Pflanzliche Fette und Öle (13)

Produktbezogene Lebensmitteltechnologie (Fach) / Pflanzliche Fette und Öle (13) (Lektion)

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Uni Bonn WS '16/'17

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Bedeutung von Lipiden in Lebensmitteln Energiequelle – Hoher Brennwert der Triacylglyceride Lieferant essentieller Fettsäuren Träger lipid-löslicher Mikro-nährstoffe (Vitamine A, D, E, K) Zubereitungsmedium – Bratenöle, Frittierfette Beitrag zu sensorischen Eigenschaften von Lebensmitteln – Träger von Geruchs- & Geschmacksstoffen– Beitrag zur Konsistenz von Lebensmitteln; Mundgefühl – Vorläufer von Aromastoffen (sowie von Fehlaromen)
Wann ensteht ein chiralen Zentrum im TAG-Molekül? Wie wird Triacylglyceride unterscheidbar gemacht? Wie wird somit Triacylglyceride klazzifiziert 1.Wenn beide primäre OH-Gruppen mit zwei verschiedenen FS verestert sind (R1 ≠ R3) 2.Durch stereo-spezifische Analyse = Positionen 1 & 3 unterscheidbar3. Stereo-spezifische Nummerierung = sn-1, sn-2, sn-3
Was versteht man unter Acyllipide? Beispiele? 1. Acyllipide = chemische Bezeichnung für verseifbare Lipide.2. Zu den Acyllipide zählen = Mono-glyceride, Di-glyceride, Tri-glyceride, Phospho-lipide, Glyco-lipide, Wachse, Sterin-ester.
Wie kann Acyl-lipide in Lebensmitteln verändert werden? Durch enzymatische Hydrolyse = Hydrolasen– Nativ in Lebensmitteln vorkommende Lipasen– Spaltung von Acyl-lipiden ⇒ Freisetzung von FS [Hydrolasen spalten = Ester, Ether, Peptide, Glycoside, Säure-anhydride oder C-C-Bindungen in reversibler Reaktion hydrolytisch.] Durch Peroxidation ungesättigter Lipide =- Autoxidation- Photooxidation - Lipoxygenase-Reaktion
Enzymatische Hydrolyse = Veränderungen der Acyllipide (chemische Bezeichnung für verseifbare Lipide) in Lebensmitteln 1. Welche Enzyme ist dafür verantwortlich? 2. Welche spezifität haben die? 3. Unerwünscht bei...? Erwünscht bei...? 4. Wie wird die Lipase-Reaktion beschleunigt? 5. Wo kommen Lipase vor? Hydrolasen =- Nativ in Lebensmitteln vorkommende Lipasen- Lipasen aus Mikroorganismen Substrat-, Positions- bzw. Regiospezifität Unerwünscht = in Milch, Butter & Kokosfett (Fehlaroma) Erwünscht = bei Käsereifung & Herstellung von Milch-schokolade (Beteiligung der Fettsäuren am Aroma) Beschleunigung der Lipase-Reaktion durch = Ca2+-Ionen (Gleichgewichtsverschiebung) Vorkommen u.a. in Milch, Öl-saaten (Soja, Erdnuss), Cerealien (Hafer, Weizen), Obst & Gemüse
Folge der enzymatische Hydrolyse von Triacylglyceriden. Hydrolasen ⇓Entstehung freier FS Fehlaroma Ranzigkeit Bitterkeit Oxidativer Abbau
