Chemie (Subject) / Organische Chemie II (Lesson)

Alkohole, Karbonsäuren, Ketone, Aldehyde, Ester, Kohlenhydrate, Proteine

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• Woraus besteht Stärke? Geben Sie die Anteile davon und ihre Merkmale. 20% Amylose = Unverzweigt, Wasserlöslich in kaltem Wasser α-1,4-glycosidische Verknüpfung ⇒ Spiralformig (Helix) Jod-Stärke Einschlussverbindung = Tiefblau 80% Amylopektin = Verweigt durch α-1,6-glycosidische Verknüpfung  Wasserunlöslich 
• Woraus besteht, wie entsteht Glycogen? Funktion? Vorkommen? Tierische Stärke ( Leberstärker) Verzweigt, aus D-Glucose Einheiten meist α-1,4-glycosidisch verknüpft jede 8.-12. Glucose Moleküle erfogt = α-1,6-glycosidische Verbindung ⇒Baumartig verzweigt Speicherung von Energie im Leber- & Muskelzellen (Menschlische & Tierische Organismus) Auch in Pilze, nicht in Pflanzen Glykogen (Zentrales Protein), an das bis zu 50,000 Glucosebaustein gebunden sind
• Cellulose: Vorkommen, Eigenschaften, Baustein, Verknüpfung, Bedeutung für Lebewesen, verdaulich? Pflanzlichen Zellwand Unverzweigt, Lange Lineare Ketten aus β-D-Glucose (Aneinander = H-Brücke) ⇒ β-1,4-glycosidische Bindung Hohere Lebewesen können nicht selbst Cellulose verdauen ⇒ Besitzen Enzym nur α-1,4-glycosidische Bindung spalten können ⇒ Wichtige Ballastoff  Wiederkauer = Verdauung von Cellulose im Pansen durch anaerobe Bakterien
• Aminosäuren: Funktionelle Gruppe, Baustein, Essentielle AS für Menschen, Ion in neutralen wässrigen Lösungen: - besitzen eine Carboxygruppe (–COOH) und eine Aminogruppe (–NH2)  - alle proteinogene AS sind α-Aminosäuren = L-Aminosäuren  - als Zwitterionen in neutralen Lösungen =  Aminogruppe ist protoniert, Carboxygruppe ist deprotoniert  - Menschen essentielle AS: Isoleucin, Leucin, Lysin, Methionin, Phenylalanin, Threonin, Tryptophan und Valin
• Was bedeutet der isoelektrische Punkt von AS = pH-Wert, an dem eine AS vollständig als Zwitterion vorliegt  ⇒ geringste Wasserlöslichkeit (da keine stabile Hydrathülle) ⇒ keine Wanderung im elektrischen Feld 
• Primärstruktur, Sekundärstruktur, Tertiärstruktur, Quartärstruktur der Proteine - Primärstruktur: Sequenze einzelne AS - Sekundärstruktur: Räumliche Anordnung der AS durch H-Brücken zw. Peptidbindung (α-Helix, β-Faltblatt) - Tertiärstruktur: Übergeordnete räumliche Annordnung von der Sekundärstruktur, Kräfte zw. Resten (Seitenketten) = Disulfidbrücken, H-brücken, Hydrophobe, Ionische und Van-der-Waals-Kräfte - Quartärstruktur: Zusammenlagerung von Proteinkomplexen = H-brücken, Kovalent Bindung
• Wie ändert sich Sekundär- oder Tertiärstruktur der Protein? Durch Denaturierung = Hitze, Säure/Lauge, Ethanol, Tenside  - Keine Änderung der Primärstruktur  - Inaktivierung, da Verlust der biologischen Funktion  - Reversibel = Hitzedenaturierung von DNA bei PCR  - Irreversibel = Kochen des Frühstückeis, Kochen/Braten von Fisch/Fleisch 
• Wie bilden Dipeptide Bindungen? - Reaktion: Kondensationsreaktion  - Amidartige Bindung zw. Carboxygruppe und Aminogruppe 
• Was sind Amine - Organische Derivate des Ammoniaks (NH3), - bei dem ein oder mehrere H-Atome durch Alkyl- oder Arylgruppen ersetzt sind 
• Alkohole; Funktionelle Gruppe, Einteilungsschema  -OH (Hydroxygruppe)  - Nach Stellung der OH-Gruppe (primärem, sekundärem oder tertiärem C-Atom)  - Nach Anzahl der OH-Gruppen = Einwertigen (-ol), zweiwertige (-diol), dreiwertige (-triol)
• Alkohole: physikalische Eigenschaften  -OH stark polar = hydrophilen = Wasserstoffbrückenbindungen  - Alkylketten (R-) = Lipophilen  ⇒ kurzkettige Alkohole hydrophil = Amphiphilen Charakters ⇒ als Lösungsmittel & Geruch und brennendem Geschmack   ⇒ langkettige zunehmend hydrophob, Feststoffe 
