Chemie (Fach) / Organische Chemie II (Lektion)
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Alkohole, Karbonsäuren, Ketone, Aldehyde, Ester, Kohlenhydrate, Proteine
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- Woraus besteht Stärke? Geben Sie die Anteile davon ... 20% Amylose = Unverzweigt, Wasserlöslich in kaltem Wasser α-1,4-glycosidische Verknüpfung ⇒ Spiralformig (Helix) Jod-Stärke Einschlussverbindung = Tiefblau 80% Amylopektin = Verweigt durch α-1,6-glycosidische Verknüpfung ...
- Woraus besteht, wie entsteht Glycogen? Funktion? Vorkommen? ... Tierische Stärke ( Leberstärker) Verzweigt, aus D-Glucose Einheiten meist α-1,4-glycosidisch verknüpft jede 8.-12. Glucose Moleküle erfogt = α-1,6-glycosidische Verbindung ⇒Baumartig verzweigt ...
- Cellulose: Vorkommen, Eigenschaften, Baustein, Verknüpfung, ... Pflanzlichen Zellwand Unverzweigt, Lange Lineare Ketten aus β-D-Glucose (Aneinander = H-Brücke) ⇒ β-1,4-glycosidische Bindung Hohere Lebewesen können nicht selbst Cellulose verdauen ⇒ Besitzen ...
- Aminosäuren: Funktionelle Gruppe, Baustein, Essentielle ... - besitzen eine Carboxygruppe (–COOH) und eine Aminogruppe (–NH2) - alle proteinogene AS sind α-Aminosäuren = L-Aminosäuren - als Zwitterionen in neutralen Lösungen = Aminogruppe ist ...
- Was bedeutet der isoelektrische Punkt von AS = pH-Wert, an dem eine AS vollständig als Zwitterion vorliegt ⇒ geringste Wasserlöslichkeit (da keine stabile Hydrathülle) ⇒ keine Wanderung im elektrischen Feld
- Primärstruktur, Sekundärstruktur, Tertiärstruktur, ... - Primärstruktur: Sequenze einzelne AS - Sekundärstruktur: Räumliche Anordnung der AS durch H-Brücken zw. Peptidbindung (α-Helix, β-Faltblatt) - Tertiärstruktur: Übergeordnete räumliche Annordnung ...
- Wie ändert sich Sekundär- oder Tertiärstruktur ... Durch Denaturierung = Hitze, Säure/Lauge, Ethanol, Tenside - Keine Änderung der Primärstruktur - Inaktivierung, da Verlust der biologischen Funktion - Reversibel = Hitzedenaturierung ...
- Wie bilden Dipeptide Bindungen? - Reaktion: Kondensationsreaktion - Amidartige Bindung zw. Carboxygruppe und Aminogruppe
- Was sind Amine - Organische Derivate des Ammoniaks (NH3), - bei dem ein oder mehrere H-Atome durch Alkyl- oder Arylgruppen ersetzt sind
- Alkohole; Funktionelle Gruppe, Einteilungsschema -OH (Hydroxygruppe) - Nach Stellung der OH-Gruppe (primärem, sekundärem oder tertiärem C-Atom) - Nach Anzahl der OH-Gruppen = Einwertigen (-ol), zweiwertige (-diol), dreiwertige (-triol)
- Alkohole: physikalische Eigenschaften -OH stark polar = hydrophilen = Wasserstoffbrückenbindungen - Alkylketten (R-) = Lipophilen ⇒ kurzkettige Alkohole hydrophil = Amphiphilen Charakters ⇒ als Lösungsmittel & Geruch ...
- Gewinnung von Methanol (Methylalkohol) & Ethanol (Ethylalkohol): ... - Aus Kohlenmonoxid (CO) und Wasserstoff (H2) mit Hitze, Druck, Katalysator - a) Alkoholische Gärung = Glucose (C6H12O6) →hefe→ 2 C2H5OH + 2 CO2 - b) Addition von H2O an Alkene (Elektrophile ...
