN-, SCN-
  • Promotion von C C geht mit den übrigen meist in der OC auftretenden Elementen (schon P Halogene, selten Metalle) kovalente Bindungen durch Überlappung halbbesetzter Orbitale ein  gewöhnlicher C hat die e- Konfiguration ...
  • Orbitalform Durch den unterschiedlichen s-Bindungsanteil ergeben sich abnehmende Bindungslängen mit zunehmendem s-Bindungsanteil
  • Orbitalgeometrie sp2 Drei gleiche sp2 Hybridorbitale, trigonal planar (dreieckig-flach, Mercedesstern) angeordnet (Winkel 120), das übrige p-Orbital steht senkrecht dazu  Aus 2 sp2-hybridisierten C-Atomen und 4 H-Atomen ...
  • Orbitalgeometrie sp Zwei gleiche sp-Hybridorbitale, linear angeordnet (Winkel: 180), die beiden übrigen p-Orbitale stehen jeweils senkrecht dazu  aus zwei sp-hybridisierten C-Atomen und zwei H-Atomen bildet sich Ethin ...
  • Eigenschaften von sigma-Bindung Rotationssymmetrisch besitzt freie Drehbarkeit die Haupt-e-Dichte liegt auf der Atombindungsachse
  • Eigenschaften von pi Bindung Keine Rotationssymmetrie  keine freie Drehbarkeit Haupt-e-Dichte liegt seitlich/außerhalb der Atombindungsachse
  • Funktionelle Gruppen/ Stoffklassen In den meisten Verbindungen treten bestimmte Heteroatome (alles außer C) in immer gleicher Kombintion auf das Erscheinen dieser funktionellen Gruppen bestimmt die Zugehörigkeit eines Stoffes zu einer ...
  • Alkane/ Paraffine/ gesättigte Kohlenwasserstoffe Alkane haben die allgemeine Summenformel  CnH2n+2 (n=1,2,3,...) und das Suffix "-an" Alkane enthalten nur völlig unpolare C-C und C-H- Einfachbindungen, sind also selbst völlig unpolar und inreaktiv, ...
  • Gewinnung der Alkane Aus Erdöl in einer Raffinerie durch fraktionierte Rektifikation/Destillation (also aufgrund von Sdp-Differenzen) 
  • 1 Grad/ 2 Grad/ 3 Grad/ 4Grad C-Atome Ein primäres / 1 Grad C-Atom trägt in direkter verbindung nur ein weiteres C-Atom (2 Grad/ 3 Grad/ 4 Grad entsprechend)
  • Konstitutionsisomerie/ Strukturisomerie Zwei Konstitutionsisomere/ Strukturisomere haben Gleiche Summenformel, unterscheiden sich aber in ihrer Strukturformel/ Konnektivität, dh die Abfolge der Atome im Molekül unterscheidet sich. Ihre physikalischen ...
  • Alkene/ Olefine/ ungesättigte KW Alkene haben eine C=C Doppelbindung in der Kette, die allgemeine Summenformel CnH2n (n=2,3,4...) und das Suffix ist "-en" statt "-an" gegenüber Alkanen haben Alkene an der C=C eine stark erhöhte e- ...
  • Stabilität von Alkenen Nimmt zu mit der Anzahl der Alkylreste, die an die C-Atome der C=C gebunden sind, außerdem ist die Position der Reste entscheidend  zudem bestimmt die Größe des Alkyls ebenfalls die Stabilität, so ...
  • Alkine Haben eine C-Dreifachbindung, die allgemeine Summenformel CnH2n-2 (n=2,3,4...) und das Suffix "-in" gegenüber den Alkanen haben sie an der C-Dreifachbindung eine erhöhte e-Dichte und sind daher wesentlich ...
  • Reaktivität Alkane/ Alkene/ Alkine Die Reaktivität der einfachen KW steigt in der Reihe Alkane/ Alkine/ Alkene 
  • CH-Acidität und EN Die EN von Atomen schwankt leicht von Verbindung zu Verbindung, so wie zB die EN von C-Atomen von deren Hybridisierung abhängt: sp3 < sp2 < sp durch die EN werden die H Atome in CH Bindungen zT positiv ...
