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Chemie (Fach) / Organische Chemie Vorlesung (Lektion)

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Vorlesung

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  • Einteilung und Klassifizierung der Reaktionstypen ... heterolytisch: A/-B>A++IB- homolytisch: A-B>A.+B. (konzertierte perizyklische Reaktionen)  
  • Einteilung und Klassifizierung der Reaktionstypen ... monomolekular (z.B. SN1, E1) bimolekular (z.B. SN2, E2)
  • Einteilung und Klassifizierung der Reaktionstypen ... 1. nach Art der Bindungsspaltung 2. nach der Molekularität 3. nach der Art, wie das Reagenz das Substrat angreift 4. nach der Art, wie sich die Struktur des Substrates verändert
  • Einteilung und Klassifizierung der Reaktionstypen ... - nukleophile Reaktionen, z.B. SN - elektrophile Reaktionen, z.B. SE - radikalische Reaktionen, z.B. SR - konzertierte perizyklische Reaktionen, z.B. Diels-Alder-Reaktion
  • nukleophile Reaktionen Nukleophile sind elektronenreich und können neutral oder anionisch sein. Ein Nukleophil besitzt mindestens ein freies Elektronenpaar. Dieses steht für neue Bindungen zur Verfügung. Nukleophile Reagenzien ...
  • elektrophile Reaktionen Elektrophile sind elektronenarm. Sie greifen Zentren mit hoher Elektronendichte an. allgemeine Reaktion: mit einem Nukleophil unter Ausbildung einer kovalenten Bindung Beispiele: Halogenalkane, Carbonsäurechloride, ...
  • radikalische Reaktionen - besitzen mindestens ein ungepaartes Elektron - i.d.R. sehr reaktiv - Radikal mit zwei ungepaarten Elektronen=Diradikale (z.B. O2)
  • konzertierte perizyklische Reaktionen - z.B. Diels-Alder-Reaktion - die Bindungsverhältnisse verändern sich durch eine konzertierte Verschiebung von Elektronen - die durchlaufenen Übergangszustände sind zyklischer Natur
  • Einteilung und Klassifizierung der Reaktionstypen ... a) Addition (Anlagerung) b) Eliminierung (Abspaltung) c) Substitution (Ersatz, Austausch) d) Umlagerung (Isomerisierung)
  • Addition (Anlagerung) A-B+C=D>A-B-C-D Addition: Reaktion von ungesättigten Verbindungen mit Doppel- oder Dreifachbindungen. Dreifachbindungen gehen in Doppelbindungen über. Doppelbindungen werden zu Einfachbindungen. Einteilung: ...
  • Eliminierung (Abspaltung) Abspaltung von zwei Atomen oder Atomgruppen aus einem Molekül (Umkehr der Addition). Die Atome oder Atomgruppen werden nicht ersetzt. Meist entstehen ungesättigte Verbindungen (Alkene, Alkine) Beispiele: ...
  • Einteilung Eliminierung α- oder 1,1-Eliminierung (z.B. Dichlorcarbenbildung aus Chloroform) β- oder 1,2-Eliminierung γ- oder 1,3-Eliminierung (selten)   1,2-Eliminierungen treten am häufigsten auf und sind präparativ am ...
  • Substitution Ersatz von Atomen oder Atomgruppen durch andere Atome oder Atomgruppen (Solvolysen wie z.B. Hydrolysen) Einteilung: SN (an Aromaten, gesättigten C-Atomen, Carbonyl-C-Atome), SE, Sr
  • Umlagerung Atome oder Atomgruppen wechseln ihren "Platz" innerhalb eines Moleküls. Umlagerungen können anionotrop, kationotrop, radikalisch oder sigmatrop verlaufen.
  • Redoxreaktionen Oxidation (früher: Aufnahme von Sauerstoff, Entzug von Wasserstoff): Elektronenabgabe Reduktion (früher: Aufnahme von Wasserstoff, Entzug von Sauerstoff): Elektronenaufnahme
  • Reaktive Zwischenstufen am Kohlenstoff (Bildung, Struktur, ... 1. Carbeniumionen 2. Carbanionen 3. Carbene 4. Kohlenstoffradikale
  • Struktur und Stabilität von Carbeniumionen (Carbokationen) ... - Carbeniumionen haben eine positive Ladung am Kohlenstoff - sp2-hybridisiert - die 3 Reste liegen in einer Ebene (sterisch günstig angeordnet) > das freie p-Orbital steht senkrecht dazu - meist sehr ...
