Biochemie (Subject) / VL Doermann (Lesson)

Lipide

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• Biochemie: Definition Die Biochemie, früher auch Physiologische Chemie, (griechischβιοχημεία biochēmeia, „die Chemie des Lebens“) ist die Lehre vonden chemischen Vorgängen in Lebewesen. Sie bearbeitet den Grenzbzw.Überschneidungsbereich zwischen Chemie, Biologie undPhysiologie.
• Biochemie: Inhalte Die Biochemie umfasst die Untersuchung von: Biomolekülen: organisch‐chemische Moleküle aus Organismen:Proteine, Kohlenhydrate, Lipide, Amine, organische Säuren,Nukleinsäuren (→ Molekularbiologie) Stoffwechselwege: Biokatalysatoren (Enzyme)Enzymreaktionen, Kinetiken, Energegetik;Michaelis‐Menten, Arrhenius, ... Informationsaustausch in der Zelle/Organismus:Reize, Nerven (→ Neurowissenschaften)Hormone, Signaltransduktion, Rezeptoren,...
• Einordnung der Biochemie Biochemie Organische Chemie Analytische Chemie Zellbiologie Molekularbiologie Physiologie Zellbiologie Neurobiologie
• Aminosäuren Proteinogene Aminosäuren haben L-Konfiguration; 20 proteinogene Aminosäuren
• Proteine (Eiweiße) Proteine sind Polypeptide bestehend aus Aminosäure-Ketten Enzyme sind Biokatalysatoren mit Proteinstruktur Myoglobin, das 1. Protein, dessen Struktur über Roentgen-Analyse aufgeklärt wurde Aufpassen: Amylase ist ein Enzyme, Amylose ist ein Molekül (Stärke‐Bestandteil)Endung ‐ase: EnzymeEndung ‐ose: Zucker/Polysaccharid
• Verschiedene Arten der Isomerie Isomerie  Konstitutionsisomerie Stereoisomerie Konformationsisomerie Konfigurationsisomerie Diastereomerie Enantiomerie
• Isomerie 2 Moleküle mit gleicher Summenformel, aber verschiedener Strukturformel
• Konstitutionsisomerie 2 Moleküle mit gleicher Summenformelaber verschiedener Struktur. Die Atome in den Molekülen sindunterschiedlich verknüpft. Daher haben die Substanzen verschiedenechemische und physikalische Eigenschaften Beispiele:Ethanol / DimethyletherPropadien / Propin
• Stereoisomerie Stereoisomere haben die gleiche Struktur (Konstitution), die Atome sindjeweils mit den gleichen Atomen verknüpft.
• Konformationsisomere Konformationsisomere lassen sich durch die Drehung um eine Einfachbindungineinander überführen. Beispiel: Rotation um die C-C Bindung beim Ethan
• Konfigurationsisomerie Stereoisomerie In Konfigurationsisomeren sind alle Atome mit gleichen Atomen verknüpft,jedoch ist die Struktur verschieden. Die Moleküle lassen sich nur durchBindungsbruch ineinander überführen
• Enantiomere (Spiegelbildisomere) Enantiomere verhalten sich wie Bild und Spiegelbild. Häufig enthalten sieein chirales Zentrum, z.B. Ein C-Atom, welches 4 verschiedene Ligandenbindet. Beispiele sind Zucker und Aminosäuren.
• Die „Fischer-Projektion“ (D, L Nomenklatur) für Enantiomere Eine Kette von C-Atomen wird von oben nach unten gezeichnet, wobei das am stärksten oxidierte Atom oben steht (Ausnahme: Galcturonsäure, das höchst oxidierte Kohlenstoffatom C 6, aber man hält trotzdeman der Nummerierung der Galactose fest). Horizontale (waagerechte) Linien zeigen aus der Projektionsebene hinaus auf den Betrachter zu (ausgefüllte Keile). Vertikale (senkrechte) Linien laufen hinter die Projektionsebene, vom Betrachter weg (quergestrichelte Keile ). Die meisten Zucker in der Natur sind in D-Konfiguration!
• Die 8 diastereomeren C6 Aldosen Fischer Nomenklatur bei Zuckern: Liegt mehr als ein Stereozentrum vor, gibt es mehr als zwei Stereoisomere, darunter Diastereomere und Enantiomere. Bei der Verwendung der Fischer-Nomenklatur ist es unumgänglich, Diastereomeren unterschiedliche Namen zu geben. Bei den Aldosen (C6 Zucker, 4 Stereozentren) gibt es 24 = 16 Stereoisomere. Das entspricht acht Enantiomerenpaaren: jeweils D, L D-Allose D-Altrose D-Glucose D-Mannose D-Gulose D-Idose D-Galactose D-Talose
• Die „Fischer-Projektion“ (D, L Nomenklatur) für Aminosäuren Die 20 proteinogenen Aminosäuren sind in L-Konfiguration!
