Lebensmittelchemie (Fach) / Bräunungsreaktionen (Lektion)

Diese Lektion wurde von Wolkig erstellt.

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• Was ist die enzymatische Bräunung? Reaktionen von pflanzlichen phenolischen Verbindungen mit Luftsauerstoff, die durch die Polyphenoloxidase katalisiert werden. 
• Um welche phenolischen Verbindungen handelt es sich? Catechine Proanthocyanidine Hydroxyzimtsäuren und andere Flavonoide
• Welche Reaktionen katalyisert die Polyphenoloxidase? Hydroxylierung von Monophenole → o-Diphenole (Cresolase-Aktivität) Oxidation von o-Diphenole → o-Chinone (Catecholase-Aktivität)
• Wie kommt die enzymatische Reaktion zustande? Durch Verletzung des pflanzlichen Gewebes wird der Zellverband zerstört und die sonst voneinander getrennt vorliegenden Polyphenoloxidasen und phenolischen Verbindungen kommen in Kontakt. Bei Anwesenheit von Luftsauerstoff können die Reaktionen ablaufen.
• Wie reagieren die o-Chinone weiter? o-Chinone kondensieren in einer nicht-enzymatischen mehrstufigen Reaktion zu braunen hochpolymeren Verbindungen (=Phlobaphene)
• Wo sind enzymatische Bräunungen erwünscht? Bei Kakao und Tee
• Wie kann einer enzymatischen Bräunung entgegengewirkt werden? Auschluss von Luftsauerstoff (mittels Schutzatmosphäre) Hitzeinaktivierung de Polyphenoloxidasen (Pasteurisierung, Blanchieren) Zusatz von L-Ascorbinsäure (Reduktion der o-Chinone zu Phenole) Einsatz von proteolytischer Enzyme aus Ananas- oder Kiwisaft
• Welche Ausgangsstoffe sind für die nicht-enzymatische Bräunungsreaktion nötig? reduzierende Zucker und Aminosäuren
• Was für Endprodukte können entstehen? niedermolekulare flüchtige Verbindungen (Aromastoffe) → z.B. Maltol hochmolekulare braune Verbindungen (Pigmente) → Melanoidine Geschmacksstoffe, insbesondere Bitterstoffe Verbindungen mit potentiell mutagenen Eigenschaften → z.B. Acrylamid
• Was passiert im 1. Schritt der Maillard-Reaktion? Bildung der Amadori- bzw. Heyns-Verbindung durch nucleophile Addition der Aminogruppe an die Carbonylfunktion des red. Zuckers und direkter Wasserabspaltung entsteht eine Schiff'sche Base anschließend erfolgt die Amadori-Umagerung (intramolekulare Umlagerung) mit dem 1,2-Enaminol als Zwischenstufe) durch Keto-Enol-Tautomerie wird bevorzugt die 1-Amino-1-desoxy-kestose erhalten (=Amadori-Verbindung) bzw. eine 2-Amino-2-desoxy-aldose (=Heyns-Verbindung)
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• Was passiert im zweiten Schritt der Maillard-Reaktion? Es findet eine Enolisierung der Amadori-Verbindung statt. Dadurch werden die Enol-Formen erhalten. Es kann eine 1,2-Enolisierung oder 2,3-Enolisierung erfolgen. Die erhaltenen Enol-Formen sind sehr reaktiv und können verschiedene Reaktionen eingehen. Zum Beispiel: Bildung von α-Dicarbonylverbindungen durch β-Eliminierung oxidative Prozesse intramolekulare Wanderung der Carbonylgruppe
• Was passiert bei der β-Eliminierung? Durch β-Eliminierung wird die Aminosäure unverändert abgespalten und es entsteht je nach Enol-Form das 1-Desoxyoson (2,3-Enolisierung) oder das 3-Desoxyoson (1,2-Enolisierung)
• Wie reagiert das 1-Desoxyoson weiter? reaktives Zwischenprodukt im Wässrigen wegen intramolekulatet Acetalbildung → Vorliegen cyclisch in Pyranon- oder Furanon-Form die Vorstufen sind also Hydroxyfuranone und Hydroxypyranone Folgeprodukte: Maltol, Isomaltol, DHM das sind Markersubstanzen für 1-Desoxyosone
• Wie reagiert das 3-Desoxyoson weiter? reaktiv, aber stabiler als das 1-Desoxyoson im Wässrigen durch intramolekulare Acetalbildung → cyclisch vorliegend unter sauren Bedingungen → Bildung des Hauptfolgeprodukts HMF (= 5-Hydroxymethylfurfural) in Anwesenheit großer Mengen Aminoverbindungen wird die Bildung von HMF unterdrückt und stattdessen Bildung von substituierten Pyrrolen und Pyridiniumbetainen
• Was passiert beim Strecker-Abbau? α-Dicarbonylverbindungen sind beteiligt Aminosäuren werden abgebaut Produkte sind (Strecker-)Aldehyde und Aminoketone bzw. Enaminole Kondensationsreaktion der zwei Ausgangsstoffe zu einer azavinylogen β-Ketosäure Decarboylierung der Ketosäure anschließend Hydrolyse zum Aminoketon und zum Aldehyd Aldehyde sind aromaktiv Enaminole können sich an der Bildung von Heterocyclen beteiligen (z.B. Pyrazine, Imidazol)
• Was sind Melanoidine? werden in der Endphase der Maillard-Reaktion gebildet hochmolekulare braune Verbindungen (=Pigmente) entstehen durch Polymerisation oder Kondensationsreaktionen von unterschiedlichen Zwischenstufen eine Identifizierung und Charakterisierung ist aufgrund der Vielfalt noch nicht gelungen Strukturelemente in den Verbindungen sind Pyrrole, Imidazole, Furanone, Pyranone
• Wie entsteht Acrylamid? Ausgangsstoffe sind Glucose und Asparaginsäure mittels Maillard-Reaktion bis zur Schiff'schen Base (bzw. des N-Glykosids) dann keine Amadori-Umlagerung, sondern Decarboxylierung nach mehreren Stufen wird Acrylamid erhalten Reaktion läuft bei Temperaturen ab 180 °C ab
• Was passiert bei der Karamellisierung? läuft parallel zur Maillard-Reaktion ab nur Kohlenhydrate sind beteiligt es kommt zur Zersetzung der Kohlenhydrate zu Wasser und Kohlenstoff über die Zwischenprodukte Zuckercouleur und Zuckerkohle Prozesse sind noch nicht ganz geklärt u.a. Motarotation, bei Sac → Inversion, Oxidationen, Kondensationen, Polymerisationen, Pyrolyse und auch Verkohlung bei höheren Temperaturen läuft ab 140 °C ab

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