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OC III (Subject) / Radikalreaktionen (Lesson)

Synthetisch wichtige Radikalreaktionen

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  • Wohl-Ziegler-Bromierung Alken + NBS, AIBN, CCl4 -> Alken + Br in Allylstellung
  • Sulfonylchlorierung R-H + Cl2,SO2, hv -> R-SO2Cl
  • Hock-Phenolverfahren Cumol (isopropylbenzol) + 1. O2, DBPO 2. H2SO4 -> Phenol + Aceton
  • Barton-Reaktion Nitrit + hv -> δ-Hydroxysubstituiertes Oxim (im PP/Hefter nachschauen!)
  • Radikalische Dehalogenierung R-Br + H-SnBu3, AIBN -> R-H (bei semicyclischen Systemen mit π-Bindung kann sich ein Ringschluss ergeben!)
  • Barton-Decarboxylierung Org.-Säure + 1. SOCl2, 2. 2-Thioxopyridin-1(2H)-olat, 3. Cl3C-Br, hv, - CO2 -> R-Br
  • Barton-McCombie-Desoxygenierung Alkohol + 1. NaH, CS2, MeI, 2. H-SnBu3, AIBN -> R-H +Bu3Sn-S-C-O-SMe (Siehe Folie!)
  • Hoffmann-Löffler-Freytag-Reaktion Acyclisches halogeniertes Amin + 1. H+, Δ 2. -OH -> Cyclisches Amin + HX
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