Organische Nomenklatur - Nomenklatur online lernen

Nomenklatur (Fach) / Organische Nomenklatur (Lektion)

In dieser Lektion befinden sich 157 Karteikarten

Benennung von Kohlenstoffverbindungen

Diese Lektion wurde von Succubus erstellt.

Lektion lernen

Diese Lektion ist leider nicht zum lernen freigegeben.

Ringverbände Def.: Verknüpfung mehrerer gleicher Ringe durch Einfach- oder Doppelbindung
Ringverbände - unverzweigte Ringsysteme - Präfix + Komponentenname - Präfix: Bi-, Ter-, Quater-, Quinque-, Sexi-, Septi-, Octi-, Novi-, Deci-
Ringverbände - Kennzeichnung der Verknüpfung - Lokantensatz vor Name - zwei Lokanten pro Verknüpfung - Paare durch Doppelpunkt getrennt (:) - niedrigster Verknüpfungslokant: ungestrichen > dann einfach gestrichen, doppelt gestrichen, ...
Ringverbände -yl-Namen - Ringverbände aus Benzenringen: Phenyl (z.B. Biphenyl) - -yl-Namen sonst nicht empfohlen (z.B. 2,2'-Biinden [oder 2,2'Bi(inden-2-yl)]
Ringverbände: Verknüpfung durch Doppelbindung - Benennung auf Basis der Substituenten - -yliden
Ringverband als Substituent - Name kann in [...] eingeschlossen werden (z.B. [1,2'-Binaphthalen]-1'-yl)
Komplexe Ringverbände - verschiedene Ringe oder Ringsysteme - Verknüpfung über Einfach-/Mehrfachbindungen >> Ringe als Substituent und Stammsystem
Ringverbände - Bestimmung des Stammsystems 1. mit den meisten Ringen 2. mit dem größten Ring 3. am stärksten ungesättigt 4. nach Tabelle "anellierte KW"
Heterocyclen - Trivialnamen - -yl für Substituenten - Ausnahmen: > Furyl, Pyridyl, Piperidyl, Thienyl (von Thiofen) > Piperidino, Morpholino > Furfuryl, Thenyl (von Furyl und Thienyl)
Hantzsch-Widman-Nomenklatur - Heterocyclen - Heterocyclen kleiner gleich (<) 10 Ringgliedern - Präfixe für Heteroatome + Stamm - Schluss-a vor Vokalen entfällt - a-Terme nach Priorität geordnet > von rechts oben nach links unten im PSE
Ausgewählte a-Terme für Heteroatome in der Reihenfolge fallender Priorität Element - Standardbindungszahl - Präfix F - 1 - Fluora Cl - 1 - Chlora Br - 1 - Broma I - 1 - Ioda O - 2 - Oxa S - 2 - Thia Se - 2 - Selena Te - 2 - Tellura N - 3 - Aza P - 3 - Phospha As - 3 - Arsa Sb - 3 - Stiba Bi - 3 - Bisma Si - 4 - Sila Ge - 4 - Germa Sn - 4 - Stanna Pb - 4 - Plumba B - 3 - Bora Hg - 2 - Mercura
Stammnamen im Hantzsch-Widman-System Ringgröße - ungesättigt - gesättigt 3 - iren - iran 4 - et - etan 5 - ol - olan 6A - in - an 6B - in - inan 6C - inin - inan 7 - epin - epan 8 - ocin - ocan 9 - onin - onan 10 - ecin - ecan
Heterocyclen - Heteroatome - mehrfaches Heteroatom: multiplikativer Präfix + a-Term - Lokanten vor dem ersten a-Term > gleiche Reihenfolge wie die Terme - Bezifferung beginnt am Heteroatom mit höchster Priorität > sonst niedrigster Lokantensatz für alle Heteroatome
teilweise gesättigte Heterocyclen - H oder Hydropräfix plus max. ungesättigte Verbindung - möglichst niedrige Lokanten für 1. H 2. Hydrierte Positionen
