Organische Chemie II

Question 1

Woraus besteht Stärke? Geben Sie die Anteile davon und ihre Merkmale.

Accepted Answer

20% Amylose = Unverzweigt, Wasserlöslich in kaltem Wasser α-1,4-glycosidische Verknüpfung ⇒ Spiralformig (Helix) Jod-Stärke Einschlussverbindung = Tiefblau 80% Amylopektin = Verweigt durch α-1,6-glycosidische Verknüpfung Wasserunlöslich

Question 2

Woraus besteht, wie entsteht Glycogen? Funktion? Vorkommen?

Accepted Answer

Tierische Stärke ( Leberstärker) Verzweigt, aus D-Glucose Einheiten meist α-1,4-glycosidisch verknüpft jede 8.-12. Glucose Moleküle erfogt = α-1,6-glycosidische Verbindung ⇒Baumartig verzweigt Speicherung von Energie im Leber- & Muskelzellen (Menschlische & Tierische Organismus) Auch in Pilze, nicht in Pflanzen Glykogen (Zentrales Protein), an das bis zu 50,000 Glucosebaustein gebunden sind

Question 3

Cellulose: Vorkommen, Eigenschaften, Baustein, Verknüpfung, Bedeutung für Lebewesen, verdaulich?

Accepted Answer

Pflanzlichen Zellwand Unverzweigt, Lange Lineare Ketten aus β-D-Glucose (Aneinander = H-Brücke) ⇒ β-1,4-glycosidische Bindung Hohere Lebewesen können nicht selbst Cellulose verdauen ⇒ Besitzen Enzym nur α-1,4-glycosidische Bindung spalten können ⇒ Wichtige Ballastoff Wiederkauer = Verdauung von Cellulose im Pansen durch anaerobe Bakterien

Question 4

Aminosäuren: Funktionelle Gruppe, Baustein, Essentielle AS für Menschen, Ion in neutralen wässrigen Lösungen:

Accepted Answer

- besitzen eine Carboxygruppe (–COOH) und eine Aminogruppe (–NH2) - alle proteinogene AS sind α-Aminosäuren = L-Aminosäuren - als Zwitterionen in neutralen Lösungen = Aminogruppe ist protoniert, Carboxygruppe ist deprotoniert - Menschen essentielle AS: Isoleucin, Leucin, Lysin, Methionin, Phenylalanin, Threonin, Tryptophan und Valin

Question 5

Was bedeutet der isoelektrische Punkt von AS

Accepted Answer

= pH-Wert, an dem eine AS vollständig als Zwitterion vorliegt ⇒ geringste Wasserlöslichkeit (da keine stabile Hydrathülle) ⇒ keine Wanderung im elektrischen Feld

Question 6

Primärstruktur, Sekundärstruktur, Tertiärstruktur, Quartärstruktur der Proteine

Accepted Answer

- Primärstruktur: Sequenze einzelne AS - Sekundärstruktur: Räumliche Anordnung der AS durch H-Brücken zw. Peptidbindung (α-Helix, β-Faltblatt) - Tertiärstruktur: Übergeordnete räumliche Annordnung von der Sekundärstruktur, Kräfte zw. Resten (Seitenketten) = Disulfidbrücken, H-brücken, Hydrophobe, Ionische und Van-der-Waals-Kräfte - Quartärstruktur: Zusammenlagerung von Proteinkomplexen = H-brücken, Kovalent Bindung

Question 7

Wie ändert sich Sekundär- oder Tertiärstruktur der Protein?

Accepted Answer

Durch Denaturierung = Hitze, Säure/Lauge, Ethanol, Tenside - Keine Änderung der Primärstruktur - Inaktivierung, da Verlust der biologischen Funktion - Reversibel = Hitzedenaturierung von DNA bei PCR - Irreversibel = Kochen des Frühstückeis, Kochen/Braten von Fisch/Fleisch

Question 8

Wie bilden Dipeptide Bindungen?

