Organik
Organik ist die Chemie der C- Verbindungen, außer: CO, CO2, CO32-, CN-, OCN-, SCN-
Promotion von C
C geht mit den übrigen meist in der OC auftretenden Elementen (schon P Halogene, selten Metalle) kovalente Bindungen durch Überlappung halbbesetzter Orbitale ein gewöhnlicher C hat die e- Konfiguration 1s22s22p2 und damit nur 2 halbbesetzte Orbitale, damit kann C also auch nur 2 Atombindungen ausbilden, C ist aber vier-Bindig= Promotion (Anhebung) dieser C hat zwar 4 halbbesetzte Orbitale, die Überlappung ergibt allerdings nicht 4 völlig gleiche Bindungen, sowie zB in Methan vorkommen
Orbitalform
Durch den unterschiedlichen s-Bindungsanteil ergeben sich abnehmende Bindungslängen mit zunehmendem s-Bindungsanteil
Orbitalgeometrie sp2
Drei gleiche sp2 Hybridorbitale, trigonal planar (dreieckig-flach, Mercedesstern) angeordnet (Winkel 120), das übrige p-Orbital steht senkrecht dazu Aus 2 sp2-hybridisierten C-Atomen und 4 H-Atomen bildet sich Ethen C2H4 eine Doppelbindung besteht also aus einer sigma und einer pi Bindung mit zwei sigma-e- und zwei pi-e-
Orbitalgeometrie sp
Zwei gleiche sp-Hybridorbitale, linear angeordnet (Winkel: 180), die beiden übrigen p-Orbitale stehen jeweils senkrecht dazu aus zwei sp-hybridisierten C-Atomen und zwei H-Atomen bildet sich Ethin C2H2 eine Dreifachbindung besteht also aus einer sigma Bindung und 2 pi Bindungen mit insgesamt zwei sigma-e- und 4 pi-e-
Eigenschaften von sigma-Bindung
Rotationssymmetrisch besitzt freie Drehbarkeit die Haupt-e-Dichte liegt auf der Atombindungsachse
Eigenschaften von pi Bindung
Keine Rotationssymmetrie keine freie Drehbarkeit Haupt-e-Dichte liegt seitlich/außerhalb der Atombindungsachse
Funktionelle Gruppen/ Stoffklassen
In den meisten Verbindungen treten bestimmte Heteroatome (alles außer C) in immer gleicher Kombintion auf das Erscheinen dieser funktionellen Gruppen bestimmt die Zugehörigkeit eines Stoffes zu einer Stoffklasse außerdem bestimmem die funktionellen Gruppen die Eigenschaften einer Verbindung wesentlich stärker, als der übrige Kohlenwasserstoff
Alkane/ Paraffine/ gesättigte Kohlenwasserstoffe
Alkane haben die allgemeine Summenformel CnH2n+2 (n=1,2,3,...) und das Suffix "-an" Alkane enthalten nur völlig unpolare C-C und C-H- Einfachbindungen, sind also selbst völlig unpolar und inreaktiv, außerdem wasserunlöslich Standardreaktion der Alkane ist die radikalische Substitution SR die homologe Reihe der Alkane beginnt mit Methan CH4, die höheren Homologen leiten sich davon durch Einfügen des homologen Glieds CH2 ab
Gewinnung der Alkane
Aus Erdöl in einer Raffinerie durch fraktionierte Rektifikation/Destillation (also aufgrund von Sdp-Differenzen)
1 Grad/ 2 Grad/ 3 Grad/ 4Grad C-Atome
Ein primäres / 1 Grad C-Atom trägt in direkter verbindung nur ein weiteres C-Atom (2 Grad/ 3 Grad/ 4 Grad entsprechend)
Konstitutionsisomerie/ Strukturisomerie
Zwei Konstitutionsisomere/ Strukturisomere haben Gleiche Summenformel, unterscheiden sich aber in ihrer Strukturformel/ Konnektivität, dh die Abfolge der Atome im Molekül unterscheidet sich. Ihre physikalischen und chemischen Eigenschaften können ähnlich sein, aber auch völlig unterschiedlich
Alkene/ Olefine/ ungesättigte KW
Alkene haben eine C=C Doppelbindung in der Kette, die allgemeine Summenformel CnH2n (n=2,3,4...) und das Suffix ist "-en" statt "-an" gegenüber Alkanen haben Alkene an der C=C eine stark erhöhte e- Dichte und daher auch eine wesentlich höhere Reaktivität Standardreaktij der Alkene ist die elektrophile Addition DE die homologe Reihe der Alkene beginnt mit Ethen "Ethylen" C2H4 -> Schweißgas/ Kunststoffherstellung (Polyethylen) dabn Propen "Propylen" C3H6 -> Kunststoffherstellung (Polypropylen)
Stabilität von Alkenen