  • Cycloalkane sind cyclische/ ringförmige Alkane mit der allgemeinen Summenformel CnH2n (n=3,4,5..., Summenformel wie Alkene) teils sind sie ähnlich inreaktiv wie die Alkane, teils aufgrund der Winkelabweichung om ...
  • Ringinversion am Cyclohexan Cyclohexan durchläuft bei RT ständige Ringinversionen, da die C-C freie Drehbarkeit besitzt dabei geht die energiearme Sesselkonformation in die energiereiche Wannenkonformation über, wobei die sehr ...
  • Gründe dafür, dass Sesselform stabiler, energieärmer, ... die flagpole-ständigen H-Atome der Wanne stoßen sich gegenseitig ab (sterische Behinderung in der Newman Projektion erkennt man gut die hohe Piker Spannung (Torsionsspannung) durch die ekliptische Stellung ...
  • Substituiertes Cyclohexan die e-Positionen am Cyclohexan sind immer energieärmer als die a-Positionen, denn in den e-Positionen sind die sterischen Abstoßungskräfte (Platzprobleme) kleiner ist ein Cycloheanring einfach subtituiert ...
  • cis-trans- Isomerie cis/ trans Isomerie gehört zum Bereich der Diastomerie cis/ trans gibt an, wie zwei Substituenten am Ring relativ zueinander stehen cis: zwei Substituenten zeigen zur gleichen Seite der RIngebene  ...
  • 1,2 Disubstitution cis : bei cis-1,2-Disubstitution zeigt immer einer der beiden Substituenten in eine aiale Position, die 1,2-cis Substitution ist also eher ungünstig und energiereich trans: bei trans-1,2-Disubstitution ...
  • 1,3 Disubstitution cis ist günstiger als trans, weil nur in cis beide Substituenten äquatorial stehen können
  • 1,4 Disubstitution trans ist wie bei 1,2 günstiger als cis
  • Konformationsisomere die Konformation eines Moleküls gibt die genaue räumliche Anordnung aller Atome eines Moleküls wieder, zwei Konformationsisomere sind trotz gleicher Summenformel, Konnektivität und Konfiguration ...
  • Torsions-Spannung (Pitzer-Spannung) Wechselwirkung von benachbarten H-Atomen an kleinen Ringen (bis zu 5-Ringen). Aufgrund der ekliptischen Konformation stoßen sich die H-Atome ab -> erhöhte Ringspannung
  • Eigenschaften Nitroalkane hochentzündlich bis eplosiv (-> Sprengstoff) gute Treibstoffe, gute Lösungsmittel (-> Nitroerdünnung, Nitrolacke)
  • Eigenschaften Nitrile intensier Geruch giftig  lassen sich in Säuren bzw Basen zu Carbonsäuren bzw Carboxylaten hydrolisieren → Nitrilverseifung
  • Amine/ Aminoalkane/ Alkylamine Amine sind vorstellbar als Ammoniak NH3, bei dem mindestens ein H-Atom gegen einen Alkylrest ausgetauscht wurde  nach Anzahl des Alkylrest unterscheidet man 1° Amin, 2° Amin und 3° Amin bei Aminen ...
  • Eigenschaften Amine intensiver Geruch (Fisch!) wasserlöslich, weil die NH2 Gruppe H-Brücken zu H2O ausbilden kann verhalten sich in H2O basisch, d.h. sie nehmen ein H+-Ion auf und werden zum Ammoniumion 
  • Erzeugung von Ethanol Alkoholische Gärung: Umsetzung von Glucose zu Ethanol durch einen Hefepilz unter anaeroben Bedingungen (ohne CO2): Glucose (Hefepilz anaerob)→ 2 Ethanol + 2CO2 Katalytische Hydratisierung  von Ethen ...
  • Eigenschaften Alkohole häufig brennbar, gute Lösungsmittel Alkohole reagieren in H2O leicht basisch bis neutral aber kaum sauer kurzkettige Alkohole sind wasserlöslich weil sie zu H2O H-Brücken ausbilden können, ab Pentanol ...