Accepted Answer

- Reaktion: Kondensationsreaktion - Amidartige Bindung zw. Carboxygruppe und Aminogruppe

Question 9

Was sind Amine

Accepted Answer

- Organische Derivate des Ammoniaks (NH3), - bei dem ein oder mehrere H-Atome durch Alkyl- oder Arylgruppen ersetzt sind

Question 10

Alkohole; Funktionelle Gruppe, Einteilungsschema

Accepted Answer

-OH (Hydroxygruppe) - Nach Stellung der OH-Gruppe (primärem, sekundärem oder tertiärem C-Atom) - Nach Anzahl der OH-Gruppen = Einwertigen (-ol), zweiwertige (-diol), dreiwertige (-triol)

Question 11

Alkohole: physikalische Eigenschaften

Accepted Answer

-OH stark polar = hydrophilen = Wasserstoffbrückenbindungen - Alkylketten (R-) = Lipophilen ⇒ kurzkettige Alkohole hydrophil = Amphiphilen Charakters ⇒ als Lösungsmittel & Geruch und brennendem Geschmack ⇒ langkettige zunehmend hydrophob, Feststoffe

Question 12

Gewinnung von Methanol (Methylalkohol) & Ethanol (Ethylalkohol):

Accepted Answer

- Aus Kohlenmonoxid (CO) und Wasserstoff (H2) mit Hitze, Druck, Katalysator - a) Alkoholische Gärung = Glucose (C6H12O6) →hefe→ 2 C2H5OH + 2 CO2 - b) Addition von H2O an Alkene (Elektrophile Addition)

Question 13

Alkohole; Säure o. Base

Accepted Answer

amphoter

Question 14

Thioalkohole; Funktionelle Gruppe, Bezeichnung, Bindung wodurch?

Accepted Answer

-SH (die Sulfhydrylgruppe) - Bezeichnung: Alkanthiole / Alkylmercaptane - Disulfiden = milde Oxidation von 2 Thiolen = bedeutsam bei Proteinen

Question 15

Was sind Phenole? Eigenschaften?

Accepted Answer

- Alkohole = -OH an aromatischen Ring gebunden ist. - Giftig - Schwache Säure = Durch die Mesomeriestabilisierung des Phenolat-Ions , H+ viel leichter abgespalten

Question 16

Was sind Polyphenole

Accepted Answer

- sekundären Pflanzenstoffen - Farbstoffe, Geschmacksstoffe und Tannine - Schutz vor Fraß, Anlocken von Insekten - antioxidative Wirkung, Schutz vor UV-B-Strahlung

Question 17

Ether; Funktionelle Gruppe, Synthese, Beispiele von Cyclische Ether.

Accepted Answer

R'-O-R'' - Wasserabspaltung mit Schwefelsäure = Aus 2 Alkoholmolekülen - Furan, Pyran

Question 18

Carbonylverbindungen; Funktionelle Gruppe, Eigenschaften

Accepted Answer

Carbonylgruppe = C=0 - Aldehyde = R-CO-H ⇒ -al - Ketone = R-CO-R' ⇒ -on - Stark polarisiert ⇒ Starke Dipol-Dipolkräfte zwischen Molekülen & höhere Schmelz- und Siedepunkte - gut wasserlöslich = mit Wasser: H-Brückenbindungen

Question 19

Enstehung von Aldehyden und Ketonen

Accepted Answer

- durch die Oxidation von Alkoholen = Primäre Alkohole → Aldehyde (→ Carbonsäure) = Sekundäre Alkohole → Ketone

Question 20

Reaktion von Aldehyden/Ketonen mit Alkoholen

Accepted Answer

Aldehyd + Alkohol ⇔ Halbacetal Ketone + Alkohol ⇔ Halbketal

Question 21

Carbonsäuren; funktionelle Gruppe, Benennung

Accepted Answer

- Carboxygruppe, -COOH - Name des entsprechenden Alkans + Endung “-säure“ Achtung! Benennung als „Carbonsäure“ = hierbei werden die C-Atome der Carboxylgruppe nicht für den Wortstamm mitgezählt! z. B Citronensäure = 2-Hydroxypropan-1,2,3-tricarbonsäure ODER 3-Carboxy-3-hydroxypentandisäure

Question 22

Wichtige Beispiele von Carbonsäuren und ihre Trivialnamen.

