Nomenklatur (Fach) / Organische Nomenklatur (Lektion)

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Benennung von Kohlenstoffverbindungen

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  • Substitutive Nomenklatur Präfix/Suffix Carbonsäurehydrazide -CONHNH2 Präfix: - Suffix: -carbohydrazid (C)ONHNH2 Präfix: - Suffix: -ohydrazid
  • Substitutive Nomenklatur Präfix/Suffix Nitrile -CN Präfix: Cyan- Suffix: -carbonitril DreifachbindungN Präfix: - Suffix: -nitril
  • Substitutive Nomenklatur Präfix/Suffix Aldehyde -CHO Präfix: Formyl- Suffix: -carbaldehyd -(C)HO Präfix: Oxo- Suffix: -al
  • Substitutive Nomenklatur Präfix/Suffix Thioaldehyde -CHS Präfix: Thioformyl- Suffix: -carbothialdehyd -(C)HS Präfix: Thioxo- Suffix: -thial
  • Substitutive Nomenklatur Präfix/Suffix Acetale >(C)(OR)2 Präfix: Di[(R-)oxy]- Suffix: -aldi(R-)acetal (bei Bedarf Bis- statt Di-)  
  • Substitutive Nomenklatur Präfix/Suffix Ketone =O Präfix: Oxo- Suffix: -on
  • Substitutive Nomenklatur Präfix/Suffix Thioketone =S Präfix: Thioxo- Suffix: -thion
  • Substitutive Nomenklatur Präfix/Suffix Ketale >(C)(OR)2 Präfix: Di[(R-)oxy]- (bei Bedarf Bis- statt Di-) Suffix: -ondi(R-)ketal (bei Bedarf Bis- statt Di-)  
  • Substitutive Nomenklatur Präfix/Suffix Oxime Von Aldehyden abgeleitete Oxime haben höhere Priorität als Ketone. =N-OH Präfix: Hydroxyimino- Suffix: -aloxim, -(carb)aldehydoxim, -onoxim
  • Substitutive Nomenklatur Präfix/Suffix Hydrazone Von Aldehyden abgeleitete Hydrazone haben höhere Priorität als Ketone. =N-NH2 Präfix: Hydrazono- Suffix: -alhydrazon, -(carb)aldehydhydrazon, -onhydrazon
  • Substitutive Nomenklatur Präfix/Suffix Alkohole/Phenole -OH Präfix: Hydroxy- Suffix: -ol
  • Substitutive Nomenklatur Präfix/Suffix Thiole -SH Präfix: Sulfanyl- (früher Mercapto-) Suffix: -thiol
  • Substitutive Nomenklatur Präfix/Suffix Amine -NH2 Präfix: Amino- Suffix: -amin
  • Substitutive Nomenklatur Präfix/Suffix Imine =NH Präfix: Imino- Suffix: -imin
  • Substitutive Nomenklatur - Aufbau des Namens - ranghöchste Gruppe als Suffix - alle anderen Gruppen als Substituenten > Präfix(e) > alphabetisch ordnen > multiplikative Präfixe > gilt auch für Gruppen an einem Substituenten - Trivialnamen ("Funktionsstammverbindungen") > verwendet wie systematischer Name
  • Substitutive Nomenklatur - Radikale und Ionen allgemein - Endung -yl - -an entfällt bei: > endständigen Radikalen an acyclischen KW > monocyclischen KW > Ausnahmen: >> Hydroxyl: -OH >> Hydroperoxyl: -OOH >> Aminyl (Azanyl): -NH2 - H vom selben Gerüstatom entfernt: -yliden/-ylidin - sonst: Lokanten und multiplikative Präfixe - Radikal als Bestandteil eines Substituenten: Ylo-
  • Substitutive Nomenklatur: Anionen - -uid, wenn durch H--Anlagerung entstanden - -id, wenn durch H+-Abspaltung entstanden - -at, wenn durch H+-Abspaltung aus funktioneller Gruppe entstanden > Alkohole und Analoga: -olat/-thiolat > Carbonsäuren: -at/-carboxylat/-oat - Kationennamen alphabetisch vor Anionennamen ("Weinstein")
  • Substitutive Nomenklatur: Kationen - -ium/-onium, wenn durch H+-Anlagerung entstanden - -ylium, wenn durch H--Abspaltung entstanden
  • Substitutive Nomenklatur: Kationen/Anionen/Radikal in einer Verbindung Endungen in der Reihenfolge: Kation, Anion, Radikal