  • Stabilität von Carbeniumionen - Allyl-, Benzyl-Carbeniumionen und strukturverwandte Carbeniumionen, wie z.B. das Triphenylmethylkation, in denen die positive Ladung delokalisiert ist, sind stabiler als Carbeniumionen, in denen die ...
  • Bildung von Carbeniumionen Carbeniumionen entstehen z.B. - bei der Hydrolyse von Alkylhalogeniden (SN1 Reaktionen primärer Alkylhalogenide) - der Dehydratisierung von Alkoholen - spontan aus aliphatischen Diazoniumkationen unter ...
  • Reaktionen von Carbeniumionen 1. Kombination mit einem Nucleophil während einer Substitutionsreaktion 2. Abspaltung eines Protons während einer Eliminierung 3. Anlagerung an eine Mehrfachbindung während einer Addition 4. Umlagerung ...
  • Was ist ein Carbanion? Carbanionen haben eine negative Ladung am Kohlenstoffatom
  • Bildung von Carbanionen - entstehen meist durch Abstraktion eines Protons von CH-aciden Verbindungen mit Hilfe einer starken Base unter Zurücklassung des bindenden Elektronenpaares (Heterolyse) - können auch entstehen durch: ...
  • Carbanionen - allgemein - sind starke Basen - sind präparativ z.B. für die Bildung von C-C-Bindungen von großer Bedeutung - geeignete Basen zur Deprotonierung CH-acider  Verbindungen sind z.B. Alkalialkoholate (NaOEt), Metallhydride ...
  • hoher s-Charakter des caranionischen Kohlenstoffanions ... Anstieg der Acidität in der Reihe Ethan, Ethylen und Acetylen durch unterschiedliche Hybridisierung mit zunehmendem s-Charakter steigt die EN des C-Atoms und die Abspaltung des Protons wird erleichtert ...
  • Bildung von Carbanionen: elektronenziehende, induktive ... Trifluormethan (Fluoroform) pKs: 28 Methan pKs: 43
  • Bildung von Carbanionen: Konjugation der negativen ... - wichtige Rolle des konjugativen Faktors bei z.B. Nitro-, Cyano-, Carbonyl- und alkoxycarbonyl-substituierten Verbindungen (CH-acide Verbindungen wie z.B. Nitromethan, Acetonitril, Aceton, Ethylacetat) ...
  • Carbanion - Aromatisierung z.B. Bildung des Cyclopentadienyl-Anions (Stabilisierung des Carbanions)
  • Stabilität der Carbanionen Carbanionen werden stabilisiert durch Substituenten mit -I- und -M- Effekt Beispiele: Nitroalkane, Ketone (siehe mesomere Grenzstrukturen) Elektronenliefernde Substituenten verringern die Stabilität ...
  • Reaktionen der Carbanionen 1. Additionsreaktionen: z.B. Aldolreaktion, Michaeladdition, Claisen-Esterkondensation, Carboxylierung mit Grignard-Reagenzien 2. Eliminierungsreaktionen: z.B. E1cb-Prozesse, Decarboxylierung von Carboxylaten ...
  • Definition Carbene - Elektronensechstett - Elektronenmangelverbindungen mit elektrophilem Charakter - C ist zweibindig: R-C-R - sehr reaktiv - selten stabil - Unterscheidung Singulett- und Triplettcarbene
  • Singulett-Carbene - freie Elektronen (Elektronenpaar) haben entgegengesetzten Spin - Carbene entstehen meist im Singulett-Zustand, gehen dann in den energieärmeren Triplettzustand über - der Spinzustand beeinflusst den ...
  • Triplett-Carbene - freie Elektronen ungepaart (Diradikale) - freie Elektronen besetzen jeweils ein p-Orbital - der Spinzustand beeinflusst den Mechnismus und den sterischen Ablauf von Reaktionen
  • Bildung von Carbenen - entstehen z.B. durch Photolyse bzw. Pyrolyse von Diazoverbindungen und durch Photolyse von Keten - durch 1,1-Eliminierung ausgehend von Chloroform entsteht Dichlorcarben - Analogie: Thermolyse bzw. ...
