Biochemie (Fach) / Wasserlösliche Vitamine (Lektion)

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Vitamin B1 Vitamin B2, Nicotinäure/Nicotinamid alternative Funktionen von NADH, Pantothensäure, Folsäure THF, Vitamin B6, Vitamin B12 Biotin, Vitamin C

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  • Namen von: Vitamin B1 Vitamin B2 Vitamin B3 Vitamin ... B1 - ThiaminB2 - RiboflavinB3 - Nictotinamid/NicotinsäureB9 - FolsäureB5 - PantothensäureB6 - PyridoxinB12 - CobalaminC - AscoribinsäureH (B7) - Biotin
  • Vitamin B1: Thiamin Thiamin besteht aus einem substituierten Thiazolring und einem Pyrimidinringbiologisch aktive Form: ThiaminpyrophosphatCoenzym für: oxidative Carboxylierungen (z.B. Pyruvatdehydrogenase) und TransketolaseWirkmechanismus: ...
  • Pyruvat Dehydrogenase Komplex 1 beteiligte Enzyme:1) Thiamin - Thiaminpyrophosphat2) Liponsäure - bildet Acetylreste aus Pyruvat3) Pantothensäure - Synthese von Coenzym A4) Riboflavin - Synthese des Coenzyms FAD5) Nicotinsäure - ...
  • Pyruvat Dehydrogenase Komplex 2 E1: Decarboxylase-Dehydrogenase (Pyruvat Dehydrogenase) : Decarboxylierung von PyruvatE2: Dihydroliponamid-S-Acetyltransferase (Core Enzym): Übertragung der Acetylgruppe auf CoAE3: Dihydroliponamid-Dehydrogenase: ...
  • alpha-Ketoglutarat Dehydrogenase Komplex Citrat-ZyklusE1: alpha-Ketoglutarat-DehydrogenaseE2: Dihydroliponamid-S-Succinyltransferase (Succinyl-CoA)E3: Dihydroliponamid-Dehydrogenase
  • Welche Reaktionen werden von Interkonversion reguliert? ... Pyruvat-Dehydrogenase alpha-Ketoglutarat-Dehydrogenase (Reaktion bei Abbau der verzweigkettigen Aminosäuren)(phosphorylierte Form inaktiv)
  • Transketolase Thiaminpyrophosphat-abhängige Reaktion im Pentosephosphatweg:Ketose, C2-Fragment von Xylulose-5-phosphat (Donor) + Aldose, Glycolaldehyd (Akzeptor)
  • Thiamin-Avitaminose/Hypovitaminose Beri-Beri/Wenicke-EnzephalopathieMangelernährung (polierter Reis), Alkoholismus+Unterernährung, Malasorption bei Erkranungen des Magen-Darm-Trakts,Speicherdefekt bei Lebererkrankungen (Leberzirrhose ...
  • Vitamin B2: Riboflavin Lactoflavin Riboflavin -> FMN -> FAD IsoalloxazinringPteridinring mit ankondesiertem BenzolringRibityl-Kette katalysiert:oxidative Desaminierungen [aromatischer proteinogener L-Aminosäuren und ihrer Derivate (Katecholamine, ...
  • Synthese von FMN Synthese von FAD Riboflavin + ATP ----> FMN + ADP            (Riboflavin-Kinase) FMN + ATP ----> FAD + PPi         (FAD-Synthetase)
  • Flavoproteine in Atmungskette Succinat-Dehydrogenasedie Oxidation von Succinat zu Fumarat mit FAD (wird zu FADH2) als Oxidans (II: Succinat-Ubichinon-Reduktase)gleichzeitiger Transport von zwei Elektronen über die Membrangrenze (FADH2 ...
  • Vitamin B2: Biotransformation/Entgiftung, Oxidasen Cyt P450, Monooxygenasen, Reduktasen, Glutathionreduktase - NADPH als Co-Substrat Aminosäureoxidasen, Xanthinoxidase übertragen H+ und Elektron auf O2
  • Mangelerkrankung Vit B2 meist zusammen mit allgemeinen Proteinmangelzuständenentzündliche Haut- und Schleimhautveränderungen, Glossitis (Landkartenzunge), seborrhoische Dermatitis im GesichtDiagnose: Glutathionreduktase in ...
  • Nicotinsäure/Nicotinsäureamid einfache PyridinderivateAufnahme als freies Vitamin oder als Coenzym (NAD/NADP)kann aus Trypthophan gebildet werdenNicotinsäure im Pfortaderblut
  • Syntheseweg/Abbauweg Tryptophan zu NAD+ Tryptophan --> Chinolsäure (mit PRPP Phosphoribosylpyrophosphat) ---> Nicotinsäureribosyl-5-P (mit AMP und Glumatin) --> NAD+ 60 mg Tryptophan = 1 mg Nicotinsäure
  • Namen: NAD+ NADP+ Nicotinamid-adenin-dinucleotid Nicotinamid-adenin-dinucleodtidphosphat
  • Absorptionsmaximun NADH/NADPH NAD+ (oxidiert) bei 260 nm NADH (reduziert) bei 340 nm
  • Funktionen von NADPH + H+ und NADH+H+ in Atmungskette ... NADPH+H+ Bildung: Pentosephosphatweg, Malatenzym NADPH+H+-Verbrauch (wird dabei zu NADP+):1) Fettsäuresynthese2) Cholesterinsynthese (HMG-CoA-Reduktase)3) Reduktion von Glutathion (Sulfhydrylpuffer) ...
