Nomenklatur (Fach) / Organische Nomenklatur (Lektion)
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Benennung von Kohlenstoffverbindungen
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- Alkane - gesättigte Kohlenwasserstoffe - (CnH2n+2) - Methan, Ethan, Propan, Butan, ...
- Zahlwörter Kohlenwasserstoffe bis 10 1: Methan, Hen 2: Ethan, do/di 3: Propan, tri 4: Butan, tetra 5: Penta- 6: Hexa- 7: Hepta- 8: octa- 9: nona- 10: deca-
- Numerische Präfixe alle Zehner 10: deca- 20: (i)cosa- 30: triaconta- 40: tetraconta- 50: pentaconta- 60: hexaconta- 70: heptaconta- 80: octaconta- 90: nonaconta-
- numerische Präfixe: alle Hunderter 100: hecta- 200: dicta- 300: tricta- 400: tetracta- 500: pentacta- 600: hexacta- ...
- numerische Präfixe: Tausender 1000: kilia- 2000: dilia- 3000: trilia- 4000: tetralia- ...
- ungesättigte KWs: Alkene - (CnH2n) - Stammnamen+"en" - C2H4 Ethen, NICHT Ethylen!!!
- ungesättigte KWs: Alkine - CnH2n-2 - Stammname+"in" - C2H2: Ethin, Acetylen - mind. eine Dreifachbindung
- Benennung unverzweigter kettenförmiger KWs - Lage der Mehrfachbindung durch Lokanten (in aufsteigender Reihenfolge) vor der Endung angeben - multiplikative Präfixe bei mehreren Mehrfachbindungen (di, tri, tetra, ..) - -en vor -in - möglichst niedrige Lokanten: 1. schrittweiser Vergleich für alle Mehrfachbindungen (nicht die Summe!!) 2. nur Doppelbindungen alleine (bei Wahlmöglichkeiten)
- verzweigte kettenförmige KW: allgemein - n- für die unverzeigte Form von Buten, Pentan - Iso- für eine Methyl-Gruppe am 2. C-Atom - Neo-Pentan: in der Mitte ein C-Atom, darum 4 Methylgruppen - allgemein: Substituenten+unverzweigte Hauptkette
- Substituentennamen 1. für gesättigte Systeme: ersetze -an durch -yl, per Definition ist Lokant an erster Stelle 2. füge -yl an KW-Namen an: Lokant muss IMMER angegeben werden 3. möglichst niedriger Lokant für freie Valenz (Lokant vor Mehrfachbindung)
- Systematischer Name verzweigter KW 1. Lokant-Substituent-Hauptkette 2. Substituenten alphabetisch ordnen 3. evt. multiplikative Präfixe verwenden (diese sind nicht Teil des Namens und haben keinen Einfluss auf die alphabetische Sortierung) 4. möglichst niedriger Lokantensatz für alle Substituenten 5. möglichst niedriger Lokantensatz für den ersten Substituenten
- Neo, Iso bei verzweigten kettenförmigen KW - Iso bei "I" einordnen - Neo bei "N" einordnen - sec und tert werden nicht alphabetisch berücksichtigt (z.B. tert-Butyl bei "B" einordnen)
- Verzweigte Substituenten - systematisch benennen wie verzweigte Ketten - weitersubstituierte Substituenten in Klammern einschließen ({[(...)]}) - multiplikative Präfixe: bis-, tris-, tetrakis-, pentakis-, ... > diese gehören nun zum Namen und haben Einfluss auf alphabetische Sortierung
- Polyvalente Substituenten Doppelbindung: -yliden statt -yl mehrere Bindungen zu unterschiedlichen Atomen des Stammsystems: multiplikative Präfixe + Lokanten Ausnahmen: - Methylen (Methandiyl) - Ethylen (Ethan-1,2-diyl)
- Bestimmung der Hauptkette (Ausschlussprinzip) 1. Meiste Mehrfachbindungen 2. meiste Kohlenstoffatome 3. meiste Doppelbindungen 4. niedrigster Lokantensatz für Mehrfachbindungen 5. niedrigster Lokantensatz für Doppelbindungen 6. meiste Substituenten 7. niedrigster Lokantensatz für Substituenten 8. alphabetisch erstgenannter Substituent 9. niedrigster Lokant für alphabetisch erstgenannten Substituenten
- einfache cyclische KWs - Cyclo- und Name wie bei offenkettiger Verbindung - Ringe (größer-gleich 7C) mit max. Anzahl nicht-kumulierter Doppelbindungen auch "Annulene", davor Anzahl der C-Atome (z.B. 8-Annulen) - Ausnahme: > Phenyl- (6-Ring mit einer Bindung an Stammsystem) > Phenylen- (6-Ring mit 2 Lokanten, z.B. Benzen-1,2-diyl)
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- Ringe mit Seitenketten - kettensubstituierter Ring oder ringsubstituierte Kette - in der Praxis: Teil mit größerer Anzahl an Substituenten als Stammsystem - Toluen oder Toluol (6-Ring mit Methyl-Gruppe) als Stammsystem - Styren (6-Ring mit Ethylen-Gruppe) als Stammsystem - Stilben als Stammsystem