- Alkohole; Säure o. Base amphoter
- Thioalkohole; Funktionelle Gruppe, Bezeichnung, Bindung ... -SH (die Sulfhydrylgruppe) - Bezeichnung: Alkanthiole / Alkylmercaptane - Disulfiden = milde Oxidation von 2 Thiolen = bedeutsam bei Proteinen
- Was sind Phenole? Eigenschaften? - Alkohole = -OH an aromatischen Ring gebunden ist. - Giftig - Schwache Säure = Durch die Mesomeriestabilisierung des Phenolat-Ions , H+ viel leichter abgespalten
- Was sind Polyphenole - sekundären Pflanzenstoffen - Farbstoffe, Geschmacksstoffe und Tannine - Schutz vor Fraß, Anlocken von Insekten - antioxidative Wirkung, Schutz vor UV-B-Strahlung
- Ether; Funktionelle Gruppe, Synthese, Beispiele von ... R'-O-R'' - Wasserabspaltung mit Schwefelsäure = Aus 2 Alkoholmolekülen - Furan, Pyran
- Carbonylverbindungen; Funktionelle Gruppe, Eigenschaften ... Carbonylgruppe = C=0 - Aldehyde = R-CO-H ⇒ -al - Ketone = R-CO-R' ⇒ -on - Stark polarisiert ⇒ Starke Dipol-Dipolkräfte zwischen Molekülen & höhere Schmelz- und Siedepunkte - gut wasserlöslich ...
- Enstehung von Aldehyden und Ketonen - durch die Oxidation von Alkoholen = Primäre Alkohole → Aldehyde (→ Carbonsäure) = Sekundäre Alkohole → Ketone
- Reaktion von Aldehyden/Ketonen mit Alkoholen Aldehyd + Alkohol ⇔ Halbacetal Ketone + Alkohol ⇔ Halbketal
- Carbonsäuren; funktionelle Gruppe, Benennung - Carboxygruppe, -COOH - Name des entsprechenden Alkans + Endung “-säure“ Achtung! Benennung als „Carbonsäure“ = hierbei werden die C-Atome der Carboxylgruppe nicht für den Wortstamm ...
- Wichtige Beispiele von Carbonsäuren und ihre Trivialnamen. ... Buttersäure = Butansäure = Propylcarbonsäure Acetat = Salz der Essigsäure = Ethanoat = Ethansäure (Vorsicht: Ethanoat ≠ Ethanolat )
- Zwei wichtige aromatische Carbonsäuren Benzoesäure = Phenylmethansäure, Benzolcarbonsäure Salz: Benzoat als Konservierungs- mittel in Lebensmitteln Grundstoff in der Parfümindustrie in Früchten, z.B. in Preiselbeeren, Himbeeren, ...
- Warum wirkt Carboxygruppe sauer? - C=O - Gruppe = –I Effekt ⇒ zieht Elektronen von O in OH-Bindung ab ⇒ Bindung zwischen „H“ und „O“ in OH-Gruppe schwächer ⇒ H+ kann leichter abdissoziieren -Elektron in –COO- (Carboxylat-Anion ...
- Einfluss von Substituenten auf die Acidität (z. ... -I -Effekt von Chlor ⇒ Schwacherung der Bindung zum H-Atom +I -Effekt der Kohlenstoffkette ⇒ Verstärkung der Bindung zum H-Atom F > Cl > Br > I > OH > C6H5 > H > CH3 > CH3-CH2 → ...
- Was hat die mesomerer Effekt auf die Acidität von ... - Fähigkeit von Substituenten, Elektronendichte in π-Elektronensystemen zu verändern z. B -M - Effekt bei 4-Nitrobenzoesäure: Die Nitrogruppe zieht Elektronen aus dem Ring ⇒ e- aus der ...