  • Malat-Asparat-Shuffle (Leber, Niere, Herz) Malat-alpha-Ketoglutarat-Carrier (M/K-Carrier)Cytosol:Oxalacetat über NADH/H+ (wird zu NAD+) und Malatdehydrogenase-c (MDHc) zu Malat (Transport zur Matrix möglich gegen alpha-Ketoglutarat) Matrix:Malat ...
  • Glyerinphosphat-Shuttle (Muskel, Gehirn) Elektronen des NADH (reduziertes Nicotinamid-Adenin-Dinucleotid) werden aus dem Cytosol in die Mitochondrien transportiertDihydroxyacetonphosphat (mit NADH+H+)--> Glycerol-3-phosphat (und NAD+)Rückreaktion: ...
  • Nicotinsäure Mangelerkrankung PellagraDermatitichronische Entzündung der Schleimhaute, Gastritis, EnteritisDemenzwenig Nicotinsäure, wenig Tryptophan, viel LeucinKarzinoid: Tumor, bei dem 60% des Tryptophans (normal 1%) für Serotoninsynthese ...
  • Pantothensäure aus beta-Alanin und 2,4-Dihydroxy-3,3-dimethylbuttersäure (nicht synthetisierbar)vermehrtes Vorkommen in Leber, NiereAufnahme mittels Sodium multi-vitamin transporter (SMVT)Bestandteil des Coenzym A, ...
  • Bildung von Coenzym A Phosphorylierung, Anlagerung von Cystein (ATP Verbrauch)Decarboxylierung des Cysteins (Zwischenprodukt: 4-Phosphopantethein), AMP Anlagerung (Adenylat) und Phosphorylierung am Riboserest
  • Reaktionen von CoA-SH und seinen Derivaten CoA-SH:Thiolytische Spaltungen [Beta-Ketoacyl-CoA]AcyladenylatUmesterungen [Acetyllipoat]SuccinyllipoatAcetyl-CoA:Transfer der Acetylgruppe: Acetylierungen [Acetyl-Cholin, N-Acetylierungen von Zuckern, ...
  • Folsäure besteht aus Pteridin, p-Aminobenzoesäure, L-Glutamatbiologisch aktive Form: Tetrahydrofolat (THF)Pteroylmonoglutamate werden im proximalen Dünndarm resorbiert(Polyglutamate werden gespalten)während ...
  • Bildung von Tetrahydrofolat (THF) Folat ---> Dihydrofolat ---> Tetrahydrofolat      Folatreduktase      Dihydrofolatreduktase      2x (NADPH + H+ zu NADP+)  
  • Reaktionen von Tetrahydrofolat (THF) synthetisiert ... Coenzym für Übertragung von Einkohlenstoffverbindungen (NICHT CO2 [Biotin], Methylgruppen AUCH von S-Adenosylmethionin [SAM])Träger: N-Atome 5 + 10 des PteroylrestsBiosynthesen:- C-Atome 2 und 8 des ...
  • THF: Serin-Glycin-Umwandlung Serin-hydroxy-methyl-transferase (PLP)Bildung von N5,N10-Methylen-THF aus N5,N10-Methylen-THF entweder dTMP oder DHF- Bildung oderdurch MTHF-Reduktase (NADH/NADPH) zu N5-Methyl-THF zu Methionin oder zu ...
  • Folsäuremangel Auswirkungen auf NukleinsäuresyntheseStörung des hämatopoetischen Systemsmegaloblastäre AnämieDiagnose: Bestimmung der Serumspiegel von Folsäure/CobalaminHistidinbelastungAS-Metabolismus, Phospholipide-Cholinbiosynthese ...
  • Folsäureantagonisten AntivitamineAminopterin, Amethopterin/MethotrexatHemmung Reduktion von Folsäure zu Tetrahydrofolsäure (Dihydrofolatreductase) (Hemmstoffe der Nukleinsäurebiosynthese)10^5 mal höhere Affinität als ...
  • Sulfonamide analoge Struktur wie p-Aminobenzoesäure: kompetetive Hemmstoffe der Folsäurebiosynthese in Mikroorganismenbei Menschen keine Änderung im Folsäurestoffwechsel, da Vitaminz.B. Trimetoprim
  • Vitamin B6: Pyridoxin als Pyridoxol (Alkohol) oder Pyridoxal (Aldehyd)Aktive Form (Pyridoxal-Kinase): Pyridoxalphosphat (PALP)AS-Stoffwechsel; Bildung einer Schiff'schen Base (Aldimin) zw. Aminogruppe von AS und Adelhydgruppe ...