  • Substitutive Nomenklatur: Carbonsäuren/-derivate/Aldehyde/Nitrile - 2 Suffixe möglich - "carb": C gehört zur funktionellen Gruppe - sonst: C ist Bestandteil des Stammsystems > nur für Ketten mit 1x/2x funktioneller Gruppe
  • Substitutive Nomenklatur: Säuren - Ketten mit einer oder zwei Säuregruppen: -säure - sonst: -carbonsäure - Präfix: Carboxy-
  • Substitutive Nomenklatur: Peroxysäuren und Chalkogenanaloga Peroxysäuren: - -peroxycarbonsäure - sonst: Peroxy- vor den Namen der Säure Chalkogen-Analoga: - -thio/-seleno/-telluro - vor -säure - bei Trivialnamen: vor gesamten Namen
  • Substitutive Nomenklatur: Imid-, Sulfonsäuren, Säuren der 5. HG Imidsäuren: - Iminogruppe anstelle von Carbonyl-O Sulfonsäuren: - Präfix: Sulfo- - Suffix: -sulfonsäure Säuren der 5. HG: - nur als Funktionsstammverbindungen - Präfix: z.B. Phosphono-
  • Substitutive Nomenklatur: Anhydride - symmetrisch oder cyclisch: Säurename+-anhydrid - sonst: Namen beider Säuren alphabetisch geordnet+-anhydrid
  • Substitutive Nomenklatur: Ester - allg.: Alkyl-/Arylgruppe+Name des Säureanions - oder: Säurename+Alkyl-/Aryl-gruppe+ester - als Präfix: > Alkyloxycarbonyl-: Verknüpfung über Carbonyl-C > Acyloxy-: Verknüpfung über Sauerstoff   Präfix ohne Lokant+-carboxylat: Ester!!!
  • Substitutive Nomenklatur: Lactone - cyclische Ester von Hydroxycarbonsäuren - bevorzugt als heterocyclische Ketone benennen - alternativ: -olacton > Lokant vor Endung -lacton
  • Substitutive Nomenklatur: Säurehalogenide - -carbonyl bzw. -sulfonyl als Endung (ersetzt -carbonsäure, -sulfonsäure) - -oyl als Endung (ersetzt -säure) - +Halogenide in alphabetischer Reihenfolge
  • Substitutive Nomenklatur: Amide - als Suffix: -amid bzw. -carbamid - als Suffix: -sulfonamid - Substituenten am Amid-N erhalten Lokanten "N" - Präfix: > Carbamoyl-/Sulfamoyl-: Verknüpfung über C/S > Acylamino-/Alkylsulfonylamino-: Verknüpfung über N
  • Substitutive Nomenklatur: N-Hydroxy-/oder N-Phenyl-substituierte Amide N-Hydroxy-substituierte Amide: - auch als Hydroxam-Säuren bezeichnet - als substituierte Amide zu benennen N-Phenyl-substituierte Amide: - auch als Anilide bezeichnet
  • Substitutive Nomenklatur: Amidine/Imidamide und Lactame Amidine/Imidamine: - Amide der Imidsäuren - Suffix: -imidamid - Präfix: Carbamimidoyl- (Amidino-) Lactame: - bevorzugt: heterocyclische Ketone - alternativ: -olactam > Lokant vor Endung -lactam
  • Substitutive Nomenklatur: Hydrazine und Imide Hydrazine: - Substituent der Hydroxygruppe durch Hydrazinogruppe - Suffix: -ohydrazid Imide - Diacylderivate von Ammoniak - -imid nur für cyclische Amide - alternativ: Heterocyclennomenklatur - acyclische Amide: Derivat des ranghöheren Amids
  • Substitutive Nomenklatur: Nitrile - Präfix: Cyan- (nicht Cyano-!!) - Suffix: -nitril/-carbonitril
  • Substitutive Nomenklatur: Aldehyde - Suffix: -al/-carbaldehyd - Präfix: Oxo-/Formyl- > C wenn möglich in Kette mit einbeziehen - auch: -thial/-carbothialdehyd bzw. Thioxo-/Thioformyl-
  • Substitutive Nomenklatur: Ketone - Suffix: -on - Präfix: Oxo- - in Position 1 einer Seitenkette: Acylderivat - auch: -thion bzw. Thioxo-
  • Subtitutive Nomenklatur: Acetale/Ketale - zwei Alkyloxy-/Aryloxy-Gruppen an einem C - bevorzugt als Ether benennen - Cyclische Acetale/Ketale als Heterocyclen - Halbacetale/Halbketale als Alkohole benennen