- Def. verbrückter Ringsysteme - Def.: zwei nicht benachbarte Atome eines Ringes verbunden durch > unverzweigte Kette > einzelnes Atom > eine Bindung - Brücke/Brückenkopfatom (BKA) - Bicyclo- und Name des offenkettigen KW
- Bezifferung verbrückter Ringsysteme - Anzahl der C-Atome zwischen BKA in abnehmender Reihenfolge zwischen Präfix und Stammname - Zahlen in eckigen Klammern - Zahlen durch Punkte getrennt - Bezifferung der Systeme: > beginnt am BKA > dann längster Zweig > dann zweiter Zweig > dann Brücke ab BKA "1" beziffern
- Polycyclen 1. Hauptring festlegen 2. längste Hauptbrücke mit Haupt-BKA 3. Nebenbrücken - Anzahl der Ringe = Anzahl der Schnitte bis zu einem cyclenfreien System - multiplikatives Präfix+cyclo+Stammname
- Benennung verbrückter Ringsysteme - in eckigen Klammern: > Anzahl der Atome im Hauptring > Anzahl der Atome in der Nebenbrücke > Anzahl der Atome in den Nebenbrücken in absteigender Reihenfolge - Lage der Nebenbrücken: > hochgestellte Lokanten für BKA an Zahl für Länge der Brücke anhängen
- Kriterien Auswahl der Brücken verbrückter Systeme - bei gleichlangen Hauptbrücken > Wahl der Brücke, die das System am "symmetrischsten" teilt - möglichst niedriger Lokantensatz für hochgestellte Lokanten - bei gleichlangen Nebenbrücken > niedrigerer hochgestellter Lokantensatz zuerst
- Bezifferung von Nebenbrücken - beginnend am höher nummerierten BKA - Nebenbrücke am höchstnummerierten BKA zuerst
- Mehrfachbindungen in verbrückten Systemen - Mehrfachbindungen, bzw. Verknüpfungsstellen wie üblich > -en, -in statt -an > -yl, -yliden - bei Wahlmöglichkeiten: > möglichst niedrige Lokanten für freie Valenz > anschließend möglichst niedrige Lokanten für Mehrfachbindungen
- Mehrfachbindungen in verbrückten Ringsystemen Mehrfachbindungen zwischen Atomen, deren Lokanten sich um mehr als einen unterscheiden: - zweiter Lokant in runden Klammern, an ersten angeschlossen Mehrfachbindungen zwischen BKA und benachbartem Atom im kürzeren Zweig: - BKA bekommt nicht mehr "1"
- Def. anellierter KW Def.: benachbarte Ringe haben genau eine Bindung gemeinsam - Anellierungsstellen sind Bestandteil beider Ringe - Ausgangspunkt für Benennung -> max. Anzahl nicht-kumulierter Doppelbindungen ist enthalten
- systematische Benennung anellierter KW numerisches Präfix und charakteristische Endung -alen: bicyclisches System aus zwei gleichen Ringen -acen: System linear anellierter Benzenringe (ab Tetra-) -aphen: analoges System mit zwei zentralen Winkeln -helicen: helicale Strukturen -phenylen/-naphthylen: verknüpfte o-Phenylen- bzw. Naphthylen-2,3-diyl-Einheiten
- Bezifferung anellierter Systeme Orientierung des Systems: - möglichst viele anellierte Ringe auf horizontaler Achse - möglichst viele Ringe im I. Quadranten (rechts oben) - möglichst wenig Ringe im III. Quadranten (links unten) Bezifferung: - im Uhrzeigersinn - Beginn im Ring rechts oben - am Atom am weitesten gegen den Uhrzeigersinn gelegen und nicht an Anellierung beteiligt
- Bezifferung von Anellierungsstellen - Zahl von vorherigem Atom+Kleinbuchstabe - möglichst niedriger Lokantensatz für diese Stellen - Nicht-randständige Atome: > Lokant von nächstem peripheren Atom+Exponent (Bindungsabstand), z.b. 2a1 > Ausnahmen für Anthracen, Phenantren, Helicene
- Anellierte KW - Systematische Nomenklatur - Anellanden + Basiskomponente (ranghöchstes System, nicht Stammsystem) Basiskomponente: 1. möglichst viele Teilringe 2. größter "Ringsatz" 3. bevorzugte Orientierung
- Anellanden-Namen bei anellierten KW - Ringsystemname + "o" - Ausnahmen: Benzo, Naphto, Anthra, Phenanthro - monocyclische Anellanden: Cyclopropa-, -buta-, -penta- - monocyclische Basiskomponente: [n]Annulen
