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OC-F (Fach) / Klausur OC (Glorius) (Lektion)

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• 9-BBN 9-Borabicyclo(3.3.1)nonan Struktur s. Karte 51
• Struktur von - S-Phos - X-Phos -Ru-Phos -Buchwald-Ligand (incl. Eigenschaften, Wofür werden diese Verbindungen gebraucht?) Verwendung für Hartwig-Buchwald-Aminierungen zur Reaktivitätserhöhung. s. Karte 52
• Sonogashira-Kupplung (allg. Reaktionsgl., Mechanismus) (incl. Benennung der Schritte, wichtiger Pkte. beim Mechanismus) s. Karte 53
• Hartwig-Buchwald-Aminierung (allg. Reaktionsgl., Mechanismus) (incl. Benennung der Schritte, wichtiger Pkte. beim Mechanismus) s. Karte 54
• OTf-Anion s. Karte 55
• Wacker-Oxidation (allg. Reaktionsgl., Mechanismus) (incl. Benennung der Schritte, wichtiger Pkte. beim Mechanismus) s. Karte 56
• α-Arylierung (allg. Reaktionsgleichung, Mechanismus) (incl. Benennung der Schritte, wichtiger Punkte beim Mechanismus) s. Karte 57
• Carbonylierungsreaktion (allg. Reaktionsgleichung, Mechanismus, mögliche Folgereaktionen) (incl. Benennung der Schritte, wichtiger Punkte beim Mechanismus) s. Karte 58
• Carbonylierungsreaktion mit Cyclisierung an 2 Beispielen (s. Karte 59) s. Karte 59
• Allylische Alkylierung (allg. Reaktionsgleichung, Mechanismus) (Eigenschaften des Nucleophils) (Übung an 2 Beispielen: s. Karte 62) s. Karten 60 + 62
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• Trost-Ligand (Struktur) s. Karte 61
• Iterative Kreuzkupplungen (Mechanismus und Erläuterung) s. Karte 63
• Hydrierung mit Hilfe des Wilkinson-Katalysators (Strukturformel des Katalysators + Mechanismus der Hydrierung von Cyclohexen) (incl. Benennung der Schritte, wichtiger Punkte beim Mechanismus) s. Karte 64
• Katalytische Hydrierung mit DIPAMP (Struktur des Katalysators, Beispielreaktion und Eigenschaften) s. Karte 65
• Katalytische Hydrierung mit BINAP und DUPHOS (Struktur + Eigenschaften) s. Karte 66
• Hydrierung einer Carbonylverbindung (Zwei Reaktionen, die sich in ihrere Wasserstoffquelle unterscheiden) (incl. Name von einer der beiden Reaktionen) Name der einen Reaktion: Transferhydrierung s. Karte 67
• Lithiumorganyle - Synthesen (2 Möglichkeiten) Red. Lithiierung / Spaltung einer C-H-Bindung s. Karte 68
• Lithiumorganyle - Eigenschaften (bzgl. Basizität (incl. pKa), Thermische Zersetzung von nBuLi und Strukturen von MeLi, tBuLi, nBuLi) s. Karte 69
• Wie kann die Basizität einer nBuLi-Lsg. getestet werden? Durch Titrierung s. Karte 70
• Schlosser's Base Li C KOR D.h. bspw. LiBu + KOtBu (C = Bu, R = tBu) s. Karte 71
• DOM (Bedeutung, allg. Reaktionsgleichung, Mechanismus, Folgereaktionen (min. 6 von 8)) Bedeutung = Directed ortho metallation (Dirigierte ortho-Metallierung) Mögliche Folgereaktionen: Br2 MeI HCO2Et Bu3SnCl Ph2PCl CO2 TsN3, NaBH4 (Ts = -Ph-SO3R) O2 / H+ s. Karte 72
• DOM Wie unterscheiden sich die folgenden Reaktionen: Br-Alken mit nBuLi Br-Alken mit tBuLi nBuli (1 Äq. wird verbraucht.) tBuli (2 Äq. werden verbraucht.) s. Karte 73