• Gewinnung von Methanol (Methylalkohol) & Ethanol (Ethylalkohol): - Aus Kohlenmonoxid (CO) und Wasserstoff (H2) mit Hitze, Druck, Katalysator - a) Alkoholische Gärung = Glucose (C6H12O6) →hefe→ 2 C2H5OH + 2 CO2 - b) Addition von H2O an Alkene (Elektrophile Addition)
• Alkohole; Säure o. Base amphoter
• Thioalkohole; Funktionelle Gruppe, Bezeichnung, Bindung wodurch?  -SH (die Sulfhydrylgruppe)  - Bezeichnung: Alkanthiole / Alkylmercaptane  - Disulfiden = milde Oxidation von 2 Thiolen = bedeutsam bei Proteinen
• Was sind Phenole? Eigenschaften? - Alkohole = -OH an aromatischen Ring gebunden ist. - Giftig - Schwache Säure = Durch die Mesomeriestabilisierung des Phenolat-Ions , H+ viel leichter abgespalten   
• Was sind Polyphenole - sekundären Pflanzenstoffen  - Farbstoffe, Geschmacksstoffe und Tannine  - Schutz vor Fraß, Anlocken von Insekten  -  antioxidative Wirkung, Schutz vor UV-B-Strahlung 
• Ether; Funktionelle Gruppe, Synthese, Beispiele von Cyclische Ether.  R'-O-R'' - Wasserabspaltung mit Schwefelsäure  = Aus 2 Alkoholmolekülen  - Furan, Pyran 
• Carbonylverbindungen; Funktionelle Gruppe, Eigenschaften Carbonylgruppe = C=0 - Aldehyde = R-CO-H ⇒ -al - Ketone = R-CO-R' ⇒ -on - Stark polarisiert ⇒ Starke Dipol-Dipolkräfte zwischen Molekülen & höhere Schmelz- und Siedepunkte - gut wasserlöslich = mit Wasser: H-Brückenbindungen  
• Enstehung von Aldehyden und Ketonen - durch die Oxidation von Alkoholen  = Primäre Alkohole → Aldehyde (→ Carbonsäure) = Sekundäre Alkohole → Ketone 
• Reaktion von Aldehyden/Ketonen mit Alkoholen Aldehyd + Alkohol ⇔ Halbacetal   Ketone + Alkohol ⇔ Halbketal 
• Carbonsäuren; funktionelle Gruppe, Benennung - Carboxygruppe, -COOH  - Name des entsprechenden Alkans + Endung “-säure“  Achtung! Benennung als „Carbonsäure“ = hierbei werden die C-Atome der Carboxylgruppe nicht für den Wortstamm mitgezählt!  z. B Citronensäure = 2-Hydroxypropan-1,2,3-tricarbonsäure ODER 3-Carboxy-3-hydroxypentandisäure 
• Wichtige Beispiele von Carbonsäuren und ihre Trivialnamen. Buttersäure = Butansäure = Propylcarbonsäure  Acetat = Salz der Essigsäure = Ethanoat = Ethansäure  (Vorsicht: Ethanoat ≠ Ethanolat )
• Zwei wichtige aromatische Carbonsäuren Benzoesäure = Phenylmethansäure, Benzolcarbonsäure Salz: Benzoat  als Konservierungs- mittel in Lebensmitteln  Grundstoff in der Parfümindustrie  in Früchten, z.B. in Preiselbeeren, Himbeeren,  Salicylsäure 2-Hydroxybenzen- carbonsäure  als Derivat in ätherischen Ölen  in den Blättern, Blüten und Wurzeln  Acetylsalicylsäure → Aspirin 
• Warum wirkt Carboxygruppe sauer? - C=O - Gruppe = –I Effekt ⇒ zieht Elektronen von O in OH-Bindung ab ⇒ Bindung zwischen „H“ und „O“ in OH-Gruppe schwächer ⇒ H+ kann leichter abdissoziieren  -Elektron in –COO- (Carboxylat-Anion )  = mesomeriestabilisiert 
• Einfluss von Substituenten auf die Acidität (z. B Cl, H, CH3, CH3CH2-) -I -Effekt von Chlor ⇒ Schwacherung der Bindung zum H-Atom  +I -Effekt der Kohlenstoffkette ⇒ Verstärkung der Bindung zum H-Atom  F > Cl > Br > I > OH > C6H5 > H > CH3 > CH3-CH2 → ABnehmen Säurestarke
• Was hat die mesomerer Effekt auf die Acidität von Carbonsäuren? - Fähigkeit von Substituenten, Elektronendichte in π-Elektronensystemen zu verändern  z. B -M - Effekt bei 4-Nitrobenzoesäure:  Die Nitrogruppe zieht Elektronen aus dem Ring ⇒ e- aus der Säuregruppe weggezogen ⇒ H+ kann leichter dissoziieren 
• Was hat die mesomerer Effekt auf die Acidität von Carbonsäuren? - Fähigkeit von Substituenten, Elektronendichte in π-Elektronensystemen zu verändern  z. B -M - Effekt bei 4-Nitrobenzoesäure:  Die Nitrogruppe zieht Elektronen aus dem Ring ⇒ e- aus der Säuregruppe weggezogen ⇒ H+ kann leichter dissoziieren 