Nimmt zu mit der Anzahl der Alkylreste, die an die C-Atome der C=C gebunden sind, außerdem ist die Position der Reste entscheidend zudem bestimmt die Größe des Alkyls ebenfalls die Stabilität, so sind zB die beiden folgenden Verbindungen unterschiedlich energiereich (trotz gleicher Anzahl an Alkylresten), weil die großen Reste sich durch sterische Behinderung - je nach Anordnung unterschiedlich stark abstoßen
Alkine
Haben eine C-Dreifachbindung, die allgemeine Summenformel CnH2n-2 (n=2,3,4...) und das Suffix "-in" gegenüber den Alkanen haben sie an der C-Dreifachbindung eine erhöhte e-Dichte und sind daher wesentlich reaktiver Stabdardreaktion der Alkine ist die elektrophile Addition AE die homologe Reihe der Alkine beginnt mit Ethin C2H2
Reaktivität Alkane/ Alkene/ Alkine
Die Reaktivität der einfachen KW steigt in der Reihe Alkane/ Alkine/ Alkene
CH-Acidität und EN
Die EN von Atomen schwankt leicht von Verbindung zu Verbindung, so wie zB die EN von C-Atomen von deren Hybridisierung abhängt: sp3 < sp2 < sp durch die EN werden die H Atome in CH Bindungen zT positiv polarisiert und durch Einwirken einer starken Base kommt es zur Abspaltung eines H+ Atoms aus einer CH Bindung terminale Alkine (tragen eine C Dreifachbindung am Kettenanfang oder -ende) bilden mit starken Basen sogar SalzeA
Cycloalkane
sind cyclische/ ringförmige Alkane mit der allgemeinen Summenformel CnH2n (n=3,4,5..., Summenformel wie Alkene) teils sind sie ähnlich inreaktiv wie die Alkane, teils aufgrund der Winkelabweichung om idealen Tetraederwinkel 109,5 ° (Winkelspannung/ Bayerspannung) hoch reaktiv die homologe Reihe der Cycloalkane beginnt mit Cyclopropan
Ringinversion am Cyclohexan
Cyclohexan durchläuft bei RT ständige Ringinversionen, da die C-C freie Drehbarkeit besitzt dabei geht die energiearme Sesselkonformation in die energiereiche Wannenkonformation über, wobei die sehr energiereiche Halbsesselform durchlaufen wird, daneben kommt auch etwas energieärmere Twist -Form vor
Gründe dafür, dass Sesselform stabiler, energieärmer, günstiger ist
die flagpole-ständigen H-Atome der Wanne stoßen sich gegenseitig ab (sterische Behinderung in der Newman Projektion erkennt man gut die hohe Piker Spannung (Torsionsspannung) durch die ekliptische Stellung der H-Atome
Substituiertes Cyclohexan
die e-Positionen am Cyclohexan sind immer energieärmer als die a-Positionen, denn in den e-Positionen sind die sterischen Abstoßungskräfte (Platzprobleme) kleiner ist ein Cycloheanring einfach subtituiert (ein H-Atom gegen eine beliebige andere Gruppe ausgetauscht), so wird sich der Ring immer so drehen, dass der Substituent in eine e-Position gerät. Dies gelingt, da bei jeder Ringinersion (on Seesel zu Sessel) alle a- und e- Positionen tauschen
cis-trans- Isomerie
cis/ trans Isomerie gehört zum Bereich der Diastomerie cis/ trans gibt an, wie zwei Substituenten am Ring relativ zueinander stehen cis: zwei Substituenten zeigen zur gleichen Seite der RIngebene bei Cyclohexan in Sesselschreibweise erkennt man an der groben Richtung (auf oder ab) die Stellung zweier Substituenten zueinander cis: Substituenten zeigen in prinzipiell gleiche Richtung ( beide auf oder beide ab) trans: Substituenten zeigen in prinzipiell entgegengesetzte Richtung (einer auf einer ab)
1,2 Disubstitution
cis : bei cis-1,2-Disubstitution zeigt immer einer der beiden Substituenten in eine aiale Position, die 1,2-cis Substitution ist also eher ungünstig und energiereich trans: bei trans-1,2-Disubstitution eistiert eine sehr ungünstige diaiale Konformation, aber auch eine sehr günstige diäquatoriale Konformation bei 1,2 Disubstitution ist daher trans wesentlich günstiger (=energieärmer) als cis
1,3 Disubstitution