  • Reaktionen von Pyridoxalphosphat Cystathionin-Beta-Synthase: Bildung von Cystathionin aus Homocystein und SerinKynureninase: im Tryptophanstoffwechsel (Abbau) beteiligt an der Bildung von Nicotinsäure/NAD+Delta-Aminolävulinatsynthase: ...
  • Vit. B6 Mangelerkrankung selten, Dermatitis, Muskeldystrophie, Neuritis, hypochrome microzytäre Anämie (Hämsynthese) Isonicotinsäurehydrazid (Isoniacid, INH) gegen Tuberkulose ist Antagonist für Pyridoxin -- Pyridoxingabe ...
  • Vitamin B12: Cobalamin vier reduzierte und substituiere Pyrrolringe um zentrales Cobalatom5,6-Dimethyl-Benzimidazolribosidproduziert von Bakterien des menschlichen DarmsBindung an 50kD Glycoprotein in Belegzellen der Magenschleimhaut ...
  • aktive Formen des Cobalamins Substitution mit 5'-Desoxyadenosylgruppe: Cofaktor für intramolekulare Umlagerung von Alkylresten (z.B. Isomerisierung von Methylmalonyl-CoA zu Succinyl-CoA) - Isoleucin, Methionin und Threonin, sowie ...
  • Vitamin B12 Mangelerkrankung meistens aufgrund von gestörter intestinaler Resorption, instrinsic factor-Mangel, IleumkrankeitenErscheinungen:- funiculäre Myelose (neurologische Störung) - Entmarkung der Hinterstrang und Pyramidenbahnen- ...
  • Vitamin H (Biotin) HarnstoffderivatThiophanringaktive Form: über Carboxylgruppe an Epsilon-Aminogruppe eines Lysylrestes der Peptidkette an Enzymproteine gebunden (Biocytin) - Holocarboxylase-Synthetase Carboxylierungsreaktionen: ...
  • Biotin-abhängige Enzyme Acetyl-CoA-Carboxylase: im Cytosol, Schlüsselenzym der Fettsäuresynthese (Bildung von Malonyl-CoA aus Acetyl-CoA) Pyruvat-Carboxylase: in Mitochondrien, Schlüsselenzyme der Gluconeogenese (Bildung ...
  • Biotinmangel bei biotinarmer Ernährung UND Ausschalten der Darmflora (Antiobiotika) Avidin (Glykoprotein) in Hühnererweiß bindet an Biotin Biotinidasedefizient, Holocarboxylase-Synthethase-Defizienz
  • Vitamin C: Ascorbinsäure Synthese aus Glucose bei Menschen nicht möglich (es fehlt Gluconsäurelacton-Oxidase) Redoxsystem, Bedeutung im Stoffwechsel:- wasserlösliches Antioxidans, doppelte Elektronenübertragung -> Dehydroascorbinsäure  ...
  • Funktionen von Vit. C bei enzymatischen Reaktionen ... Kollagenbiosynthese (HIF-1alpha) - Prolin-/Lysinhydroxylierung - Fe2+Prolyl-4-Hydroxylase, Prolyl-3-Hydroxylase, Lysyl-5-Hydroxylasealpha-Ketoglutarat wird zu Succinat, O2 zu CO2 Carnitinbiosynthese - ...
  • Funktionen von Vit. C bei enzymatischen Reaktionen ... Noradrenalinbiosynthese - Dopamin-beta-Hydroxylierung - Cu2+ Tyrosinabbau - Homogentisinsäurebildung - Fe2+ Peptidhormonsynthese - Amidierung von Peptiden - Fe2+
  • Vitamin C-Mangel = SkorbutBindegewebsstoffwechsel gestört, da Hydroxylierungsreaktionen beeinträchtigtVeränderungen im Knochenaufbau, KnochenwachstumUnterernährung Morbus Moeller-Barlow:fehlerhafte Umwandlung von ...
  • Vitamin-ähnliche Stoffe Cholin:3fach methylitieres EthanolaminEigensynthese möglichBildung von Acetylcholin und Phosphatidylcholin (Lecithin) Inositol:= HexahydroxycyclohexanEigensynthese möglichBildung von Phosphatidylinositolsecond ...
  • Acetylcholin Cholinacetyl-transferase Neurotransmitter für cholinerge Neurone: an der Muskelendplatte im Gehirn in den vegetativen Ganglien an den parasympathischen Nervenenden an der sympathischen Schweißdrüseninnervation AP -> Öffnung ...
  • Phosphatitdylcholin (Lecithin) Phosphatide, deren Phosphatgruppe mit Cholin verestert isthäufigstes PhospholipidPhosphorylcholin auch an Bildung von Spingomyelin beteiligtPhosphorylcholin Komponente der Etherlipide (PAF=Platelet Activating ...
  • (Glykosyl)phosphatidylinositol GPI-verankerte Proteine ... Glykolipide in Eurkaryotenmodifizierbar durch weitere Phosphorylierungen oder Kohlenhydrateunterschiedliche Fettsäuren/LipidanteileProtein ist mit C-terminaler Aminosäure an Phosphoethanolamin gebunden ...

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