Heterocyclen - Bezifferung - gemäß bekannten Orientierungsregeln - danach: 1. niedrigster Lokantensatz für alle Heteroatome 2. niedrigster Lokantensatz für Heteroatome in der Reihenfolge der Priorität 3. niedrigste Lokanten für C an Anellierungsstellen 4. niedrigster Lokant für H - Achtung: Heteroatome an Anellierungsstellen werden fortlaufend durchnummeriert - Achtung: Ausnahmen!!
anellierter Heterocyclus ohne Trivialname - Name wie bei anellierten KW aus Komponenten gebildet - Lokanten für Heteroatome der Komponenten als auch Anellierungsposition immer in [...] - Anelland: -o - Ausnahme: > Furo > Imidazo >Pyrido > Pyrimido > Thieno
Heterocyclen - Bestimmung der Basiskomponente 1. Heterocyclus 2a. N-haltiges Ringsystem 2b. Ringsystem mit Heteroatom höchster Priorität (nicht bei N-haltigen Ringsystemen, siehe 2a) 3. Ringsystem mit meisten Ringen 4. Ringsystem mit größtem Ring 5. Ringsystem mit den meisten Heteroatomen 6. Ringsystem mit der größten Heteroatomvielfalt 7. Ringsystem mit Heteroatom höchster Priorität 8. Ringsystem mit niedrigstem Lokantensatz für alle Heteroatome 9. Ringsystem mit niedrigstem Lokantensatz für nach Priorität geordnete Heteroatome
Heterocyclen - mehrfache Komponenten - Di-, Tri-, bzw. - Bis-, Tris-
Heteromonocyclus mit anelliertem Benzenring - Benzo- und Heterocyclusname - Lokanten vor den Gesamtnamen
Heterocyclen - a-Nomenklatur - einfach, aber eingeschränkt - für Ringe mit > 10 Ringgliedern, verbrückte und Spiro-Heterocyclen - Grundlage: a-Terme und KW-Name > a-Terme in Reihenfolge der Priorität > "a" nicht weglassen
Bezifferung für Heteromonocyclen - wie bei Hantzsch-Widman - dann: freie Valenzen und Mehrfachbindungen
Heterocyclen - Bezifferung für verbrückte und Spirosysteme - wie bei entsprechenden KW-Gerüsten - dann: niedrige Lokanten für Heteroatome - dann: Heteroatome in Reihenfolge der Priorität
Heterocyclen - Brücken mit und ohne Heteroatom Brücken mit Heteroatom: Epi- - Epoxy (O), Epithio (S), Epimino (NH), Epoxythio (-O-S-)... Heterocyclische Brücken: -o - Epoxymethano (-O-CH2) -  λ ("link") (Wenn ein neutrales Gerüstatom mit einer anderen Bindungszahl als der regulären auftritt oder für ein Heteroatom noch keine Standardbindungszahl festgelegt wurde, wird die tatsächliche Bindungszahl im Namen durch einen Exponenten am Symbol Lambda angegeben, das im Namen an den zugehörigen Lokanten angegeben wird) - δ ("double")(Gehen von einem Atom im Ring formal mehrere Doppelbindungen aus, wird deren Anzahl als Exponent am Symbol Delta angegeben, das nach dem entsprechenden Lokanten im Namen eingefügt wird.) - Lambda steht vor Delta - Muss der Lokant erst mit einem dieser Symbole eingeführt werden, stehen sie am Anfang des Namens
Cyclophane - Definition - früher: durch Alkandiyl-Einheiten verbundene Phenylene - heute: durch kettenförmige Bindeglieder zu Makrozyklen verbundene beliebige, maximal ungesättigte Cyclen >> Erweiterung der bisherigen Nomenklatur nötig
Cyclophane - Nomenklatur in Analogie zur Austauschnomenklatur -> Ringsysteme als "einzelne Atome" angesehen - Endung: -phan - Phannomenklatur
