Chemie (Fach) / Organische Chemie Vorlesung (Lektion)

Vorderseite S(N)2-Reakzion
Rückseite

- bimolekulare Reaktion: beide Reaktionspartner, elektrophiles Substrat und Nucleophil sind am geschwindigkeitsbestimmenden Schritt beteiligt

- Reaktionsgeschwindigkeit ist abhängig von der Konzentration des Substrates und des Nucleophils

- einstufiger Mechanismus, konzertiert

- Bindungsbruch (Austritt der Abgangsgruppe) und Bindungsneubildung zum Nucleophil erfolgen gleichzeitig

- Übergangszustand (sp2-hybridisiert, Nucleophil und Abgangsgruppe tragen neg. Partialladungen)

- stereospezifische Reaktion

- Konfigurationsinversion bei chiralen Edukten (Walden-Umkehr, Regenschirmeffekt = Biegung der cis-ständigen Carbonylgruppen eines Metallcarbonyls zu einem Liganden)

- bevorzugte Reaktion bei primären Substraten

- kaum Nebenreaktionen

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