OC III (Subject) / Olefinierungsreaktionen (Lesson)

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• Eliminierungen E1: Gute Abgangsgruppe, konkurriert mit Sn1 E1cB: Schlechte Abgangsgruppe, benötigt acides Proton, starke Base E2: mäßige Abgangsgruppe, starke (sperrige) Base, benötigt acides Proton
• Esterpyrolyse Alkohol + AcCl3, NEt3 -> Ester; 500-600° C -> Alken + Essigäure 
• Chugaev-Reaktion Alkohl + 1. NaH, CS2, MeI; 2. 150-250° C -> 1. Xanthogenat, 2. Alken + Carbondithioat
• Cope-Reaktion R-Aminoxid + 150-200° C -> Alken + R-Hydroxylamin 
• Wittig-Reaktion Phosphoniumylid + Keton/Aldehyd -> C-Gerüst des Ketons/Aldehyd und Ylid-Rest + Phosphinoxid
• Wadsworth-Horner-Emmons (HWE)-Reaktion Aldehyd oder Keton + stabilisierts Phosphonat, schwache Base, RT -> Ester mit β-Doppelbindung
• Corey Chaykovsky Reaktion Schwefel Ylid + Keton ODER Imin -> Epoxid ODER Aziridin
• Julia-Olefinierung R1-Sulfon + 1. nBuLi, 2.R2-Aldehyd/-Keton, 3. Ac2O 4. Na, MeOH -> R1-Alken-R2 
• Corey-Winter-Olefinierung 1,2-Diol + 1. Thiocarbonyldiimidazol, DMAP; 2. P(OMe)3, Δ -> Z-Alken (+ CO2, S=P(OMe)3
• Alkin-Synthese Unter Beibehaltung der Stereoinformation: Alken + 1. Br2, CHCl3, 0° C, 93%; 2. t-BuOK, kat. [18]-Krone-6, Hexan, Δ, 3h, 69% -> Alkin Wenn Stereoinf. egal: Dibromiertes Alken + KOt-Bu -> Alken, wiederholen mit KOt-Bu -> Alkin
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• Sulf-/Selenoxideliminierung R-Se-R2 + H2O2, NEt3, -78° - 20° C -> Alken + RSe-OH

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