afl (Subject) / Halbfeste Arzneiformen (Lesson)

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• Hartparaffin Paraffinum solidum bzw. Paraffinum durum Gemisch fester, gereinigter, gesättigter Kohlenwasserstoffe Erhöhung der Konsistenz von Salben
• Dickflüssiges und Dünnflüssiges Paraffin Dickflüssiges Paraffin: Paraffinum (sub)liquidum Dünnflüssiges Paraffin: Paraffinum perliquidum gereinigte Mischungen flüssiger, gesättigter Kohlenwasserstoffe aus Erdöl Unterschied: Viskosität -> subliquidum über 110mPa*s, liquidum unter 80mPa*s
• Triglyceride Lipide des Glycerols Unterteilung in Fette und fette Öle gesättigt: keine Doppelbindungen ungesättigt: mit Doppelbindungen ungesättigte Triglyceride müssen mit Antioxidanzien vor dem ranzig werden (Oxidation) geschützt werden meist aus der Natur: Olivenöl, Rapsöl, Kakaobutter, Schweineschmalz, Mandelöl, Ricinusöl
• Mittelkettige Triglyceride MCT = medi-chain-triglycerids Kettenlänge zwischen C8-C12 halbsynthetische Fette, die von einer natürlichen Grundlage ausgehen. Die ungesättigten Bestandteile werden hydriert zu gesättigten Verbindungen (Fetthärtung, z.B. bei Margerine) veresterte und langkettige Fettsäuren bilden das Hartfett für Suppositorien zeigen eine gute Verträglichkeit und Haltbarkeit Ersatz für natürliche fette Öle
• Natürliche Fette und Öle Gemische aus Triglyceriden
• Synthetische Fette Gemische aus Mono-, Di- und Triglyceriden hoher Anteil an ungesättigten Fettsäuren ergibt ein flüssiges, fettes Öl hoher Anteil von Estern der gesättigten Fettsäuren ergibt ein festes Fett
• Fetthärtung Hydrierung ungesättigter Fettsäuren zu gesättigten.
• Wachse Estergemische aus höheren Fettsäuren und langkettigen, aliphatischen Fettalkoholen ungefähr gleicher Kettenlänge geben Salben eine höhere Konsistenz z.B. Wollwachs, Bienenwachs
• Bienenwachs ein natürliches, festes Wachs Gewinnung aus den entleerten Bienenwaben durch Ausschmelzen und Reinigen Hauptbestandteil: Palmitinsäuremyricylester Palmitinsäuremyricylester: H3C-(CH2)29-O-CO-(CH2)14-CH3 Cera flava: Gelbes Bienenwachs: gefärbt durch Pollenfarbstoffe und Harzbestandteile Cera alba: Weißes Bienenwachs: durch chemische Bleiche oder Adsorptionsmittel verändert
• Wollwachs Adeps lanae durch Auswaschen und Reinigen aus den Wollhaaren des Schafes gewonnen Salbenhilfsstoff Gemisch von Carbonsäureestern mit Fett- und Sterinalkohol Hauptbestandteil: Cholesterin (Cholestyrol)
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• Macrogol auch Polyehtylenglycol genannt mit Wasser mischbar OH-[-CH2-CH2-O-]n-H weniger als 10 Macrogol-Einheiten: Zickzack-Struktur mehr als 10 Macrogol-Einheiten: Neander-Struktur flüssig: Macrogole mit niedrigen Molekülmassen (Mr=400-600), darüber fest Zahl in den Macrogolen drückt die Einheiten aus Macrogol ist ein starkes Osmolyt: zieht Wasser ->wirkt austrocknend, d.h. nicht bei Schleimhäuten, offenen Wunden, Augen, ... anwenden entzieht aufgrund der osmotischen Aktivität auch Keimen das Wasser -> "Autosterilität"
• Macrogole - Gewinnung/ Alterung Gewinnung aus Oxiran, dabei entsteht Zinkoxid, welches später mit dem Macrogol Peroxide bilden kann Alterung des Macrogols: Durch Oxidationsprozesse -> Es entstehen Peroxide und schließlich Essigsäure
• Hydrogele hydrophile Gele mikrobiell sehr anfällig -> Konservierung nötig Austrocknungsgefahr, trocknen auch die Haut etwas aus Gelibildner: MC, CMC, Carbomer/ Carbopol, Bentonit, hochdisperses Siliciumdioxid