Cyclophane - Vereinfachung und Erweiterung Vereinfachung: Ringsystem wird "Atom" - Benennung des Grundgerüstes "wie gewohnt" > Monocyclus, Bicyclus, Spiroverbindung, ... > Endung -phan anstelle von -an Erweiterung: Austausch der Superatome durch Ringsystem - daher Endung -a für diese Systeme - multiplikativer Präfix wenn nötig
Cyclophane - Lokanten 1. für Superatome: "ohne alles" 2. für Verknüpfungsstellen: - in Klammern (...) und durch Komma getrennt - einmalige Angabe bei identischen Verknüpfungslokantensätzen
Cyclophane - Bezifferung - Regeln für jeweilige Verbindungsklasse beachten - dabei: möglichst niedriger Lokantensatz für Superatome - dann: möglichst niedriger Satz für Verknüpfungsstellen der Amplifikanten - Verknüpfungsstellenreihenfolge gemäß Nummerierung des Grundgerüstes
Cyclophane - Benennung allgemein - Austauschpräfixe in der Reihenfolge der Priorität der Ringsysteme - niedrigere Superatomlokanten für Ring höherer Priorität - bei gleichen Amplifikanten: > niedrigere Superatomlokanten für Ring mit niedrigeren Verknüpfungslokanten
acyclische Grundgerüste (mehrere Ringe durch Brücken verbunden) Acyclische Grundgerüste mit mindestens 4 Ringsystemen können nach Phannomenklatur benannt werden.
Cyclophane und Heteroatome Heteroatome im Grundgerüst: - nach a-Nomenklatur benennen - VOR die Amplifikantenpräfixe Heteroatome in Amplifikanten: - analog zu oben - Lokant aus SuperatomPosition im Ring
Substitutive Nomenklatur - Einführung - bisher: Stammverbindungen - jetzt: Substituenten > ersetzt ein oder mehrere H-Atome einer Stammverbindung - hier: charakteristische Gruppen > Heteroatome, die nicht Bestandteil eines Ringes sind -> Bestimmung der Verbindungsklasse
Rangfolge der Verbindungsklassen in der Reihenfolge abnehmender Priorität 1. Radikale 2. Anionen 3. Zwitterionische Verbindungen 4. Kationen 5. Säuren in der Reihenfolge: Carbonsäure, Peroxycarbonsäure, danach Schwefel-, Selen-, Telluranaloga, Sulfon-, Sulfin-, Selenon-, ..., Phosphon-, Arsonsäuren, usw. 6. Anhydride 7. Ester in der gleichen Reihenfolge wie die freien Säuren 8. Säurehalogenide und analoge Derivate in der gleichen Reihenfolge wie die freien Säuren, dann jeweils in der Reihenfoge F-, Cl-, Br-, I-, CN-, Azid 9. Amide 10. Hydrazine 11. Imide 12. Nitrile, dann Isocyanide 13. Aldehyde, dann Schwefel-, Selen-, Telluranaloga, dann deren Derivate (Oxime, Hydrazone, ...) 14. Ketone, dann ihre Chalkogenanaloga, danach ihre Derivate 15. Alkohole und Phenole, dann Thiole, Selenole, Tellurole 16. neutrale Ester anorganischer Säuren (außer Halogenwasserstoffsäuren) 17. Hydroperoxide, dann deren Chalkogenanaloga 18. Amine, Hydroxylamine 19. Imine 20. Hydrazine, Phosphyne, usw. 21. Ether, dann deren Sulfide, Sulfoxide, Sulfone, dann deren Selenanaloga 22. Peroxide, dann Schwefel-, Selen-, Telluranaloga 23. Halogenide in der Reihenfolge Fluorid, Chlorid, Bromid, Iodid 24. Azide