Folge der Peroxid-Bildung bei der Peroxidation ungesättigter Lipide. Auto-xidation Foto-oxidation Enzymatische Oxidation (Lipoxygenase-Reaktion)
Veränderungen der Acyllipide in Lebensmitteln = Photo-oxidation 1. Was versteht man unter Photo-oxidation 2. Wodurch (Verbindung) wird die Reaktion angetrieben? 3. Reaktionen 4. Ergebnis/ Endrodukt 1. Oxidationen, die unter Beteiligung von Licht ablaufen 2. Durch Sensibilisatoren (z. B Chlorophyll) – Bildung von Singulett-Sauerstoff (1O2) aus Triplet-Sauerstoff (3O2) & Radikalen3. Reaktionen: Typ I-Fotooxidation = – Reagieren der (Sen*) durch das Licht aktivierte Sensibilisator, mit dem Substrat (RH) unter Bildung von Radikalen (R•): Sen —hν→ Sen* [+ RH] —→ R• [+3O2 + RH] —→ ROOH Sensibilisator = z. B das Riboflavin (in Milch) ist kurzlich erkannt worden Typ II-Fotooxidation = – Sauerstoff überfuhrt in den Singulett-Zustand (1O2) durch (Sen*) angeregten Sensibilisator. Sen —hν→ Sen* [+ 3O2] —→ 1O2 [+RH] —→ ROOH Sensibilisatoren = Chlorophyll (in fetthaltigen Lebensmitteln) → Hohe Sauerstoffkonz. & Niedrige Substratkonz. 4. Ergebnis = ⇒ führen zu Hydroperoxiden Photooxygenierungen von Alkenen (>c=c<) mit mindestens einem Wasserstoffatom in *Allyl-stellung (*Allyl-stellung = Kohlenstoffatom direkt einer C=C-Doppelbindung benachbart) H–C*–C=C–C*–H ⇒ Verschiebung der Doppelbindungen um eine Position: n isolierte Doppelbindung → 2n Hydroperoxide (R–O–OH) R–CH=CH–CH3–R' + O2 → R–HCOOH–CH=CH–R'
Folge der Photooxidation Folge =1. Photooxidation liefert „erste“ Hydro-peroxide (R–O–OH)2. Primärprodukte der Oxidation = Mono-hydro-peroxide – Ausgangspunkt für die Bildung der flüchtigen Sekundärprodukte durch Folgereaktionen, die damit das Aroma beeinflussen!3. Ernährungs-physiologische relevante Konsequenz = Verlust essentieller FS
Was versteht man unter Autoxidation? Autoxidation =Greifung der Luftsauerstoff an den Doppelbindungen der ungesättigten FS Je mehr Doppelbindungen vorhanden sind, desto höher ist die Oxidations-geschwindigkeit & daraus resultierend der Fettverderb.Charakteristisch ist, dass sie langsam in Gang kommt & die ersten Oxidations-produkte erst nach einer bestimmten Lagerzeit (der Induktionsperiode) nachgewiesen werden können. Im weiteren Verlauf steigt die Reaktions-geschwindigkeit jedoch exponentiell an.
Wann, wie wird aromaaktiver Sekundärprodukte gebildet? Wann?bei der Photooxidation der Acyllipide (Fettsäuren) in Lebensmitteln.Wie?1. Bei der Autoxidation ungesättigter FS = entstehen primar Monohydroperoxide, 2. Durch β-Spaltung gehen aus Monohydroperoxide Aldehyde hervor to come out of. ⇒ Aldehyde konnen das Aroma fetthaltiges Lebensmittels beeiflussen3. Bildung und Zerfall von Hydroperoxyepidioxiden.