• Cellulose - bzgl. Gele kein Gelbildner an sich, da sich die Cellulosemoleküle eng übereinandern anlagern und Wasserstoffbrücken bilden und somit dem Wasser keinen Platz zum Eindringen bieten KEIN Osmolyt es werden Methylgruppen an die Cellulose gehängt, die dann als "Spacer" fungieren und so dem Wasser das Eindringen ermöglichen; dies geschieht dann mechanisch (ohne Wasserstoffbrückenbildung) von Cellulosederivaten gehaltenes Wasser wird als "Bulkwasser" bezeichnet Quellung von Cellulosederivaten ist Zeitabhängig Celluloseeinheiten aus α-Glucoseeinheiten, die β-1,4-glykosidisch verknüpft sind Die Zahlen bei Cellulose geben die Anzahl der Einheiten wieder Umrechnung der Cellulosearten über den Dreisatz, d.h. Methylcellulose 400 (3g) soll genutzt werden, jedoch ist nur Methylcellulose 200 vorhanden -> indirekte Proportionalität -> d.h. (3g*400 Einheiten)/ (200 Einheiten) = 6g Methylcellulose 200
• Methylcellulose (MC) Gelbildner von Hydrogelen Celluloseeinheiten mit einer zusätzlichen Methylgruppe (-O-CH3), anstatt einer Hydroxylgruppe
• Natriumcarboxymehtylcellulose (CMC) auch Carmellose-Natrium genannt Gelbildner von Hydrogelen an den Celluloseeinheiten auch noch ein -O-CH2-COO- +Na-Gruppen anstatt Hydroxylgruppen
• Strukturen z.B. bei der Gelbildung Linearkolloid = quervernetzte Fäden = z.B. bei Cellulose Laminarkolloid = Plättchen, die sich aufeinander stellen = z.B. bei Bentonit Spährokolloid = Ketten aus kleinen Teilchen = z.B. Hochdisperses Siliciumdioxid
• Carbomer Polyacrylsäure Zahlen hinter dem Namen bedeuten eine Mischung aus molarem Volumen und Viskosität einer 2%igen Lösung bei 20°C in mPa*s Carbomer 50.000 = Carbopol 940 H3C-[-CH2-C(-COOH)H-]n-CH3 Gelbildung ist pH-abhängig, bester pH-Wert bei pH 5-10, d.h. Laugen hinzu geben bilden lange Ketten aus Wassereinlagerung über Wasserstoffbrückenbildung (nicht mechanisch) bei zu hohen pH-Wert zerfließt das Gel, da überhaupt keine Hydroxylgruppen mehr für die Quervernetzung zur Verfügung stehen Laugen müssen die Polyacrylsäure deprotonieren -> negative Ladungen vorhanden -> Wasserstoffbrückenbildung zu Wasser möglich
• Bentonit Gelbildner Struktur aus Al2O3 x 4 SiO2 x H2O
• Oleogele Hydrophobe Gele sind z.B. aus hochdispersem Siliciumdioxid, flüssigen Wachsen, fetten Ölen, Bentonit, Fetten können auch ausbluten (Synärese) bilden Linearkolloide, Laminarkolloide und Sphärokolloide Gerüste aus Gelbildner in Oleogelen: hochdisperses Siliciumdioxid, Bentonit
• Siliconöle Methylpolysiloxane, Dimeticon Heterogele flüssige Phase: Siliconöl, Gerüstbildner: meist hochdisperses Siliciumdioxid (5-7%) chemisch stabil hydrophob temperaturbeständig geruchs- und geschmackslos
• Emulgatoren - Allgemein amphiphile Substanzen Unterteilbar in Anionaktive, Kationaktive, Nichtionogene und Amphotere Emulgatoren bzw. in Komplexemulgatoren, Pseudo-Emulgatoren, W/O-Emulgatoren, O/W-Emulgatoren Emulgatoren lagern sich zu Beginn (und bei Übersättigung) an der Phasengrenze an. Speziell bei Übersättigung kommt es zu einer Micellenbildung (kritische Micellenkonzentration)
• Anionaktive Emulgatoren - Beispiele Dioctylsulfosuccinat-Natrium Natriumcetylstearylsulfat Natriumlaurylsulfat
• Kationaktive Emulgatoren - Beispiele Benzalkoniumchlorid Cetylpyridiniumchlorid
• Nichtionogene Emulgatoren - Beispiele Bienenwachs (Pseudo-Emulgator) Cetylalkohol Cetylstearylalkohol Cholesterol Fettsäurepolyglykolester Fettalkoholpolyglykolether Ölsäure Polysorbat Wollwachs Wollwachsalkohol Stearylalkohol