Accepted Answer

Buttersäure = Butansäure = Propylcarbonsäure Acetat = Salz der Essigsäure = Ethanoat = Ethansäure (Vorsicht: Ethanoat ≠ Ethanolat )

Question 23

Zwei wichtige aromatische Carbonsäuren

Accepted Answer

Benzoesäure = Phenylmethansäure, Benzolcarbonsäure Salz: Benzoat als Konservierungs- mittel in Lebensmitteln Grundstoff in der Parfümindustrie in Früchten, z.B. in Preiselbeeren, Himbeeren, Salicylsäure 2-Hydroxybenzen- carbonsäure als Derivat in ätherischen Ölen in den Blättern, Blüten und Wurzeln Acetylsalicylsäure → Aspirin

Question 24

Warum wirkt Carboxygruppe sauer?

Accepted Answer

- C=O - Gruppe = –I Effekt ⇒ zieht Elektronen von O in OH-Bindung ab ⇒ Bindung zwischen „H“ und „O“ in OH-Gruppe schwächer ⇒ H+ kann leichter abdissoziieren -Elektron in –COO- (Carboxylat-Anion ) = mesomeriestabilisiert

Question 25

Einfluss von Substituenten auf die Acidität (z. B Cl, H, CH3, CH3CH2-)

Accepted Answer

-I -Effekt von Chlor ⇒ Schwacherung der Bindung zum H-Atom +I -Effekt der Kohlenstoffkette ⇒ Verstärkung der Bindung zum H-Atom F > Cl > Br > I > OH > C6H5 > H > CH3 > CH3-CH2 → ABnehmen Säurestarke

Question 26

Was hat die mesomerer Effekt auf die Acidität von Carbonsäuren?

Accepted Answer

- Fähigkeit von Substituenten, Elektronendichte in π-Elektronensystemen zu verändern z. B -M - Effekt bei 4-Nitrobenzoesäure: Die Nitrogruppe zieht Elektronen aus dem Ring ⇒ e- aus der Säuregruppe weggezogen ⇒ H+ kann leichter dissoziieren

Question 27

Was hat die mesomerer Effekt auf die Acidität von Carbonsäuren?

Accepted Answer

- Fähigkeit von Substituenten, Elektronendichte in π-Elektronensystemen zu verändern z. B -M - Effekt bei 4-Nitrobenzoesäure: Die Nitrogruppe zieht Elektronen aus dem Ring ⇒ e- aus der Säuregruppe weggezogen ⇒ H+ kann leichter dissoziieren

Question 28

Beispiele für Hydroxycarbonsäuren:

Accepted Answer

Glykolsäure = unreife Weintrauben Zuckerrohr (CH2OH-COOH) Milchsäure = Abbauprodukte der Kohlenhydrate im Muskel (CH3CHOH-COOH) Glycerinsäure = Zwischenprodukt im KH-Stoffwechsel (CH2OH-CHOH-COOH) Äpfelsäure = In unreifen Früchten (HOOC-CH2-CHOH-COOH) Citronensäure = in Citrusfrüchten (HOOC-CH2-CHOHCOOH-CH2-COOH)

Question 29

Was sind Oxosäuren?

Accepted Answer

= Carbonsäuren mit einer Ketogruppe = Ketosäuren

Question 30

Carbonsäureester; Nomenklatur

Accepted Answer

- Name der Carbonsäure + des “Restes” + -ester z.B Essigsäuremethylester - oder Bezeichnung wie bei Salzen von Carbonsäuren z.B Methylethanoat

Question 31

Carbonsäureester; Nomenklatur

Accepted Answer

- Name der Carbonsäure + des “Restes” + -ester z.B Essigsäuremethylester - oder Bezeichnung wie bei Salzen von Carbonsäuren z.B Methylethanoat

Question 32

Vorkommen von Estern

Accepted Answer

- in der Natur - Kurzkettiger Monocarbonsäuren = in ätherischen Ölen („Fruchtester“) - Längerkettiger Monocarbonsäuren = in natürlichen Wachsen (Waxes) - Dreifache Ester (Triglyceride) = Pflanzliche & tierische Fette und Öle - Triglyceride = Fettsäuren und dem dreiwertigen Alkohol Glycerin.