cis ist günstiger als trans, weil nur in cis beide Substituenten äquatorial stehen können
1,4 Disubstitution
trans ist wie bei 1,2 günstiger als cis
Konformationsisomere
die Konformation eines Moleküls gibt die genaue räumliche Anordnung aller Atome eines Moleküls wieder, zwei Konformationsisomere sind trotz gleicher Summenformel, Konnektivität und Konfiguration ( siehe Stereochemie) nicht deckungsgleich, sie sind aber durch das Drehen an Einfachbindungen ineinander überführbar (Bsp Sessel und Wanne am Cyclohexan) der Energieunterschied zwischen zwei Konformationsisomeren ist im allgemeinen so klein, dass sie sich schon bei RT ineinander umwandeln können, daher lassen sich Konformationsisomere nicht voneinander trennen, da sie sich ständig ineinander umwandeln ein Konformer ist dagegen ein Konformationsisomer, das ein Energieminimum besitzt (zB: die Sesselform on Cyclohexan)
Torsions-Spannung (Pitzer-Spannung)
Wechselwirkung von benachbarten H-Atomen an kleinen Ringen (bis zu 5-Ringen). Aufgrund der ekliptischen Konformation stoßen sich die H-Atome ab -> erhöhte Ringspannung
Eigenschaften Nitrile
intensier Geruch giftig lassen sich in Säuren bzw Basen zu Carbonsäuren bzw Carboxylaten hydrolisieren → Nitrilverseifung
Amine/ Aminoalkane/ Alkylamine
Amine sind vorstellbar als Ammoniak NH3, bei dem mindestens ein H-Atom gegen einen Alkylrest ausgetauscht wurde nach Anzahl des Alkylrest unterscheidet man 1° Amin, 2° Amin und 3° Amin bei Aminen hat das N-Atom immer 3 Bindungen und ein freies e-Paar, bei Ammoniumionen immer 4 Bindungen und eine positive Formalladung
Eigenschaften Amine
intensiver Geruch (Fisch!) wasserlöslich, weil die NH2 Gruppe H-Brücken zu H2O ausbilden kann verhalten sich in H2O basisch, d.h. sie nehmen ein H+-Ion auf und werden zum Ammoniumion
Erzeugung von Ethanol
Alkoholische Gärung: Umsetzung von Glucose zu Ethanol durch einen Hefepilz unter anaeroben Bedingungen (ohne CO2): Glucose (Hefepilz anaerob)→ 2 Ethanol + 2CO2 Katalytische Hydratisierung von Ethen zu Ethanol (Verfahren aus Technik): CH2=CH2 + H2O (Kat)→ CH3-CH2-O-H
Eigenschaften Alkohole
häufig brennbar, gute Lösungsmittel Alkohole reagieren in H2O leicht basisch bis neutral aber kaum sauer kurzkettige Alkohole sind wasserlöslich weil sie zu H2O H-Brücken ausbilden können, ab Pentanol sind Alkohole im wesentlichen unlöslich Alkohole haben gegenüber Stoffen mit ähnlich hoher Masse( v.a. Ether) anormal hohe Sdp. , weil die ALkoholmoleküle auch untereinander H-Brücken ausbilden können Alkohole sind oxidierbar zu Aldehyden und Ketonen mit starken Reduktionsmitteln wie Na oder K bilden sich Alkalialkoholate, also die Salze eines Alkohols ( Redoxreaktion)
Eigenschaften Thiole
intensiver Geruch bilden mit Schwermetallen sehr stabile Verbindungen → Schwermetalle wirken im Körper giftig, weil sie an die SH-Gruppen von Proteinen binden ( vor allem bei Cystein) und damit deren biologische Funktion unterdrücken, außerdem reichern sich die Schwermetalle so im Körper an
Bedeutung Disulfide
Vulkanisation von Kautschuk zu Gummi 3° Struktur von Proteinen wird u.a. von Disulfidbrücken gehalten Dauerwelle
Eigenschaften
hochentzündlich bis explosiv (→ Treibstoffe) teils Nakrotika ( Diethylether) Ether bilden an Luft und Licht in einer radikalischen Reaktion leicht Etherperoxide → explosiv
Vergleich Alkohole/ Ether
Ether und Alkohole haben die gleiche Summenformel: CnH2n+2O allerdings haben sie grundlegend andere Eigenschaften, weil zB Alkohole H-Brücken ausbilden können und Ether nicht daher haben Ethanol und Dimethylether bei gleicher Masse dennoch völlig andere Siedepunkte Ethanol C2H6O → Sdp: 78°C, lösen sich in H2O Dimethylether C2H6O → Sdp: -24°C, Ether normalerweise wasserunlöslich
Cyclische Ether