• Amphothere Emulgatoren - Beispiel Lecithin
• Komplexemulgatoren - Beispiele Natriumlaurylsulfat Natriumcetylstearylsulfat Stearylalkohol
• Pseudo-Emulgatoren - Beispiel Bienenwachs
• W/O-Emulgatoren - Beispiele Cetylstearylalkohol Gylcerolmonostearat Ölsäure Lecithin
• O/W-Emulgator - Beispiel Lecithin Cholesterol Fettsäureglykolester Sorbitanfettsäureester
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• Natriumlaurylsulfat auch "SDS" genannt Emulgator (Anionenaktiv, Komplexemulgator) Na+ -O-SO2-O-(CH2)11-CH3 NaC12H25SO4
• Cetylstearylalkohol Emulgator (Nichtionogen, W/O- bzw. Komplexemulgator) CH3(CH2)nOH
• Cholesterol/ Cholestyrol/ Cholesterin Emulgator (Nichtionogen, O/W-Emulgator) C27H46O
• Fettsäurepolyglykolester Emulgator (Nichtionogen, O/W-Emulgator)
• Stearylalkohol Emulgator (Nichtionogen, Komplex-Emulgator) 1-Octadecanol C18H38O HO-(CH2)17-CH3
• Lecithin Emulgator (amphoter, O/W- und W/O-Emulgator) Phosphatidylcholin
• Tween Tween, Polyethylenglykolsorbitanfettsäureester, Sorbitanfettsäureester Emulgator (nichtionogen, O/W-Emulgator) Sorbitan verestert mit Macrogoleinheiten Strukturformel: siehe Wikipedia/ Vorlesung Benennung: z.B: Tween 20 => 1. Zahl (hier die 2) hängt an der X-Kette, 2 = C12 (Laurinsäure), 4 = C16 (Palmitinsäure), 6 = C 18 (Stearinsäure), 8 = C 18 (Ölsäure) => 2. Zahl (hier die 0) hängt an der Y-Kette, 0 = Monoester, 3 = Diester, 5 = Triester (bezeichnet die Anzahl der Reste: Monoester ≅ 1 Rest existiert, die anderen Reste sind H-Atome) an der W-Kette sind immer Hydroxylgruppen am Ende X + Y + W + Z = 20
• Span Sorbitanmonostearat Emulgator (Nichtionogen, O/W-Emulgator) Wie Tween, auch Sorbitan als Grundgerüst -> Zwischenstufe zu Tween Benennung wie bei den Tween, jedoch immer 0 als 2. Zahl, da es immer Monostearate sind 1. Zahl: 2 = C12 (Laurinsäure), 4 = C16 (Palmitinsäure), 6 = C18 (Stearinsäure), 8 = C18 (Ölsäure)
• Laurinsäure C12H24O2 HO-CO-(CH2)10-CH3
• Palmitinsäure C16H32O2 HO-CO-(CH2)14-CH3
• Stearinsäure C18H36O2 (ohne Doppelbindung) HO-CO-(CH2)16-CH3
• Ölsäure C18H36O2 HO-CO-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-CH3
• Myristinsäure C14H28O2 HO-CO-(CH2)12-CH3
• HLB-Wert Ermittlung der lipo- und hydrophilen Bestandteile nach McGriffin: 20*(1-(Mlipo/ Mgesamt)), obere Grenze 20, untere Grenze 0 nach Davis: 7 + ΣGruppenzahl-Hydrophil - ΣGruppenzahl-Lipophil je größer der HLB-Wert, desto lipophiler der Emulgator
• Pseudoemulgatoren kommt z.B. in Kühlcreme vor Pseudoemulgatoren halten Wasser durch Erhöhung der Viskosität der äußeren Phase sind oftmals Wachse
• Lösungsmethode (Creme) "Englische Methode" Der Emulgator wird in die äußere Phase gegeben und portionsweise Zugabe der inneren Phase
• Kontinental-Methode (Creme) am ehesten bevorzugt den Emulgator in der inneren Phase dispergieren und portionsweise Zugabe der äußeren Phase. Dabei kommt es zu einer Phaseninversion.
• Kombinationsmethode (Creme) Schweizer-Methode
• Basiscreme DAC Glycerolmonostearat 60 (4T) Cetylalkohol (6T) Mittelkettige Triglyceride (7,5T) Weißes Vaselin (25,5T) Macrogol-20-glycerolmonostearat (7T) Propylenglykol (10T) Aqua purificata (40T)
• Hydrophobe Basiscreme DAC Triglyceroldiisostearat (3T) Isopropylpalmitat (2,4T) Hydrophobes Basisgel DAC (24,6T) Kaliumsorbat (0,14T) Wasserfreie Citronensäure (0,07T) Magnesiumsulfat-Heptahydrat (0,5T) Glycerol 85% (5T) Aq. purificata (62,29T)

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