Question 33

Fette; IUPAC Namen, Benennung (fest, flüssig), Wo Doppelbindung? Wie viele C-Atomen in gesättigte/ungesättigte?

Accepted Answer

IUPAC = Triacylglycerine - Fest = Fett , Flüssig = fettes Öl - C=C - Doppelbindungen fast immer in cis-Konfiguration ⇒ Knick in Fettsäureschwanz⇒ Behindert „Aneinanderschmiegen“ der Ketten ⇒ geringere van der Waals – Kräfte & niedrige Schmelzpunkte - gesättigte: mit 14, 16, oder 18 C-Atomen- ungesättigte: meist mit 18 C-Atomen und 1, 2 oder 3 C=C -Doppelbindungen

Question 34

Was ist Verseifung?

Accepted Answer

Hydrolyse von Fetten = alkalisch katalysierte Esterspaltung, irreversibel * Mit NaOH = Na-Salze der Fettsäuren: harte Seifen „Kernseifen“ Mit KOH = K-Salze der Fettsäuren: weiche Seifen „Schmierseifen“ Mit Ca(OH)2 = Ca-Salze der Fettsäuren: „Kalkseifen“ = Schwer löslich, Bildung bei hartem Wasser ⇒ vermindert Waschwirkung

Question 35

Umesterung

Accepted Answer

Austausch des Alkohols in einem Ester gegen einen anderen, säurekatalysiert

Question 36

Was sind Kohlenhydrate?

Accepted Answer

KH sind aliphatische Polyhydroxycarbonylverbindungen Man unterscheidet; = Aldose (Aldehydgruppe ) = Ketose (Ketogruppe )

Question 37

Besonderer Bedeutung: 4 Aldopentosen, 8 Aldohexosen

Accepted Answer

4 Aldopentosen = Bestandteile von Nukleinsäuren: RNS Ribonucleinsäure (RNA) & DNSDesoxyribonukleinsäure (DNA) 8 Aldohexosen = Glucose, Mannose, Galactose

Question 38

Isomerie von Glucose & Mannose

Accepted Answer

2-Epimere = sie unterscheiden sich nur in Konfiguration am C-2 = D- Glucose & L-Glucose = D-Mannose & L-Mannose * Epimere: Paare von Diastereoisomeren, die sich in genau einem Stereozentrum unterscheiden

Question 39

Ringschluss in Aldosen und Ketosen

Accepted Answer

- Intramolekulare Addition einer Hydroxygruppe an Aldehydgruppe ⇒ Halbacetalbildung - entweder = 6eck-Ring (Pyran) = α-D-Glucopyranose ODER. ß-D-Glucopyranose - oder = 5eck-Ring (Furan) = α-D-Glucofuranose ODER. ß-D-Glucofuranose

Question 40

Was ist Keto-Enol-Tautomerie?

Accepted Answer

Isomere, die durch die Wanderung einzelner Atome oder Atomgruppen schnell ineinander übergehen

Question 41

Erklären Sie den Begriff der Mutarotation am Beispiel der Glukose

Accepted Answer

Glucose: Beim Lösen von α-D-Glucopyranose (Drehwinkel +109°) stellt sich ein Gleichgewicht ein mit der offenkettigen Form und der β- D-Glucopyranose (Drehwinkel +20°). Wird der Lösungsvorgang mit dem Polarimeter beobachtet = eine spontane, kontinuierliche Abnahme des Drehwinkels fest, solange bis das Gleichgewicht (+52°) erreicht ist.

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