Produktbezogene Lebensmitteltechnologie (Fach) / Sekundäre Pflanzenstoffe (5) (Lektion)

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Uni Bonn WS'16/17

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  • Was sind die Funktionen sekundären Stoffen in Pflanzen? 1. Abwermechnismen zum Schutz vor Schädlingen:    → Phyto-antizipine = Anatomische Strukturen, die beriets voher bestanden sind.    → Phyto-alexine = Erst gebildet, wenn angegriffen werden (z.B Bitter schmeckende Subs.) Insekten, Schädlinge = Biosynthese von Toxinen (Bitterstoffen, Enzyminhibitoren) Mikrobielle Infektion = Produktion antibiotisch wirksamer Substanzen  Sonnen-einstrahlung = Biosynthese UV-Licht absorbierender Stoffe  2. Zoo-phile = Anlockung von Tieren zur Bestäubung.    Zoo-chorie  = Anlockung von Tieren zur der Samen
  • Definition von sekundären Zell-bausteinen nach Albrecht Kossel. Von Art zu Art, manchmal auch von Gewebe zu Gewebe verschieden & für diese charakteristisch.
  • Was ist die Unterschiede zw. Primär- und Sekundärstoffwechsel? Sekundärstoffwechsel = Stoffwechselreaktionen von Tieren, Pflanzen, Pilzen & Bakterien,    Unterschied zum Primärstoffwechsel =  NICHT an LEBENSWICHTIGEN Funktionen beteiligt sind,  Sondern in Ruhephasen oder unter Limitierung verstärkt werden.
  • Nennen Sie Beispiele von sekundären Pflanzenstoffen & Ihrer Funktionen. 1. Farbstoffe, Attraktantien: 3 Wichtige Farbstoffgruppe (von Pflanzen gebildet)  Anthocyane = blauen, violetten, roten oder blauschwarzen (wasserlöslich) Betalaine = rotvioletten, Betaxanthine  (wasserlöslich) Carotinoide  (fettlöslich) 2. Fraßschutz: Alkaloide (bitteren Geschmacks & Toxisch) Glucosinolate (In Senf = Scharf) Cyanogene Glucoside (Bittermandeln, Aprikotkern: Freiseitzung von Bleisäure = Atmungsinhibitor) 3. Duftstoffe, Attraktantien, Hormone: ISOprenoide (in atherischen Öl) 4. UV-Schutz, Fraßschutz = Polyphenole
  • Was sind die Besonderheiten sekundären Pflanzenstoffen? Sekundären Pflanzenstoffen: 1. Synthese & Speicherung = in unterschiedlichen spezialisierten Kompartimenten      („Exkretionsorgane“) → Hohe Konzentrationen häufig in Randschichten des gewebes → Restoffe als Quelle bioaktiver Verbindung (Nahrungsergänzung/ Funktional foods)2. Keine ubiquitäre Verbreitung =(ubiquitäre = The state of being everywhere at once)⇒ Chemotaxonomie = Unterschieden & Übereinstimmungen klassifiziert in ihrer biochemischen Zusammensetzung klassifiziert.3. Onto-genetische Variabilität =→ Je nachdem, wo die Pflanzen gewachsen sind, bilden sie vers. Konz. den Sek. Stoffe4. Ergebnis von Mutationen 
  • Was sind die negative Bewertung von sekundären Pflanzenstoffen? Womit werden die umgegangen? Negative Bewertung:1. Antinutritive Inhaltsstoffe pflanzlicher Lebensmittel & Futtermittel          → Verdauungshemmend, teils toxisch.2. Technologisch unerwünscht =      → Bräunung, Trübung (Beeinträchtigung)      → Bitterkeit, Adstringenz(die Fähigkeit eines Weines, ein raues, pelziges Mundgefühl zu verursachen) .Entfernung durch Züchtung & technologische Maßnahmen:1. „Doppel-Null" 00-Raps = Canola (Canadian oil, low acid)      - Raps reich an → einfach ungesättigten Erucasäure ⇒ verursachen Organschäden &                                                                                                  Herzprobleme                               → Glucosinolaten (Senfölglycoside) ⇒ intensiven Kohlgeruchs 2. Modernen Apfelsorten =      - Phenolische Verbindungen → führen zu Bräunung & verursachen allergische reaktion.     - Züchtung ⇒ Moderne Äpfel werden nicht braun aber verursachen ↑ immer noch.