Maßnahmen zur Verhinderung der Photooxidation und von Folgereaktionen Hemmung der Lipidperoxidation Lagerung im Dunkeln & bei niedrigen Temperaturen (siehe Empfehlung auf Etikett) Ausschluss von Sauerstoff Zugabe von Quenchern (Scavenger) = β-Carotin Zugabe von Antioxidantien zur Verhinderung der Bildung von Hydroperoxy Epidioxiden Industrie = Entfernen von Photosensibilisatoren (Chlorophyll) durch Bleichung
Wodurch kann Acyllipide enzymatische perooxidiert werden? Lipoxy-genasen (Dioxygenasen) Form = Linolsäure: Sauerstoff Oxido-reduktase. Vorkommen = in zahlreichen Pflanzen & in bestimmten tierischen Geweben Kofaktor = bis zu 3 Eisen-ionen in ihrem katalytischen Zentrum Bevorzugte Substrat: mehrfach ungesättigte FS mit 1-cis,4-cis-Pentadiensystem • Säugetiere = Arachidonsäure & Eicosapentaensäure zu ⇒ Hydroxyfettsäuren & Leukotrienen• Pflanzen = Linolsäure- & Linolensäuremetabolismus ⇒ fördert den Fettverderb von Lebensmitteln. Unterscheid zu Autooxidation = durch die Merkmale der Enzymkatalyse:1. Substratspezifität : a) LOX-I (Type 1) = Reaktion mit freien Fettsäuren b) LOX-II = - Reaktion auch mit veresterten Fettsäuren; - Co-Oxidation von Carotinoiden & Chlorophylle zu → farblosen Produkten abbauen (benutzt bei 'Mehlbeliechung')2. Selektivität in der Peroxidierung3. Auftreten eines pH-Optimums4. Anfälligkeit gegenüber Hitze (Leitenzym Blanchierprozess) 5. Wirksamkeit auch bei tiefen Temperaturen (0 - 20 °C)
Klassifizierung & Beispiele von Fetten und Ölen = Pflanzliche Fette und Öle Fruchtfleischfette: z. B Palmöl, Olivenöl, Avocadoöl Samenfette: z. B Kokosfett, Palmkernfett, Kakaobutter, Baumwollsaatöl, Maiskeimöl, Kürbiskernöl, Sonnenblumenöl, Traubenkernöl, Erdnußöl, Sojaöl, Rapsöl, Canolaöl
FRUCHTFLEISCHFETTE: 1. Unterschiede zw. Fruchtfleischfette bzw. -öle und Samenfetten bzw. -öle? 2. Warum ist eine sofortige Verarbeitung nach der Ernte erforderlich? 3. Wo findet daher die Gewinnung der Öle? 1. Fruchtfleisch-öle = kommen fein verteilt im stark wasserhaltigen Gewebe der Frucht vor.2. Mechanische Beanspruchung, die zum Platzen der Zellen führt & sowie bloßes Altern ⇒ setzen enzymatisch katalysierte Abbaureaktionen in Gang ⇒ 􏰂Qualitätsminderung! 􏰈Pflanzeneigene Enzyme, v.a. Lipasen Mikrobielle Enzyme, (ins. Schimmelpilzen) die sich aufgrund der klimatischen Bedingungen & wegen des hohen Wassergehalts rasch vermehren. 3. Gewinnung der Öle am Erzeugungsort der Pflanzen in kleinen, dezentralen Ölmühlen oil mill
Allg. Schritte zur Gewinnung von nativen Oliven-ölen Oliven (Reif, frisch geerntet) ↓1. WASCHEN ↓2. ZERKLEINERN (Doppelwalzwerke, Hammer-, Scheibenmühlen) ↓3. MALAXIEREN = Mischen, kneten, ggf. unter Enzym- & Salzzugabe ↓ ↳ Verbessert abtrennung des Öls von Fruchtfleisch4. PRESSEN ↓ ↳ Trester → 5. WEITERE AUFARBEITUNG Öl ↓5. KLÄRUNG = Absetzen lassen settling, Zentrifugieren, Filtrieren ↓Natives Olivenöl
Definition von Native Olivenöle Öle,- die aus der Frucht des Ölbaumes durch mechanische oder sonstige physikalische Verfahren unter Bedingungen, die nicht zu einer Verschlechterung des Öls führen, gewonnen wurden.- die keine andere Behandlung erfahren haben als 1. Waschen, 2. Dekantieren, 3. Zentrifugieren und 4. Filtrieren, 5. ausgenommen Öle, die durch Lösungsmittel, durch chemische oder biochemische Hilfsmittel oder durch Wiederveresterungsverfahren gewonnen wurden, sowie jede Mischung mit Ölen anderer Art.