• Diastereomere Alle Konfigurationsisomere, die keine Enantiomere sind: Cis-trans-Isomere Epimere Epimere sind Diastereomeremit mehreren Stereozentren,unterscheiden sich aber nurin einem. Alle anderenStereozentren sind gleich. D-Glucose und D-Galactose sind Epimere am C4-Atom
• Anomerie Ein Spezialfall der Epimerie: In der Zuckerchemieentsteht beim Ringschluss der Aldosen ein neueschirales C-Atom, das anomere C-Atom. Wie alleEpimere unterscheiden sich die Anomere nur in derKonfiguration eines Stereozentrums und sind in allenanderen Stereozentren gleich.
• Mitochondriale Atmungskette - Bestandteil Cytochrom‐c‐Oxidase (COX), genauer Cytochrom c : Sauerstoff Oxidoreduktase, oder auch Komplex IV der mitochondrialen Atmungskette 1926 – Entdeckung des Atmungsenzyms Cytochromoxidase durch Otto Heinrich Warburg (Berlin)
• CO2 Fixierung in Pflanzen Kohlendioxid-Assimilation in Pflanzen(Calvin Zyklus) als Teil der Photosynthese Melvin Calvin, Berkeley - Nobelpreis für Chemie 1961
• Aktivierungsenergie Ea, Chemischer Katalysator Arrhenius Gleichung
• Lipide Membranlipid (Phosphatidylcholine) Speicherlipid (Triacylglycerol)
• Adolf Windaus, Universität München Nobelpreis für Chemie 1928 Strukturaufklärung der Steroide, photochemische Synthese vonVitamin D (hier: Cholecalciferol)
• Alfred Butenandt, Univerisät München Nobelpreis für Chemie 1939 Strukturaufklärung Sexualhormone Testosteron Estradiol
• Biochemie: Die Wissenschaft der Stoffwechselprozesse Einige Stoffe und Prozesse sind ubiquitär: DNA/RNA, Proteine, Kohlenhydrate, Phospholipide, Glycolyse, Citratzyklus,... Verschiedene Organismen enthalten unterschiedliche biochemische Inhaltsstoffeund Reaktionen:Bakterien, Pflanzen (Chlorophyll, Photosynthese), Pilze/Hefen, Tiere,.... Subzelluläre Kompartimentalisierung:In den Kompartimenten/Organellen der Zelle befinden sich verschiedeneSubstanzen und ProzesseChlorophyll und Photosynthese in den Chloroplasten,Atmungskette in den Mitochondrien
• Generelle Prinzipien in der Biochemie Es gibt Biosynthesewege zur Synthese von Stoffen (Anabolismus) und zurDegradation (Katabolismus). Häufig sind die anabolen und katabolen Stoffwechselwege eines Stoffes inverschiedenen subzellulären Kompartimenten organisiert und unterschiedlichreguliert, damit nicht sinnlos Energie verbraucht wird (Englisch: futile cycle). Die Regulation eines Stoffwechselweges kann prinzipiell auf mRNA Ebeneerfolgen (Transkription), auf Proteinniveau (Stabilität, Abbau,Phosphorylierung) oder durch Enzymregulation (allosterische, kompetitiveRegulation). Die enzymatische Katalyse hilft, ein chemisches Gleichgewicht beschleunigteinzustellen. Enzyme können ein chemisches Gleichgewicht nichtgrundsätzlich verschieben. Enzyme sind fast immer Proteine. Ausnahme: Ribozyme: RNA (z.B. In den Ribosomen bei der Translation)
• kompetitive Hemmung eines Enzyms ein Molekül (Inhibtor) bindet reversibel im aktiven Zentrum und verhindert sodie Substratbindung. Diese Hemmung kann durch hoheSubstratkonzentrationen überwunden werden
• allosterische Regulation eines Enzyms: ein Molekül (z.B. Substrat) bindet reversibel außerhalb des aktiven Zentrums  Inhibierung eines Enzyms durch sein unmittelbares Produkt oder durch ein Endprodukt des Stoffwechselweges: feed back Regulation
• Lipide Definition Gruppen hydrophobe (unpolare) Substanzen, die mit organischenLösungsmitteln (z.B. Chloroform) extrahiert werden können. Fettsäuren Glycerolipide Nonglycerolipide Lipid Hormone und Lipid-Signalling
• Fettsäuren Glycerolipide: Lipide, die Glycerol (Glycerin) enthaltenPhospholipide, Galactolipide , Triacylglycerol
• Nonglycerolipide: Lipide ohne Glycerol:Wachsester, Alkohole, AlkaneIsoprenoide, Sterole, Carotinoide, Prenyl-Chinol-LipideSphingolipide