Charakteristische Gruppen, die in der substitutiven Nomenklatur nur durch ein Präfix benannt werden können -F: Fluor- -Cl: Chlor -ClO: Chlorosyl- -ClO2: Chloryl- -ClO3: Perchloryl- -Br: Brom- -I: Iod- -IO: Iodosyl -IO2: Iodyl- -I(OH)2: Dihydroxy-λ3-iodanyl- =N2: Diazo- -N3: Azido- -NO: Nitroso- -NO2: Nitro- -NHOH: Hydroxyamino- -NHNH2:Hydrazino- -OOH: Hydroperoxy- -OR: (R-)oxy- -SR: (R-)sulfanyl- (früher (R-)thio-) -OOR: (R-)peroxy- (früher (R-)dioxi) -SH3: λ4-Sulfanyl- -NCO: Isocyanato- -NCS: Isothiocyanato -OCN: Cyanato- -SCN: Thiocyanato- -ONC: Fulminato- -NC: Isocyan-
Substitutive Nomenklatur - Präfix/Suffix Radikale Präfix: Ylo- Suffix: -yl, -yliden
Substitutive Nomenklatur - Präfix/Suffix Anionen Präfix: - Suffix: -id, -it, -at, -uid
Substitutive Nomenklatur - Präfix/Suffix Kationen Präfix: - Suffix: -ium, -onium, -ylium
Substitutive Nomenklatur Präfix/Suffix Carbonsäuren -COOH Präfix: Carboxy- Suffix: -carbonsäure -(C)OOH Präfix: - Suffix: -säure
Substitutive Nomenklatur Präfix/Suffix Peroxicarbonsäuren -COOOH Präfix: Hydroperoxycarbonyl- Suffix: -peroxicarbonsäure -(C)OOOH Präfix: - Suffix: Peroxy...-säure
Substitutive Nomenklatur Präfix/Suffix Thiocarbonsäuren -CSOH Präfix: Hydroxy(thiocarbonyl)-, Thiocarboxy- (wenn unbekannt ist, welches Tautomer vorliegt) Suffix: -carbothio-O-Säure -(C)SOH Präfix: - Suffix: -thio-O-Säure -COSH Präfix: Sulfanylcarbonyl-, Thiocarboxy (wenn unbekannt ist, welches Tautomer vorliegt) Suffix: -carbothio-S-Säure -(C)OSH Präfix: - Suffix: -thio-S-Säure -CSSH: Präfix: (Dithiocarboxy)- Suffix: -carbodithiosäure -(C)SSH: Präfix: - Suffix: -dithiosäure
Substitutive Nomenklatur Präfix/Suffix Sulfonsäuren -SO3H Präfix: Sulfo- Suffix: -sulfonsäure
Substitutive Nomenklatur Präfix/Suffix Sulfinsäuren -SO2H Präfix: Sulfino- Suffix: -sulfinsäure
Substitutive Nomenklatur Präfix/Suffix Sulfensäuren Sulfensäuren können auch als Thioanaloga von Hydroperoxiden angesehen werden. Ihre Derivate werden vorteilhaft als substituierte Sulfanylverbindungen behandelt. -S-OH Präfix: Sulfeno- Suffix: -sulfensäure
Substitutive Nomenklatur Präfix/Suffix Carbonsäureanhydride -CO-O-CO- Präfix: - Suffix: -säure...-säureanhydrid
Substitutive Nomenklatur Präfix/Suffix Carbonsäureester -COOR Präfix: (R-)oxycarbonyl- Suffix: (R-)...-carboxylat -(C)OOR Präfix: - Suffix: (R-)...-oat -O-COR Präfix: (RCO-)oxy- Suffix: -
Substitutive Nomenklatur Präfix/Suffix Sulfonsäureester -SO3R Präfix: (R-)oxysulfonyl- Suffix: (R-)...sulfonat
Substitutive Nomenklatur Präfix/Suffix Carbonsäurehalogenide -COX Präfix: Halogencarbonyl- (früher Halogenformyl-) Suffix: -carbonylhalogenid -(C)OX Präfix: - Suffixe: -oylhalogenid
Substitutive Nomenklatur Präfix/Suffix Sulfonsäurehalogenide -SO2X Präfix: Halogensulfonyl- Suffix: -sulfonylhalogenid
Substitutive Nomenklatur Präfix/Suffix Carbonsäureamide -CONH2 Präfix: Carbamoyl- Suffix: -carbamid (oder aus dem Englischen: carboxamid(e)) -(C)ONH2 Präfix: - Suffix: -amid
Substitutive Nomenklatur Präfix/Suffix Sulfonsäureamide -SO2NH2 Präfix: Sulfamoyl- Suffix: -sulfonamid

Karteikarten online lernen - wann und wo du willst!

Nomenklatur (Fach) / Organische Nomenklatur (Lektion)