Klassifizierung des Olivenöles Qualität bestimmt durch Gehalt an = freien FS→ Je NIEiedrige der Gehalt an freier FS, desto hochwertiger ist das Öl. 1. Natives Olivenöl extra = ≤0,8g je 100 g 2. Natives Olivenöl = ≤2g je 100 g 3. Lampantöl = >2g je 100 g (Nicht zum Verzehr geeignet, müss erstmal raffiniert werden!) 4. Raffiniertes Olivenöl = ≤0,3g je 100 5. Olivenöl = ≤ 1g je 100 g (Hybrid aus raffiniertem & nativem Olivenöl) 6. Rohes Oliventresteröl (Nicht zum Verzehr geeignet, müss erstmal raffiniert werden!Öl aus Oliventrester, das durch Behandlung mit Lösungs- mitteln oder auf physikalische Weise gewonnen wurde) 7. Raffiniertes Oliven- tresteröl = ≤0,3 g je 100 g (Durch Raffinieren von rohem Oliventresteröl gewonnenes Öl) 8. Oliventresteröl = ≤ 1 g je 100 (Verschnitt Waste von raffiniertem Oliventresteröl mit nativen Olivenölen)
2 Verfahren zur Pressung Oliven Pressung von Oliven: 1. Two-Phase Centrifugation System =- KEIN ZUSATZ von WASSER = Sacrificing part of its extraction capability, it uses less added water thus reducing the phenol washing. The olive paste is separated into two phases: oil & wet pomace. This type of decanter has 2 exits (oil, solids). Water is expelled by wetter pomace that is much harder to process industrially. This increases the residue management problem. 2. Three-Phase Decanter System:ZUSATZ von WASSER = Portion of the oil polyphenols is washed out due to the higher quantity of added water, producing a larger quantity of vegetation water that needs to be processed. industrial decanter to separate all the phases by centrifugation. Olives are crushed to a fine paste. This paste is then malaxed for 30 to 60 minutes in order to allow the small olive droplets to agglomerate. = The aromas are created in these two steps through the action of fruit enzymes.
Allg. Schritte von Three-Phase Process bei der Herstellung von Olivenöl. Three-Phase Process (ZUSATZ VON WASSER + 2 ZENTRIFUGATION PROZESSE) Olives ↓1.Washing ↓2.Crushing/Grinding ↓ + Water3.Horizontal-Centrifugation ↓a) Olive-Oil + b) Vegetation + Process Water c) Pomace = "Orujo" a) + b) ↓4.Vertical-Centrifugation ↓1. Olive Oil + 2. Olive-Mill-Waste-Water (PMWW) = "Alpechin"
Allg. Schritte von Two-Phase Centrifugation System bei der Herstellung von Olivenöl. Two-Phase-Process: Olives ↓1.Washing ↓2.Crushing/Grinding ↓3.Horizontal-Centrifugation ↓ a) Olive Oil + b) Two-Phase-Olive Mill Waste (TPOMW) = "Alperujo" ↓Oil-Washing ↓Olive Oil
Verwertung der Reststoffe der Olivenölherstellung. Reststoffe problematisch: Höhes Aufkommen (OMWW = Alpechin; Alperujo. | Trester, Pomace = Orujo;) Höhe organische Fracht cargo, – chemisch sehr heterogen,– Teils extreme Instabil– Reaktion/Oxidation zu hochmolekularen Verbindungen von noch geringerer biologischer Abbaubarkeit 􏰈Ökotoxizität (Pflanzen, Arthropoden, Krustentiere, Algen, Mikroorganismen)