  • Eigenschaften Thiole intensiver Geruch bilden mit Schwermetallen sehr stabile Verbindungen → Schwermetalle wirken im Körper giftig, weil sie an die SH-Gruppen von Proteinen binden ( vor allem bei Cystein) und damit deren ...
  • Bedeutung Disulfide Vulkanisation von Kautschuk zu Gummi 3° Struktur von Proteinen wird u.a. von Disulfidbrücken gehalten  Dauerwelle
  • Eigenschaften hochentzündlich bis explosiv  (→ Treibstoffe) teils Nakrotika ( Diethylether) Ether bilden an Luft und Licht in einer radikalischen Reaktion leicht Etherperoxide → explosiv
  • Vergleich Alkohole/ Ether Ether und Alkohole haben die gleiche Summenformel: CnH2n+2O allerdings haben sie grundlegend andere Eigenschaften, weil zB Alkohole H-Brücken ausbilden können und Ether nicht daher haben Ethanol und ...
  • Cyclische Ether tragen das O-Atom in einem C-Ring → meist kommen 5- und 6-Ringe vor  diese Ether werden vor allem als Lösungsmittel verwendet, da sie nicht nur organische Stoffe lösen, sondern selbst auch mit Wasser ...
  • Kronenether sind cyclische Polyether, die schon in kleinen Mengen dazu benutzt werden können, Salze in unpolaren organischen Lösungsmitteln zu lösen So löst der Kronenether ⌈18⌉-Krone-6 sehr gut K+ Ionen ...
  • Eigenschaften Peroxide teils explosiv bilden sich an Luft+Licht oder zB durch Einwirkung von H2O2
  • Eigenschaften Aldehyde hohe Reaktiität, hohe Carbonylaktiität häufig cancerogen, giftig häufig Geruchs-/ Aromastoffe lassen sich zu Carbonsäuren oidieren und zu 1° Alkoholen reduzieren kurzkettige Aldehyde sind wasserlöslich ...
  • Carbonsäurederivate Carbonsäurederivate sind die Abkömmlinge von Carbonsäuren, dh sie werden aus Carbonsäuren gebildet, daher tritt der Wortstamm "Carbonsäure-" auch in allen Stoffklassen auf, auch wenn eine COOH- Gruppe ...
  • Eigenschaften Carbonsäurechloride hohe Reaktivität, hohe Carbonylaktivität Säurechloride hydrolisieren in H2O zu Carbonsäuren
  • Eigenschaften Anhydride hohe Reaktiität, hohe Carbonylaktivität Carbonsäureanhydride hydrolisieren in H2O zu Carbonsäuren
  • Eigenschaften Carbonsäureester Ester sind häufig Aroma- und Geruchsstoffe wasserunlöslich, weil polar lichtentzündlich, gute Lösungsmittel
  • Fette/ Triglyceride Fette sind eine Unterklasse der Lipide, d.h all die Stoofe, die in H2O nicht löslich sind, die sich aber in organischen unpolaren Lösungsmitteln (Ether, flüssige Alkane, flüssige Ester) lösen dazu ...
  • gesättigte Fettsäuren haben in der C Kette keine C=C  da Tiere gesättigte Fettsäuren (FS) selbst aus C-2-EInheiten (Essigsäure) bilden können, haben tierische Fettsäuren meist eine gerade zahl von C-Atomen für die Ernährung ...
  • ungesättigte Fettsäuren enthalten mindestens eine C=C im Alkylrest, meist in cis-Konfiguration bei mehreren DB sind diese nicht konjugiert, sondern isoliert sie sind für den Körper wesentlich wichtiger als gesättigte Fettsäuren, ...
  • omega (w) Fettsäuren das letze C-Atom einer FS-Kette ist das ω-C-Atom  zählt man von diesem C-Atom bis zur letzten DB, so erhält man die Position der ω-FS für Ernährung sind vor allem omega-3-FS bedeutsam
  • Konsistenz der Fette Fette sind Naturprodukte, dh sie haben keine feste, immer gleiche Zusammensetzung, sondern variieren in ihren Bestandteilen  so sind Fettsäuren eines natürlichen Fetts nicht alle gleich, sondern oft ...