tragen das O-Atom in einem C-Ring → meist kommen 5- und 6-Ringe vor diese Ether werden vor allem als Lösungsmittel verwendet, da sie nicht nur organische Stoffe lösen, sondern selbst auch mit Wasser mischbar sind
Kronenether
sind cyclische Polyether, die schon in kleinen Mengen dazu benutzt werden können, Salze in unpolaren organischen Lösungsmitteln zu lösen So löst der Kronenether ⌈18⌉-Krone-6 sehr gut K+ Ionen in seinem Innern und sorgt so ebenfalls für das Lösen der entsprechenden Anionen
Eigenschaften Peroxide
teils explosiv bilden sich an Luft+Licht oder zB durch Einwirkung von H2O2
Eigenschaften Aldehyde
hohe Reaktiität, hohe Carbonylaktiität häufig cancerogen, giftig häufig Geruchs-/ Aromastoffe lassen sich zu Carbonsäuren oidieren und zu 1° Alkoholen reduzieren kurzkettige Aldehyde sind wasserlöslich keine S/B- Eigenschaften
Carbonsäurederivate
Carbonsäurederivate sind die Abkömmlinge von Carbonsäuren, dh sie werden aus Carbonsäuren gebildet, daher tritt der Wortstamm "Carbonsäure-" auch in allen Stoffklassen auf, auch wenn eine COOH- Gruppe nicht mehr vorhanden ist Carbonsäurechloride Carbonsäureanhydride Carbonsäureester Carbonsäureamide Carbonsäurenitrile
Eigenschaften Carbonsäurechloride
hohe Reaktivität, hohe Carbonylaktivität Säurechloride hydrolisieren in H2O zu Carbonsäuren
Eigenschaften Anhydride
hohe Reaktiität, hohe Carbonylaktivität Carbonsäureanhydride hydrolisieren in H2O zu Carbonsäuren
Eigenschaften Carbonsäureester
Ester sind häufig Aroma- und Geruchsstoffe wasserunlöslich, weil polar lichtentzündlich, gute Lösungsmittel
Fette/ Triglyceride
Fette sind eine Unterklasse der Lipide, d.h all die Stoofe, die in H2O nicht löslich sind, die sich aber in organischen unpolaren Lösungsmitteln (Ether, flüssige Alkane, flüssige Ester) lösen dazu gehören neben den Fetten auch Alkane, langkettige Carbonsäuren, langkettige Alkohole, Steroide und weitere Stoffe Fette sind Triglyceride, d.h. Dreifachester aus Glycerin (3- wertiger Alkohol) und drei langkettigen Carbonsäuren ( sog. Fettsäuren, ab ca. 10 C-Atomen) als Fettsäuren kommen gesättigte (ohne C=C) und ungesättigte (mit C=C) langkettige Carbonsäuren in Frage
gesättigte Fettsäuren
haben in der C Kette keine C=C da Tiere gesättigte Fettsäuren (FS) selbst aus C-2-EInheiten (Essigsäure) bilden können, haben tierische Fettsäuren meist eine gerade zahl von C-Atomen für die Ernährung sind sie weniger wichtig, weil Mensch sie selbst synthetisieren kann
ungesättigte Fettsäuren
enthalten mindestens eine C=C im Alkylrest, meist in cis-Konfiguration bei mehreren DB sind diese nicht konjugiert, sondern isoliert sie sind für den Körper wesentlich wichtiger als gesättigte Fettsäuren, da er sie nicht selbst bilden kann, sie aber für den Aufbau anderer körpereigener Stoffe unbedingt benötigt werden -> man muss sie daher mit der Nahrung aufnehmen, ungesättigte Fettsäuren sind daher essenzielle Fettsäuren (werden für Membranaufbau, Leukotienen... erwendet)
omega (w) Fettsäuren
das letze C-Atom einer FS-Kette ist das ω-C-Atom zählt man von diesem C-Atom bis zur letzten DB, so erhält man die Position der ω-FS für Ernährung sind vor allem omega-3-FS bedeutsam
Konsistenz der Fette
Fette sind Naturprodukte, dh sie haben keine feste, immer gleiche Zusammensetzung, sondern variieren in ihren Bestandteilen so sind Fettsäuren eines natürlichen Fetts nicht alle gleich, sondern oft uneinheitlich eingebaut je höher der Anteil der ungesättigten Fettsäuren im Fett ist, desto eher erhält sich das Fett als flüssiges Öl, dh der Sdp sinkt Ursache ist, dass ungesättigte Fettsäuren durch die C=C einen Knick besitzenund die Kristalisation so erschwert wird durch den hohen Gehalt an ungesättigten FS sind Öle für die Ernährung daher günstiger als feste Fette