• Beispiele für Hydroxycarbonsäuren: Glykolsäure = unreife Weintrauben Zuckerrohr (CH2OH-COOH) Milchsäure = Abbauprodukte der Kohlenhydrate im Muskel  (CH3CHOH-COOH) Glycerinsäure = Zwischenprodukt im KH-Stoffwechsel (CH2OH-CHOH-COOH) Äpfelsäure = In unreifen Früchten (HOOC-CH2-CHOH-COOH) Citronensäure = in Citrusfrüchten (HOOC-CH2-CHOHCOOH-CH2-COOH)
• Was sind Oxosäuren?  = Carbonsäuren mit einer Ketogruppe = Ketosäuren
• Carbonsäureester; Nomenklatur - Name der Carbonsäure + des “Restes” + -ester   z.B Essigsäuremethylester  - oder Bezeichnung wie bei Salzen von Carbonsäuren   z.B Methylethanoat 
• Carbonsäureester; Nomenklatur - Name der Carbonsäure + des “Restes” + -ester   z.B Essigsäuremethylester  - oder Bezeichnung wie bei Salzen von Carbonsäuren   z.B Methylethanoat 
• Vorkommen von Estern -  in der Natur  - Kurzkettiger Monocarbonsäuren = in ätherischen Ölen („Fruchtester“)  - Längerkettiger Monocarbonsäuren = in natürlichen Wachsen (Waxes) - Dreifache Ester (Triglyceride) = Pflanzliche & tierische Fette und Öle  - Triglyceride = Fettsäuren und dem dreiwertigen Alkohol Glycerin. 
• Fette; IUPAC Namen, Benennung (fest, flüssig), Wo Doppelbindung? Wie viele C-Atomen in gesättigte/ungesättigte? IUPAC = Triacylglycerine  - Fest = Fett , Flüssig = fettes Öl  - C=C - Doppelbindungen fast immer in cis-Konfiguration ⇒ Knick in Fettsäureschwanz⇒ Behindert „Aneinanderschmiegen“ der Ketten ⇒ geringere van der Waals – Kräfte & niedrige Schmelzpunkte  - gesättigte: mit 14, 16, oder 18 C-Atomen- ungesättigte: meist mit 18 C-Atomen und 1, 2 oder 3 C=C -Doppelbindungen 
• Was ist Verseifung? Hydrolyse von Fetten = alkalisch katalysierte Esterspaltung, irreversibel *  Mit NaOH = Na-Salze der Fettsäuren: harte Seifen „Kernseifen“ Mit KOH = K-Salze der Fettsäuren: weiche Seifen „Schmierseifen“ Mit Ca(OH)2 = Ca-Salze der Fettsäuren: „Kalkseifen“ = Schwer löslich, Bildung bei hartem Wasser ⇒ vermindert Waschwirkung 
• Umesterung Austausch des Alkohols in einem Ester gegen einen anderen, säurekatalysiert 
• Was sind Kohlenhydrate? KH sind aliphatische Polyhydroxycarbonylverbindungen  Man unterscheidet; = Aldose (Aldehydgruppe ) = Ketose (Ketogruppe )
• Besonderer Bedeutung: 4 Aldopentosen, 8 Aldohexosen 4 Aldopentosen = Bestandteile von Nukleinsäuren: RNS Ribonucleinsäure (RNA) & DNSDesoxyribonukleinsäure (DNA)  8 Aldohexosen = Glucose, Mannose, Galactose 
• Isomerie von Glucose & Mannose 2-Epimere = sie unterscheiden sich nur in Konfiguration am C-2  = D- Glucose & L-Glucose = D-Mannose & L-Mannose  * Epimere: Paare von Diastereoisomeren, die sich in genau einem Stereozentrum unterscheiden 
• Ringschluss in Aldosen und Ketosen - Intramolekulare Addition einer Hydroxygruppe an Aldehydgruppe ⇒ Halbacetalbildung  - entweder = 6eck-Ring (Pyran) = α-D-Glucopyranose ODER. ß-D-Glucopyranose - oder = 5eck-Ring (Furan) = α-D-Glucofuranose ODER. ß-D-Glucofuranose
• Was ist Keto-Enol-Tautomerie? Isomere, die durch die Wanderung einzelner Atome oder Atomgruppen schnell ineinander übergehen 
• Erklären Sie den Begriff der Mutarotation am Beispiel der Glukose Glucose: Beim Lösen von α-D-Glucopyranose (Drehwinkel +109°) stellt sich ein Gleichgewicht ein mit der offenkettigen Form und der β- D-Glucopyranose (Drehwinkel +20°). Wird der Lösungsvorgang mit dem Polarimeter beobachtet = eine spontane, kontinuierliche Abnahme des Drehwinkels fest, solange bis das Gleichgewicht (+52°) erreicht ist. 

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