• Grignard-Verbindungen (Definition, Synthese, Schlenkgleichgewicht) Definition: Grignard = RMgX (mit X = Halogen) s. Karte 74
• Grignard-Reaktion mit Aceton (allg. Reaktionsgl., Mechanismus incl Üz.) s. Karte 74
• Cerorganyle bzw. Ce-Grignard (Definition, Synthese, Unterschied zu Grignard) (Nutze für den 2. Teil die Reaktion der Verbindungen (R = iPr) mit Cyclohexanon) Definition: RCeCl2 s. Karte 75
• Luche-Reduktion Für welches Edukt ist diese Reduktion besonders geeignet? + Reaktionsgl., Mechanismus, Eigenschaften Welcher Verbindungstyp kann durch die Luche-Reduktion nicht reduziert werden und warum? s. Karte 76
• Heterocyclen (5-Ringe) Strukturen? a) Pyrrol, Pyrrolidin b) Furan c) Thiophen d) Pyrazol e) Imidazol s. Karte 77
• Heterocyclen (6-Ringe) Strukturen? a) Pyridin, Pyridazin, Piperazin b) Piperidin c) Pyrimidin d) Morpholin e) Pyrazin f) Pyran, 4H-Pyran s. Karte 77
• Heterocyclen (5- & 6-Ringe) Benenne folgende Verbindungen: s. Karte 78 s. Karte 78
• Heterocyclen (Ringkombinationen) Strukturen? a) Indol e) Indazol i) Chroman b) Isoindol f) Carbazol j) Chromanon c) Purin g) Chinolin d) Indolizin h) Isochinolin s. Karte 79
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• Heterocyclen (Ringkombinationen) Benenne folgende Verbindungen richtig: s. Karte 80 s. Karte 80
• Hantzsch-Widman-Nomenklatur (Kernidee, Sortierung der Heteroatome, Tabelle 1 (mit N), Tabelle 2 (ohne N)) (Spalten von Tabelle 1: Ringgröße 3-7, max. ungesättigt, 1 Doppelbdg., gesättigt Tabelle 2: Ringgröße 3-7, ungesättigt, gesättigt) s. Karten 81-83
• DMAP (Struktur & Bedeutung) DMAP steht für 4-(Dimethylamino)pyridin s. Karte 84
• DMF (Struktur & Bedeutung) DMF = Dimethylformamid ((CH3)2NCHO)    
• Pyridin - elektrophile / nucleophile Eigenschaften (Elektrondichte, Nucleophile / elektrophile Eigenschaften) s. Karte 85 elektrophile Substitutionen nur schlecht oder gar nicht, wenn Pos. 3. nucleophile Substitutionen laufen gut am N oder die C-Atome in der 2- oder 4- Position.
• Pyridin - 2 Denovo-Synthesen a) Retrosynthese b) Hantzsch-Synthese (Dihydropyridin als Vorstufe) s. Karte 86
• Pyrrol a) basisch/saure Eigenschaften b) nucleophil/elektrophil Eigenschaften (incl. Grenzstrukturen, Skizze für Elektronendichte und Begründungen) s. Karte 87
• Eschenmoser-Salz (Struktur) (CH3)2N+=CH2 s. Karte 88
• Porphyrin-Synthese (aus Pyrrol) (incl. Struktur von Porphyrin) s. Karte 89
• Pyrrol-Synthese nach Paal-Knorr s. Karte 90
• Pyrrol-Synthese nach Knorr s. Karte 90
• Indol-Synthese nach Fisher (Verwende zwei Aryl-Edukte) s. Karte 91
• Indol -> Eigenschaften (bzgl. basisch/sauer und Nucleophilie/Elektrophilie) s. Karte 92
• Chinolin-Synthese nach Skraup (Tip: Diese Synthese ist säurekatalysiert.) s. Karte 93
• Isochinolin-Synthese nach Pictet-Spengler s. Karte 94
• Isochinolin - Eigenschaften (bzgl. Säure/Base + Nucleophilie/Elektrophilie) s. Karte 95
• Chinolin - Eigenschaften (bzgl. Base/Säure + Nucleophilie/Elektrophilie) s. Karte 96
• "borrowing hydrogen" (Mechanismus) s. Karte 97
• Grubbs-Katalysatoren (I + II) (Struktur?) s.Karte 98

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