  • Was sind die positive Bewertung (Eigenschaften) von sek. Pflanzenstoffe? 1. Gesundheitsfördernde Eigenschaften: Anti-oxidativ  Anti-kanzerogen anticarcinogenic Anti-diabetisch  Anti-mikrobiell  Immun-stimulierend Cholesterin-senkend   2. Anreicherung, Veränderung des Profils von Sekundärmetaboliten:    ⇒ β-Carotin in Reis („Golden Rice“)     ⇒ Anthocyane in Apfel-fruchtfleisch  3. Nutrazeutika nutraceuticals 4. Phytochemicals (protective/disease preventive properties) ⇒ Funktionelle Lebensmittel, Nahrungs-ergänzungs-mittel 
  • Was versteht man unter Phenolische Verbindungen? Sek. Pflanzlichestoffe: Caronoide Phenylphenole ♥ ⇒.. Alkoloide Isoprenoid ... ♥ ⇒ Unterscheiden sich durch Phenolsäure ♦ ⇒.. Xanthone Flavonoid ♣ ⇒.. ♦ ⇒ z. B Hydrozy-zimtsäure               Hydroxy-benzoesäure ⇒ Hydrolyzierbare Tannine♣ ⇒ z.B Flavone              Flavanole ⇒ Konsensierte Tannine z.B  Procyanidin
  • Was versteht man unter hydrolysierbare Tannins? - Besonderheit - wichtige Beispiele → Eigenschaften? - Struktur Tannine = • Bezeichnung für alle pflanzlichen Gerbstoffe                  • hydrolysierbar = Zuckerkern mit Hydroxylgruppen, die entweder mit Esterbindung;                                               → a) Gallussäure (gallotannins) oder                                              → b)  Ellagsäure (ellagitannins) verestert.                  • Proteine miteinander vernetzen & damit schwer verdaulich werden lassenBeispiele:1. Hydroxy-benzoesäuren ⇒ Konservierungsstoffe 2. Hydroxy-zimtsäuren ♥ ⇒..3. Chlorogen-säuren ♥ ⇒ z. B: p-Cumarsäure (Naringeninsäure)                Kaffeesäure (Quinic acid) = made synthetically by hydrolysis of chlorogenic acid.   ⇒ Warum synthetisiert? =          → In Sonnencreme eingesetzt = als UV-Schutz          → Sinapinsäure-Ester = trans-3,5-Dimethoxy-4-hydroxyzimtsäure              ⇒ schädlichen Komponenten der Sonnenstrahlen extrem gut absorbierten.
  • Enzymatische Bräunung. 1. Aktive Wirkstoffe 2. Voraussetzung des Prozess. 3. Reaktionen 1. Phenyl-phenol = – In der intakten Pflanzenzelle (Chloroplast) sind die Enzyme von den Substraten getrennt    ⇒ freigesetz wenn zerstört ⇒ Oxidation. Teils erwünscht = Fermentation von Kaffee, Tee, Kakao Teils unerwünscht = Kartoffeln, Äpfel, Bananen etc.  2. Voraussetzungen = Polyphenols, Polyphenol oxidase, Molekulare Sauerstoff.   3. Reaktion: Nach Zellzerstörung = Sauerstoff als Wasserstoff-akzeptor erforderlich → Hydroxylation  Als Zwischenprodukte = treten o-Chi-none (o-Quinone) auf.  o-Chinone werden (polymerization) zu ⇒ Melanine umgesetzt (Melanine = Rot, Braun, Schwarz-hochpolymeren Verbindungen)
  • Wie wird enzymatische Bräunung verhindert werden können? Maßnahmen gegen enzymatische Bräunung: 1. Abkühlung = verlangsamt enzymatische Aktivitäten2. Blanchieren = Thermishe inaktivierung den oxidativen Enzymen                                (Denaturierung des Proteins)3. Modifizierter Atmosphären-verpackung = O2 reduziert, CO2 steigt4. Einsatz von SO2 (Schwefeldioxid) = Inaktivierung den oxidativen Enzymen5. Einsatz von Ascorbinsäure (Polyphenol-oxidase Inhibitor)      ⇒ pH-Senkung = Aktivität des Enzyms verhindert         ⇒ Ascorbinsäure wird oxidiert (→ Dehydroascorbic Acid) statt Polyphenol.
  • Flavonoide: - Grundgerüst/köper - Namen 1. C6-C3-C62. FLAV-... = Namen hängt von:       → 1. Anwesentheit von Doppel-Bindung im 2. Ring                 z. B FlavAN = Kein DB   |   FlavEN = 1 DB        → 2. Position der Doppel-Bindung im 2. Ring.                       z. B  2-Flaven & 3-Flaven       → 3. Anwesentheit von =O / –H                  z. B FlavON : =O   |   FlavOL : –OH   |   FlavONOL : =O & –OH
  • Wo kommen Flavonols vor? - Hauptquellen - Welche Gewebe? - Zwiebeln und Tee - Anhäufung von Flavonols = in Randschichten der Pflanzen,    → weil deren Synthese von Licht stimuliert. 
