- S_N1: monomolekulare Reaktion, d.h. nur das elektrophile Substrat ist am Primärschritt (geschwindigkeitsbestimmender Schritt), der Bildung des Carbeniumions beteiligt

- Reaktionsgeschwindigkeit ist lediglich von der Konzentration des elektrophilen Substrates abhängig

- zweistufiger Mechanismus

> 1. Carbeniumion-Bildung (Zwischenprodukt, planar, sp²-hybridisiert)

> 2. Angriff des Nucleophils

- bevorzugt bei tertiären Substraten

- häufig Nebenreaktionen (Umlagerungen, Eliminierungen)

(R)₃C-Cl (Substrat)> (R)₃C⁺ + Cl^- (Nucleofug) > (R)₃C-X oder Konkurrenzreaktion des Carbeniumions (Eliminierung (Alkene), Umlagerung)

- nicht stereospezifische Reaktion

- Racemisierung bei chiralen (optisch reinen) Substraten

> Angriff des planaren Carbeniumions durch das Nucleophil ist von oben und von unten möglich)

- Racemisierung bedeutet 59% Retention und Inversion der 50% Konfiguration am Chiralitätszentrum