- Anellierte KW - Basiskomponente mit mind. 2 Ringen - Anellierungsstelle durch kleine, kursive Buchstaben markiert in eckigen Klammern nach Anellandenname - möglichst niedriger Buchstabenlokantensatz - alphabetisch erster Anelland erhält niedrigere Bezifferung
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- gleicher Anelland mehrfach - multiplikativer Präfix - durch Komma getrennte Anellierungsstellen - Wenn Anelland an mehrere Seiten der Basiskomponente gebunden: kein Komma zwischen Lokanten
- Anelland mit mindestens 2 Ringen - Lokanten der Atome des Anellanden vor Buchstaben in eckigen Klammern - Zahlenreihenfolge gemäß Richtung der Buchstaben
- mehrfacher Anelland mit mindestens 2 Ringen - niedrigste Bezifferungsseite: ungestrichene Lokanten - anschließend einfach gestrichene, doppelt gestrichene, ... , Lokanten
- mehrfache Basiskomponente direkt anelliert: eine Basiskomponente wird Anelland (z.B. Azuleno[2,1-a]azulen Ring dazwischen: gemeinsame Basis (z.B. Cycloocta[1,2-a:5,4-a']diinden)
- Anellierte KW - komplexe Fälle - weiterer Anelland erhält gestrichene Lokanten - vor dem eigentlichen Anellanden - durch Doppelpunkt getrennte Lokantensätze
- Anellierte KW - gesättigte Positionen Gesättigte Positionen, deren Lage durch Verschieben von Doppelbindung verändert werden kann: - "indizierter Wasserstoff" - Lokant+kursives, großes "H" - Ausnahmen: 1H-Inden, 9H-Fluoren, 1H-Phenalen - weitere gesättigte Positionen: hydrierte Verbindungen > numerischer Präfix+"hydro" > Präfix ist geradzahlig > ggf. zusätzlicher indizierter "H" >> niedrigster Lokant aller gesamten Positionen >> nach Hydropräfix
- Anellierte KW - mehr als eine gesättigte Position - hydrierte Verbindungen > Numerischer Präfix (muss geradzahlig sein) und "hydro", z.B. 1,2,3,4-Tetrahydrobiphenylen - ggf. zusätzlicher indizierter "H" > niedrigster Lokant aller gesättigten Positionen > steht nach Hydro-Präfix
- Anellierte Systeme als Substituenten - -yl (einbindig), bzw. -yliden (zweibindig an Stammsystem gebunden) - Ausnahmen: > Anthryl- > Phenanthryl- > Naphtyl-
- Überbrückte anellierte Systeme - Präfix für Brücke - Kette: Name des KW und "o" - Ring: > Benzeno > "Epi-" und Anellandenname - Bezifferung der Brücke beginnt am größten BKA - Gesättigte Positionen vor Brückenname
- Spiroverbindungen Definition - Zwei benachbarte Ringe durch ein einzelnes (Spiro)Atom verbunden - Benennung: Spiro und Stammname
- Spiroverbindungen mit zwei Ringen - Anzahl der Gerüstatome in [...], getrennt durch Punkte > Spiroatom wird dabei nicht berücksichtigt > Reihenfolge: in aufsteigender Reihenfolge (kleinster Ring bis größter Ring)
- Spiroverbindungen mit mehreren Spiroatomen - multiplikativer Präfix (für Spiroatome) - Zahlenfolge in [...] > beginnend bei kleinstem endständigem Ring > kürzester Weg zum nächsten Ring > umrunden (immer erst kürzester Weg, dann längster Weg) zurück zum ersten Spiroatom
- Bezifferung von Spiroverbindungen - in derselben Reihenfolge wie Zahlenfolge - niedrigster Lokantensatz für Spiroatome - Beginn neben Spiroatom im kleinsten Ring
- Polyspiroverbindungen Wiederholt besuchte Spiroatome werden durch Hochzahl neben der Ziffer für verbindende Atome gekennzeichnet
- Mehrfachbindungen und freie Valenzen bei Spiroverbindungen - Mehrfachbindungen: > -en/-in anstelle von -an - freie Valenzen: > -yl/-yliden - möglichst niedrige Lokanten 1. für freie Valenzen 2. für Mehrfachbindungen
- Spiroverbindungen - Ring ist Bestandteil eines verbrückten oder annelierten Systems - Präfix + Spiro + [Komponentenname (in eckigen Klammern)] - Spiroatom-Lokanten zwischen Komponentennamen - Komponentennamen in alphabetischer Sortierung - Bezifferung: 1,2, ... ; 1', 2', ... ; 1", 2", ...
- Spiroverbindungen - gesättigte Atome an potentiellen Doppelbindungspositionen - indizierter Wasserstoff "H" - Hydropräfix - Spiro vor Präfix
- Spiroverbindungen aus zwei gleichen polycyclischen Einheiten - Spirobi + [Komponentenname (in eckigen Klammern)] - Spiroatom-Lokanten davor
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