  • Anthocyane zur __a__ von Obst und Gemüse beitragen: 1. Wo befindet die? 2. Sturktur 3. Variabilität __a__, wieso? 4. Wie kann __a__ entfernt werden? Anthocyane zur Farbe von Obst und Gemüse beitragen: 1. Fruchtschäle, Randschichten 2. Glycosidisch gebunden an Zucker ⇒ Wasser löslich & Stabil 4. Einsatz von Sulfit an Anthocyane              Anthocyan      ↔     Sulfit-Addukt (farblos)                               +/- HSO3- 
  • Farbe des Carotinoid? gelben bis tiefroten 
  • Wogegen ist Carotinoid anfällig? Oxidation & Isomerisierung 
  • Was ist für die Farbe des Carotinoids verantwortlich? Konjugierte Doppelbindungen = Chromophor (= eine lichtabsorbierende Gruppe in Molekül)
  • Was verursacht die Isomerisierung des Carotenoids? deren Auswirkung? Ursache: 1. Hitze 2. Licht 3. Elektrophile Verbindungen                                            (1/2/3) ⇒ all-trans-carotenoids  ———→  cis-carotenoids Auswirkung:1. Verminderte Farbintensität2. Niedrige Schmelzpunkt3. Steigende Löslichkeit im lipophilen Lösungsmittel4. Verminderte Vitamin A Aktivität ⇒ verringert die verfügbarkeit von β-Carotin 5. Veränderte antioxidative Kapazität & Bioverfügbarkeit
  • Was versteht man unter Alkaloide? Wo kommen die sich vor? Implikation? Alkaloide = 1. Stickstoffhaltige Verbindungen pflanzlicher Herkunft  (Schadstoff)  2. Mit vorwiegend heterozyklisch eingebautem Stickstoff, die als sekundäre & tertiäre Amine, vorkommen.  3. Die N-Atome entstammen vorwiegend Aminosäuren. 4. Beim Menschen & Wirbeltieren wirken giftig = bitter Tomatenalkaloide (Glycoalkaloid) = Solanum-Alkaloiden (Solanin) = giftige chemische Verbindung  → Viel in unreife, grüne Tomaten, baut während der Reifung ab.   → Wirkung = Hemmung der Acetyl-cholin-esterase (Cholesterin Synthese)  ⇒  Zerstörung von Membranen  Kartoffeln → Alkaloide lokalisert in der Schale
  • Beispiele von Alkaloide in Lebensmitteln. Kartoffeln & Tomaten = Solanaceen-alkaloide  Getreide & Getreideprodukten = Mutterkorn-alkaloide  Mohnsamen = Morphin & Codein 
  • Vorkommen der Carotinoide? 1. Photosynthetisierendes Gewebe von: - höheren Pflanzen, Moosen, Farnen (ferns), Flechten & Algen. 2. Nicht-photosynthetisierendes Gewebe höherer Pflanzen: - Pollen, Blüten, Samen, Früchte, Wurzeln 3. Mikroorganism Pilze *Im Tierreich = Carotinoide nicht synthetisiert, durch Nahrung aufgenommen & umgeformt! ⇒ Federkleid von Vögeln, Panzer (shell) von Krebsen, Eidotter (eggyolk)
  • β-Carotin: - Vorkommen - Wichtigstes Wirkstoff - Tech. Funktionen - Biochemishe Wirkung: 1. Vorkommen = Karotte, Mango, Kürbis, Aprikose, Spinat, Süßkartoffel2. Wichtigstes Verbindung = Pro-vitamin A-Carotinoid  – 1 Retinoläquivalent = 6 μg β-Carotin = 1 μg Retinol3. Tech. Funktionen: Lebensmitteln, Kosmetika, Pharmazeutika, Tiernahrung.   –  Einsatz auch in Nahrungs-ergänzungsmitteln –  als Farbstoff in Lebensmitteln  4. Biochemishe Wirkung: –  Antioxidans = Scavengers von Singulett-Sauerstoff 1O2(bei niedrigem O2- Partialdruck)  –  Hemmung der Lipid-peroxidation =  durch Bindung von Peroxidradikalen   
  • Was versteht man unter Epoxid-Carotinoide in Säften? 1. Viele Früchte, z.B. Orangen, Pfirsiche & Papaya, enthalten Epoxid-Carotinoiden hauptsächlich vom 5,6-Typ.  2. In Gegenwart von Säure können 5,6-Typ zu→ 5,8-Typ isomerisieren.     (beschleunigt durch Erhitzung)3. Diese führt zum Verlust einer konjugierten Doppelbindung, wodurch ein hypsochromer-Effekt eintritt. (hypsochromer = Verschiebung der Absorption zu kürzeren Wellenlängen )  4. Dies führt zu einer Aufhellung (Ausbleichung) der gelben Farbe.  

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