- Was hat die mesomerer Effekt auf die Acidität von ... - Fähigkeit von Substituenten, Elektronendichte in π-Elektronensystemen zu verändern z. B -M - Effekt bei 4-Nitrobenzoesäure: Die Nitrogruppe zieht Elektronen aus dem Ring ⇒ e- aus der ...
- Beispiele für Hydroxycarbonsäuren: Glykolsäure = unreife Weintrauben Zuckerrohr (CH2OH-COOH) Milchsäure = Abbauprodukte der Kohlenhydrate im Muskel (CH3CHOH-COOH) Glycerinsäure = Zwischenprodukt im KH-Stoffwechsel (CH2OH-CHOH-COOH) ...
- Was sind Oxosäuren? = Carbonsäuren mit einer Ketogruppe = Ketosäuren
- Carbonsäureester; Nomenklatur - Name der Carbonsäure + des “Restes” + -ester z.B Essigsäuremethylester - oder Bezeichnung wie bei Salzen von Carbonsäuren z.B Methylethanoat
- Carbonsäureester; Nomenklatur - Name der Carbonsäure + des “Restes” + -ester z.B Essigsäuremethylester - oder Bezeichnung wie bei Salzen von Carbonsäuren z.B Methylethanoat
- Vorkommen von Estern - in der Natur - Kurzkettiger Monocarbonsäuren = in ätherischen Ölen („Fruchtester“) - Längerkettiger Monocarbonsäuren = in natürlichen Wachsen (Waxes) - Dreifache Ester (Triglyceride) ...
- Fette; IUPAC Namen, Benennung (fest, flüssig), Wo ... IUPAC = Triacylglycerine - Fest = Fett , Flüssig = fettes Öl - C=C - Doppelbindungen fast immer in cis-Konfiguration ⇒ Knick in Fettsäureschwanz⇒ Behindert „Aneinanderschmiegen“ ...
- Was ist Verseifung? Hydrolyse von Fetten = alkalisch katalysierte Esterspaltung, irreversibel * Mit NaOH = Na-Salze der Fettsäuren: harte Seifen „Kernseifen“ Mit KOH = K-Salze der Fettsäuren: weiche Seifen „Schmierseifen“ ...
- Umesterung Austausch des Alkohols in einem Ester gegen einen anderen, säurekatalysiert
- Was sind Kohlenhydrate? KH sind aliphatische Polyhydroxycarbonylverbindungen Man unterscheidet; = Aldose (Aldehydgruppe ) = Ketose (Ketogruppe )
- Besonderer Bedeutung: 4 Aldopentosen, 8 Aldohexosen ... 4 Aldopentosen = Bestandteile von Nukleinsäuren: RNS Ribonucleinsäure (RNA) & DNSDesoxyribonukleinsäure (DNA) 8 Aldohexosen = Glucose, Mannose, Galactose
- Isomerie von Glucose & Mannose 2-Epimere = sie unterscheiden sich nur in Konfiguration am C-2 = D- Glucose & L-Glucose = D-Mannose & L-Mannose * Epimere: Paare von Diastereoisomeren, die sich in genau einem Stereozentrum unterscheiden ...
- Ringschluss in Aldosen und Ketosen - Intramolekulare Addition einer Hydroxygruppe an Aldehydgruppe ⇒ Halbacetalbildung - entweder = 6eck-Ring (Pyran) = α-D-Glucopyranose ODER. ß-D-Glucopyranose - oder = 5eck-Ring (Furan) = α-D-Glucofuranose ...
- Was ist Keto-Enol-Tautomerie? Isomere, die durch die Wanderung einzelner Atome oder Atomgruppen schnell ineinander übergehen
- Erklären Sie den Begriff der Mutarotation am Beispiel ... Glucose: Beim Lösen von α-D-Glucopyranose (Drehwinkel +109°) stellt sich ein Gleichgewicht ein mit der offenkettigen Form und der β- D-Glucopyranose (Drehwinkel +20°). Wird der Lösungsvorgang ...