Allg. Schritte zur Gewinnung von Samenfette 1. Reinigung & Vorbereitung der Saat: SAAT → Reinigen → Brechen, Walzen → Konditionieren →... 2. Gewinnung des Öls ... .. Pressen → PRESSKUCHEN + ÖL PRESSKUCHEN → Extraktion → MISCELLA + SCHROT 3. Aufarbeiten des Öls & der Miscella (Extraktion = Mit organischem Lösungsmittel, meist Hexan) MISCELLA → Filtrieren → Destillieren → ROHÖL ↖ Extrahieren ← n-HEXAN ↙ ÖL → Filtrieren → ROHÖL 4. Aufarbeiten des Schrots SCHROT → Toasten → Trocknen → Mahlen → (Pelettieren) → FUTTERMITTEL 5. Raffination des Rohöls ROHÖL → Entschleimen → Entsäuern → Bleichen → Desodorieren → Winterisieren → SPEISEÖL (RAFFINAT)
Was ist das primäre Ziel von Raffination von Fetten und Ölen? Welche Einflüsse haven solche Stoffe? Geben Sie beispiele davon. Raffination von Fetten & Ölen 1. Primäres Ziel: Entfernung unerwünschter Begleitstoffe Stoffe, die.. Geruch, Geschmack & Aussehen beeinträchtigen die Haltbarkeit verringern die Verwertbarkeit einschränken die Weiterverarbeitung stören gesundheitsschädlich sind Hierzu zählen: Schleimstoffe Freie FS 􏰈Wachse 􏰈Pflanzenfarbstoffe Geruchs- & Geschmacksstoffe 􏰈Umweltkontaminanten = Pestizide, Schwermetalle 􏰈Toxische Stoffwechselprodukte = Mykotoxine, Gossypol 􏰈Metallspuren (Kataylsieren Oxidation)
Welche Raffination methoden gibt es (Vorteile/Nacteile)? Geben Sie die allg. Schritte dafür. a) Chemische Raffination N = Mehr Nebenprodukte/Abfallb) Physikalische Raffination (KEIN ENTSÄUREN) – V = Thermisch Aufwandig, Viel Energie erfordlich, Belastung auf Öl – N = Weniger Abfall a) Chemische Raffination: Rohöl ↓ 1. Entschleimen = Zusatz von Wasser, ggf. Zitronen- / Phosphorsäure ↓ 2. Entsäuerung = Behandlung mit Alkalien (chem.) / Destillation (phy.) ↓3. Bleichung = Anwendung von Adsorptionsmitteln ↓4. Desodorierung = Wasserdampf-destillation im Vakuum ↓ Raffiniertes Öl b) Physikalische Raffination: Rohöl ↓ 1. Entschleimen = Zusatz von Wasser, ggf. Zitronen- / Phosphorsäure ↓2. Bleichung = Anwendung von Adsorptionsmitteln ↓3. Desodorierung = Wasserdampf-destillation im Vakuum ↓ Raffiniertes Öl
Entschleimung von Rohöl (Wann, Wie, Warum) Wann? Erster Schritt der Raffination von Fetten und Ölen.Warum? Abtrennung von... Lecithin = wichtig 􏰈weil das emulgatorish wirkt & bindet an Metallen, v.a. Eisen Hydratisierbare Phosphatide (durch Wasserzugabe) ABER FÜR Nicht-hydratisierbare Phosphatide (Phosph.Komplexe mit Ca2+ & Mg2+) 􏰈 ⇒ Behandlung mit Säure erforderlich Pektin (Schleimstoff) Wie 1. Zusatz von Wasser....2. unter Beigabe von Zitronen- oder Phosphorsäure 􏰈 ⇒ Hydratation (Quellung) ⇒ Abtrennung von Schleimstoffen (z.B. Pektin), Phosphatiden (z.B. Lecithin), Proteinen.