  • Reaktionen der Carbene - Insertion - Insertionen in z.B. C-H-Bindungen (Photolyse von Diazomethan in Diethylether) - im eingesetzten Substrat wird formal eine Bindung gebrochen, ein Molekülfragment eingefügt und die gebrochene Bindung ...
  • Reaktionen der Carbene - Abfangreaktion - Anlagerung an Mehrfachbindungen unter Bildung von Cyclopropanen: C2H4>CH2>Cyclopropan
  • Reaktion der Carbene - Reimer-Tiemann-Reaktion - zur Synthese von O-Hydroxycarbaldehyden (Salicylaldehyd) mit Dichlorcarben (siehe Eliminierungen) - Isonitrilreaktion zwischen Dichlorcarben und prim. Aminen (org. Analytik)
  • Reaktionen der Carbene - Radikalbildung intra- und intermolekulare H-Abstraktion
  • Kohlenstoffradikale - allgemein - Atome oder Moleküle mit mind. einem ungepaarten Elektron - i.d.R. kurze Lebensdauer - stellen reaktive Zwischenstufen dar - entstehen durch homolytische Bindungsspaltung - reagieren unter Verlust oder ...
  • Kohlenstoffradikale - Bindungsspaltung durch Strahlungsenergie ... - bevorzugt durch eine photochemische Spaltung (z.B. Blitzlichtphotolyse) - gezielte Methode zur Erzeugung von Radikalen aus z.B. Chlormolekülen oder Diacylperoxiden (z.B. Dibenzoylperoxid) - alternativ ...
  • Kohlenstoffradikale - Thermische Bindungsspaltung - von Peroxiden (z.B. Dibenzoylperoxid) und Azoverbindungen (z.B. Azo-bis-isobutyronitril)
  • Kohlenstoffradikale - Bindungsspaltung durch Redoxprozesse ... a) Oxidation von Fe2+ durch H2O2 oder Hydroperoxide (Fenton-Reaktion) b) Anodische Oxidation von Carboxylationen c) Sandmeyer-Reaktion (siehe aromatische Diazoniumverbindungen)
  • Kohlenstoffradikale - Ultraschall Bindungsspaltung durch mechanische Energie
  • Struktur und Stabilität von Kohlenstoffradikalen Die thermodynamische Stabilität hängt besonders davon ab, wie sehr das freie Elektron delokalisiert werden kann. Allyl- und Benzyl-Radikale sind mesomerstabil, sp2-hybridisiert und reaktionsträger ...
  • Reaktion und Lebensdauer von Radikalen - Verlust der ... - durch Kombination zweier Radikale (Nebenreaktion der Sandmeyer-Reaktion) - durch Disproportionierung von Radikalen - bei Radikalen mit geringerer Reaktionsfähigkeit (reaktiv Lebensdauer unter 10-3 ...
  • Reaktionen und Lebensdauer von Radikalen - Übertragung ... - durch Zersetzung oder Isomerisierung - durch Addition eines Radikals an Mehrfachbindungen (AR) - durch Abspaltung von Atomen oder Gruppierungen (SR) - reaktionsfähige Radikale (Lebensdauer kleiner ...
  • Initiatoren - Verbindungen, die schon bei wenig Energiezufuhr Radikale bilden > dienen daher zum Start von radikalischen Reaktionen: >> Peroxide (z.B. Dibenzoylperoxid) >> Azo-Verbindungen (z.B. Azo-bis-isobutyronitril) ...
  • Inhibitoren - häufig selbst stabile Radikale (z.B. Sauerstoff), die mit Kettenträgern kombinieren oder - Verbindungen (z.B. Iod, Hydrochinon) durch Reaktion mit Kettenträgern (=Radikalen) selbst Radikale bilden, ...
  • Eine hohe Reaktivität der Radikale führt ... ... in der Regel zu einer geringen Selektivität.
  • Nachweis von Radikalen z.B. mittels ESR-Spektroskopie
  • Lage des ungepaarten Elektrons bei Heteroradikalen an einem Heteroatom (1,1-Diphenyl-2-pikryl-hydrazin-radikal=DPPH)

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