  • Substitutive Nomenklatur: Oxime/Hydrazone/Semicarbazone - Aldehyd/Keton+-oxim/-hydrazon/-semicarbazon - Substituenten an diesen Gruppen stehen direkt vor Klassenname!! - Präfix: Hydroxyimino-/Hydrazono-/Semicarbazono-
  • Substitutive Nomenklatur: Alkohole/Phenole/Thiole - Suffix: -ol - Präfix: Hydroxy- - Thioanaloga: -thiol, bzw. Sulfanyl
  • Substitutive Nomenklatur: Amine - Suffix: -amin - Präfix: Amino- - Substituenten an Aminoposition: Lokant N
  • Substitutive Nomenklatur: Hydroxylamine - Substituenten mit O- oder N-Lokanten angeben - Präfix: Hydroxyamino-/Aminooxy-
  • Substitutive Nomenklatur: Imine - Suffix: -imin -Präfix: Imino- - am N substituierte Imine werden als Amine benannt
  • Substitutive Nomenklatur: Hydrazine und Azoverbindungen Hydrazine: - Präfix: Hydrazino- Azoverbindungen: - als Derivate des Diazen bezeichnen
  • Substitutive Nomenklatur: Kohlensäurederivate - Amide: Carbamidsäure bzw. Harnstoff - Ersatz des O in Harnstoff: Guanidin - Präfixe: Ureido-/Guanidino- - Hydrazid der Carbamidsäure: Semicarbazid
  • Additive Nomenklatur - Hydrierung einer Doppelbindung Die Erhöhung der Anzahl substituierbarer Wasserstoffatome einer Stammstruktur durch ein Hydro-Präfix oder die Endung -ium ist die wichtigste additive Nomenklaturoperation.
  • Additive Nomenklatur: Addition von Sauerstoffatomen Addition von Sauerstoffatomen an Doppelbindungen oder Heteroatome, z.B. zur Benennung von Epoxiden, cyclischen Sulfoxiden oder N-Oxiden. Dazu wird dem Namen der zugrunde liegenden Verbindung die Endung -oxid angefügt, die bei Bedarf um ein multiplikatives Präfix und Lokanten ergänzt wird. Da die Endung -oxid selbst keine funktionelle Gruppe beschreibt, kann sie auch an ein Suffix für eine funktionelle Gruppe angehängt werden.
  • Additive Nomenklatur: Einbau einer zusätzlichen Methylen-Gruppe - Präfix: Homo- - wird praktisch ausschließlich bei der Benennung von Steroiden und anderen Naturstoffen verwendet, dagegen nur noch vereinzelt mit anderen Trivialnamen
  • Substraktive Nomenklatur Definition Unter der Bezeichnung substraktive Nomenklatur werden Nomenklaturoperationen zusammengefasst, die die Abspaltung von Atomen oder Atomgruppen und in einigen Fällen deren Ersatz durch Wasserstoffatome beschreiben. Die wichtigsten sind die Suffixe -en, -in, sowie -yl, ylidin, usw.  
  • Substraktive Nomenklatur - Dehydro-Präfix Durch ein Dehydro-Präfix wird die Abspaltung von Wasserstoffatomen unter Ausbildung von Mehrfachbindungen angegeben. Es kann daher nur zusammen mit einem geradzahligen numerischen Präfix auftreten.
  • Substraktive Nomenklatur - Präfix Des- Allg. beschreibt das Präfix Des- (mit Ausnahme von dehydro-; im Englischen generell De-) die Abspaltung der danach angegebenen Gruppe. Z.B. Desoxy- bezeichnet den Wegfall von Sauerstoff Desmethyl- bezeichnet den Ersatz einer Methyl-Gruppe durch Wasserstoff
  • Substraktive Nomenklatur - Präfix Nor- - v.a. in der Naturstoffchemie - zeigt die Abspaltung der durch die vorangestellten Lokanten bezeichneten Methylengruppen an
  • Substraktive Nomenklatur - Präfix Anhydro- - hauptsächlich in der Kohlenhydratnomenklatur - intramolekulare Bildung eines Anhydrids > d.h. Abspaltung von Wasser

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