Raffination von Rohöl: Entsäurung/ Neutralisation (Wann? Methode? Warum?) Entsäurung/ NeutralisationWann? Nach der Entschleimung von RohölMethode & Warum?Freie FS müssen entfernt werden, da sie die Genußtauglichkeit & Verwendungsfähigkeit erheblich einschränken. Bei gut raffinierten Ölen muß der Gehalt an freien FS unter 0,1 % liegen. Physikalisches Entsäuern:– Destillative Entfernen der freien FS– Wasserdampf-destillation– Selektive Adsorption freien FS– Selektive Extraktion freien FS (= Iso-propanol als Extraktionsmittel 􏰇) = für Fette mit sehr hohem Anteil an freien FS angewandt applied (Kakaofett aus Schalen, Olivenöl aus Presskuchen, schlechte Qualitäten von Reis- & Baumwollsaatöl) Chemisches Entsäuern:– Rück-veresterung der freien FS mit Glycerin (verboten für Speisefette & –Öle; nur für technische Anwendungen) – Neutralisation mit Alkali-laugen / Ammoniak
Raffination = Bleichen von Rohöl (Wann? Wie & Warum?) Bleichen = Wann? Nach der Entsäurung/Neutralisation von RohölWie & Warum? Entfernen unerwünschter Farbstoffe, v.a. Carotinoide & Chlorophylle - Vom Verbraucher als störend empfunden - Einschränkung der Verkaufsfähigkeit & Genusstauglichkeit 􏰇Prinzip = NICHT CHEMISH, sondern PHYSIKALISH!1. Adsorption an Bleichmittel, 2. anschließend Entfernung des Bleichmittels durch Filtration Bleichmittel =- Natürliche Bleicherden = Diatomeenerden (Kieselgur), Fuller ́s Earth 􏰈 - Aktivierte & synthetische Bleicherden, Aktivkohle Hitzebleichung = Physikal. Des-odorierungsschritt = Bleichung von Palmöl durch den bei 250-260 °C (30-45 min)
Raffination = Desodorierung Wann? Wie? Warum? Desodorierung = Dämpfung Wann?Nach der dem Bleichen des RohölsWie & Warum? Entfernung unerwünschter Geruchs- & Geschmacksstoffe – Kohlenwasserstoffe, Aldehyde, Ketone, Lactone, freie Fettsäuren Dämpfzeit: 20-120 min, üblicher- weise ca. 90 min Dämpftemperatur: 250 °C (bei destillativer Entsäuerung 270 °C) 􏰇Chargenbetrieb batches, semi-kontinuierliche oder kontinuierliche Prozessführung
Raffination = Winterisierung. Wann? Wie? Warum? Winterisierung = Kältebehandlung Wann?Nach der Desodorierung des Rohöls. Letzte Schritt der Raffination.Wie & Warum? 􏰇Einfachere Form der Fraktionierung Abtrennung hochschmelzender Anteil & Wachse aus Ölen Eher kosmetischer Natur, keine funktionelle Verbesserung Betrieb chargenweise oder kontinuierlich– Kontinuierlicher Betriebsweise = Einsatz von Wärmetauschern 􏰈& Vorkühlung dann Pumpen durch Kühler & Behälter – Verweilzeit im Behälter für 4-8 Stunden– Kristallisation = Ruhebehälter, nochmals 4-8 Stunden– Filtration, ggf. Zugabe von Filterhilfsmitteln (Spuren von Bleicherde fuller's earth)
Modifikation von Fetten & Ölen durch...? Wie & Warum? Unerwünschte Folge (Nebenreaktion) Härtung (Hydrierung) Wie & Warum? Überführung flüssiger Öle in → feste Fette– Bedarf an festen Fetten (u.a. Backfette) Partielle Hydrierung zur Verbesserung der oxidativen Stabilität– Oxidation Labilität Instability Sinkt ⇒ Haltbarkeit Partielle oder vollständige Hydrierung zur Herstellung von Fetten mit hohem Schmelzbereich. Bei Partielle Hydrierung = Mögliche Nebenreaktionen: – cis-trans-Isomerisierung = Bildung von Konjugierten-FS (Trans) ⇒ Regemäßig Verzehr = Erhöht den Gehalt von LDL-Cholesterin im Blut. Sie werden als Mitverursacher von koronaren Herzkrankheiten angesehen

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