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Chemie II (Subject) / chemieendklausur organische fragen (Lesson)
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- stereoisomere verbindungen unterscheiden sich in räumlicher anordnung der atome
- stereoisomerie lehre der raumstruktur
- chiralitätsregel tetraedermodell so angeordnet dass atom mit niedrigster priorität (H) --> nach rückwärts gerichtet, verbleibende Atome lassen sich ordnen
- eigenschaften von enantiomeren chiral, identische physk. und chem. eigenschaften, versch. optische aktivität, drehen sich um gleichen betrag aber in entgegengesetzte richtung
- diastomere keine spiegelbildisomere, versch. energiegehalt, physk. und chem. eigenschaften
- fischer-projektion asymmetriezentren durch schnittpunkte zweier linien (90°) dargestellt
- D-L-Bezeichung der absoluten konfiguration L und D geben konfiguration am chiralitätszentrum an, drehung dargestellt durch + und -
- abstammungsgesetz optisch aktive substanzen werden dargestellt durch D und L relative konfiguration am asymmetrischen C-Atome (+),(-) werte
- racematen definition gemisch aus gleichen teilen rechts und links form heterochirale moleküle optisch aktiv
- spaltungsarten der racematen spontane kristallation biochem. SPaltung Chem. Spaltung
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- wie entseht aldehyd? oxidation der primären alkohole
- welche bindung ist typsch für aldehyde? O-Doppelbindung; sog. oxogruppe
- homologe reihe der aldehyde formaldehyd --> Methanal Acetaldehyd --> Ethanal Proionaldehyd --> Propanal
- physk. eigenschaften aldehyde polarität durch doppelbindung siedepunkt niedrig niedrige sind wasserlöslich
- wichtigste vertreter aldehyde fomaldehyd, acetaldehyd
- anlagerung von H-Atom an Aldehyd --> primärer Alkohol
- nachweis von aldehyden mit.... tollens-probe (reduktion ammoniakhaltiger Silbernitratlösung; silberspiegel) Fehling-Probe (Fehlingsche Lösung + Aldehyd --> rotbrauner NS)
- gemischte Ketone versch. alkylreste
- einfaches keton gleiche alkylreste
- einfachstes keton aceton (propanon)
- eigenschaften niedrige ketone farblos, flüssig, typ. geruch, nicht reduzierend
- herstellung von ketonen oxidation / Dehydrierung sek. alkohole
- oxidation bon ketonen es entstehen kleine carbonsäuren
- physk. eigenschaften gesättigte monocarbonsäuren bis drei glieder: farblos, stechend riechend, flüssig, mit wasser mischbar 4 bis 9 glieder: ranziger geruch ab 10 glieder: Fest
- chem. eigenschaften von gesättigten monocarbonsäuren können salze und ester bilden
- darstellung von carbonsäuren oxidation prim. alkohole oder aldehyde hydrolyse der nitrile verseifung der fette und öle
- wichtigste carbonsäuren ameisensäure, essigsäure, propionsäure
- bindung der ungesättigten monocarbonsöuren? C=C
- einfachste säure ungesättigtse monocarbonsäure acrylsäure (propensäure)
- endprodukt der oxidation der prim. alkohole? gesättigte dicarbonsäuren
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- wichtigste gesättigte dicarbonsäuren oxalsäure, malonsäure, bernsteinsäure
- wichtigste ungesättigte carbonsäuren maleinsäure, fumarsäure
- unterscheidung aromatische carbonsäuren arencarbonsäuren: carbonylgruppe direkt mit C verbunden aralkylcarbonsäuren: carbonylgruppe am ende einer seitenkette
- niedrigste aromatische carbonsäure Benzoesäure
- wirkung von p-Aminobenzoesäure? lokalanesthetikum
- aufteilung von aralkylcarbonsäuren gesättigte: phenylsäure, mandelsäure ungesättigt: zimtsäure, cumarinsäure
- wie entsteht cumarin? durch wasserabspaltung von cumarinsäure
- einfachste säure der halogencarbonsäuren? monochlorpropionsäure
- eigenschaften trichloressigsäure starke org. säure nachweis von eiweiß arzneimittel
- mit welcher säure kann man eiweiß nachweisen? trichloressigsäure
- wichtigste vertreter der substituierten alipathischen carbonsäuren glycolsäure milchsäure zitronensäure
- 2 formen der milchsäure D(-)-Milchsäure L(+)-Milchsäure
- wichtigste vertreter aldehydketocarbonsäuren brenztraubensäure oxalessigsäure acetessigsäure
- carbonsäurenanhydrid entsteht durch... wasserabspaltung aus 2 carbonsäuren
- carbonsäurenamide entstehen durch OH-Gruppe oder NH2 ersetzt
- redutkion der nitrile mit natrium + alkohol --> primäres amin
- darstellung der carbonsäureester aus carbonsäuren und alkoholen
- mechanismus der säure katalysierten esterbildung (3 schritte) 1. mesomeriestabilisiertes Kation entsteht 2. anlagerung des nucleophilen O-Atoms 3. Wasserabspaltung --> Ester
- saure verseifung umgekehrte richtung wie esterbildung
- hydrolyse der ester im sauren oder alkalischen milieu