• Lipid Hormone und Lipid-Signalling Hormone im Menschen (Steroide, Prostaglandine,...)Hormone in Pflanzen (Jasmonsäure, Gibberelline)Second messanger:Phosphatidylinositolphosphate (PIP2), Phospholipase CLysophospholipide, Phospholipase A
• Lipid Hormone und Lipid-Signalling Hormone im Menschen (Steroide, Prostaglandine,...)Hormone in Pflanzen (Jasmonsäure, Gibberelline)Second messanger:Phosphatidylinositolphosphate (PIP2), Phospholipase CLysophospholipide, Phospholipase A
• Membrane structure Lipids involved Phospholipids Galactolipids Sulfolipid Sphingolipids Sterollipids
• Storage Lipids involved TriacylglycerolWaxes
• Electron Transfer Lipids involved Chlorophyll, UbiquinonePlastoquinone
• Photoprotection Lipids involved Carotenoids,Xantophyll-Cycle
• Protection against free radicals Lipids involved Tocopherols
• Surface protection LC-Fatty Acids, alcohols,ketons, Waxes, Cutin,Suberin, Triterpenes
• Protein modification Lipids involved 14:0, 16:0, Farnesyl-, PI,Ceramide
• Glycosylation of proteins Lipids Dolichol
• Signaling internal Lipids involved ABA, GA, Brassinosteroids,PI, DAG, 18:3
• Signaling external Lipids involved Jasmonate
• Fatt acids: Overview Nomenklatur:Kettenlänge, Doppelbindungen, Grad der UNgesättigtheit, delta Δ und omega ω position der Doppelbindungen Verbreitete FettsäurenHaupt-Fettsäuren in Bakterien, Hefe, Pflanzen, Säugern (Mammals) Fettsäure Synthesede novo (neue) Synthese von Acetyl-CoA in Bakterien, Hefe, Säugern, Pfalnzen:Kettenverlängerungs ReaktionFettsäure Entsättigung Fettsäure Entsättigungβ-Oxidation
• Fatty acid nomenclature 16:0 Number of carbons in chain : Number of double bonds Saturated fatty acids: (gesättigte Fettäuren): no double bonds Systematic name: Hexadecanoic acid / HexadecansäureTrivial name: Palmitic acid / Palmitinsäure Fettsäuren sind Carbonsäuren
• Common saturated fatty acids 1:0 - HCOOH - Formic acid / Ameisensäure 2:0 - CH3COOH - Acetic acid / Essigsäure 4:0 - CH3-(CH2)2-COOH - Butyric acid / Buttersäure 6:0 - CH3-(CH2)4-COOH - Caproic acid / Capronsäure 8:0 - CH3-(CH2)6-COOH - Caprylic acid / Caprylsäure 10:0 - CH3-(CH2)8-COOH - Capric acid / Caprinsäure 12:0 - CH3-(CH2)10-COOH - Lauric acid / Laurinsäure 14:0 - CH3-(CH2)12-COOH - Myristic acid / Myristinsäure 16:0 - CH3-(CH2)14-COOH - Palmitic acid / Palmitinsäure 18:0 - CH3-(CH2)16-COOH - Stearic acid / Stearinsäure 20:0 - CH3-(CH2)18-COOH - Arachidic acid / Arachinsäure 22:0 - CH3-(CH2)20-COOH - Behenic acid / Behensäure 24:0 - CH3-(CH2)22-COOH - Lignoceric acid / Lignocerinsäure
• Fatty acids in most organisms contain an even number of carbon atoms: C16 – C18 C2-C10: fatty acids, kurzkettigC12-C14: fatty acids, mittelkettigC16-C18: fatty acids, langkettigC20 and longer: fatty acids, sehr langkettig
• Unsaturated fatty acids: (ungesättigte Fettäuren) fatty acids with double bonds 18:1Δ9cis Number of carbons in chain : Number of double bonds Fatty acids with one double bond are mono-unsaturated (einfach ungesättigt)
• Poly-unsaturated fatty acids (mehrfach ungesättigte Fettsäuren) Contain two or more double bonds ω6 and ω3 fatty acids (also called: n-6 or n-3 fatty acids) ω (omega) end: the last carbon atom of the chain Δ (delta): Position relative to the Carboxyl carbon
• Major fatty acids in bacteria (E. coli) 14:0 Myristic acid 16:0 Palmitic acid 16:1Δ9cis (ω6) Palmitoleic acid 17:0 (9-10-cyclo) 9-cycloprapane-palmitic acid 18:0 Stearic acid 18:1Δ11cis (ω6) Vaccenic acid (Not: oleci acid) 19:0 (11-12-cyclo) 11-cyclopropane-stearic acid
• Major fatty acids in yeast (Saccharomyces) 14:0 Myristic acid 16:0 Palmitic acid 16:1 Palmitoleic acid 18:0 Stearic acid 18:1Δ9cis (ω9) Oleic acid

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