PLMT (Fach) / 5. Sekundäre Pflanzenstoffe (Lektion)

Unterschiede zwischen Primär- und Sekundärstoffwechsel klar und damit die Bedeutung sekundärer Pflanzenstoffe. die wichtigsten Eigenschaften der Sekundärmetaboliten . phenolische Verbindungen zur enzymatischen Bräunung führen, Anthocyane zur Farbe von Obst und Gemüse beitragen, Tannine mit Proteinen interagieren und Alkaloide toxisch bzw. bitter sein können. Grundlagen der enzymatischen Bräunung kennen und in der Lage sein, Strategien zu deren Verhinderung zu formulieren. Carotinoide sind ebenfalls farbgebend und können während der Verarbeitung und Lagerung abgebaut werden. Die Wege und Einflussfaktoren sollten Sie sich anschauen. Sie sollten wissen, welche Auswirkungen die Isomerisierung der Carotinoide hat.

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• Unterschiede zwischen Primär- und Sekundärstoffwechsel Primärstoffwechsel: Alle Stoffe und Prozesse, die für Wachstum und Entwicklung unentbehrlich sind  Kohlenhydrate, Proteine, Lipide:Aufbau von Gerüstsubstanzen (Zellwand,Zellmembran)          Aufbau von Enzymen                                                                                                        Energieträger ⇒ Relativ wenige,meist niedermolekulare Bausteine (Zucker,Aminosäuren,Fettsäuren) mit identischer Verteilung in praktisch allen Pflanzenspezies Sekundärstoffwechsel: „Spielwiese der Evolution“ nicht an lebenswichtigen Funktionen beteiligt sind, sondern in Ruhephasen oder unter Limitierung verstärkt werden. Biosynthese, Transport und Speicherung energetisch kostspielig Kommnunikation, Interaktion der Pflanze mit der Umwelt alle Stoffwechselwege zusammengefasst, die nicht direkt zu den lebenserhaltenden Prozessen eines Organismus gehören.
• Bedeutung sekundärer Pflanzenstoffe? Im Vergleich zu Menschen, Pflanzen können ja nicht fliehen, mobil sich gegen Insekten wehren oder sich vor die Sonneneinstrahlung schützen. Deswegen ist die Bedeutung von sekündärer Pflanzenstoffe zu berrücksichtigen. Bedeutung von sekundärer Pflanzenstoffe: Schutz von Insekten, Schädlinge,Angriff durch Raubtiere ⇒ Biosynthese von Toxinen bzw. Bitterstoffen, Enzyminhibitoren Bei mikrobiellen Infektionen ⇒ Produktion antibiotisch wirksamer Substanzen Bei Sonneneinstrahlung⇒ Biosynthese UV-Licht absorbierender Stoffe
• Wichtigste Funktionen der Sekundärmetaboliten??? Anlockung von Tieren zur Bestäubung (Zoophilie) Anlockung von Tieren zur Verbreitung der Samen (Zoochorie) Mobiler Stickstoffspeicher Extreme stoffliche Vielfalt („Spielwiese der Evolution“) Keine ubiquitäre Verbreitung (⇒Chemotaxonomie) ♣ Anthocyane                                                                                                                                     Betalaine        ⇒   Farbstoffe(von Obst und Gemüse, Attraktantien                                             Carotinoide(fettlösliche, die andere beide wasserlösliche) ♣ Alkaloide(toxisch bzw.bitter sein können)   Glucosinolate(senf)                                    ⇒ Fraßschutz   Cyanogene Glucoside ♣ Isoprenoide ⇒  Duftstoffe, Attraktantien, Hormone ♣ Polyphenole ⇒ UV-Schutz, Fraßschutz
• Was sind die positive Eigenschaften von sekundären Pflanzenstoffe? 1. Gesundheitsfördernde Eigenschaften: Antioxidativ  Antikanzerogen anticarcinogenic Antidiabetisch  Antimikrobiell  Immunstimulierend Cholesterinsenkend   2. Anreicherung, Veränderung des Profils von Sekundärmetaboliten:    ⇒ β-Carotin in Reis („Golden Rice“)     ⇒ Anthocyane in Apfelfruchtfleisch  3. Nutrazeutika eng. nutraceuticals  4. Phytochemicals (protective/disease preventive properties) ⇒ Funktionelle Lebensmittel, Nahrungs-ergänzungs-mittel 
• Welche Untergruppen der Polyphenole lassen sich einteilen und welche Eigenschaften haben diese Gruppen? (werden nach ihrem Kohlenstoffgerüst aufgeteilt) a) Phenolische Säuren: - Hydroxybenzoesäuren C6-C1-Verb.: Hydrolizables Tannine ⇒ Abwehrspektrum gegen Pflanzenfresser (Herbivore), da sie wahrscheinlich hauptsächlich die Verdauung beeinflussen, indem sie mit Proteine deaktivieren. Ausgewählte synthetische Verbindungen in Sonnenschutzmitteln - Hydroxyzimtsäuren C6-C3-Verb. : p-Cumarsäure, Kaffesäure, Ferulasäure b) Flavonoide: Farbebestimung von Obst & Gemüse - Flavans                                                                                                                                       - Flavanones: Schutz der Pflanzen vor schädlingen Umwelteinwirkungen, die höchste Konzentration in den Schalen und Blättern.                                                                                   - Flavonole: Biosynthese durch Licht angeregt, Akkumulationen in äusseren in den Schichten (Häute, Blätter)                                                                                                                               - Isoflavone: Leguminose, Sojabohnen. Ähnliche Sturktur wie Östrogen. Verbesserung der postmenopausalen Symptome. Hormonelle Effekte.                                                                     - Anthocyane: Befindet sich hauptsächlich in den Häuten, weniger häufig im Fleisch.                                        Glykosidisch an Zucker gebunden (Wasserlöslichkeit, Stabilität)                                                  Betalanins und Anthocyane kommen nicht zsm vor!                                                                    pH Abhängigkeit con Struktur und Farbe                                                                                      Durch Zugabe von Sulfid→farblos (Sulfid-Addukt)                                                                        Desoxyanthocyanidine: Höhere Stbilität, Pflanzenschutz c) Xanthone
• Grundlagen der enzymatischen Bräunung! 1. Definition + Reaktion in Worte 2. Voraussetzungen 1. Die durch Polyphenoloxidase katalysierte Reaktion nach Verletzung von Pflanzengeweben (Desintegration, peeling, Schneiden) - In intakten Pflanzenzellen befinden sich das Enzym und das Substrat in verschiedenen Kompartimenten. - Desintegration → Dekompartimentierung → Enzym und Substrat sind in Kontakt gebracht →Reaktion (Oxidation)                                                                                                                ♥ Erwünscht in Tea odeer Cacao Fermentation                                                                               ⊗ Unerwünscht in Apfel, Bananas, Avocado, Grüner Salat. 2. Voraussetzungen:  Polyphenole Polyphenoloxydase Molekularen Sauerstoff  
• Aktivität der Polyphenoloxidase: 1. Reaktion mit Zwischenprodukte 2. Eigenschaften des Enzyms 1. Monophenol → Diphenol → Quinone→ Melanins (red, brown, black)                                                            ↑                  ↑                                                                                                                   1. Hydroxylation     2.Oxidation                                                                                                     Polyphenoloxidase       Polyphenoloxidase + Cu 2. - Kupferhaltiges Enzym, das zwei verschiedene Reaktionen in Gegenwart von                     Sauerstoff katalysiert.     - Hauptsächlich in Plastiden in höheren Pflanzen (Chloroplasten)           - Biochemische Funktionen:  Biosyntheseverfahren  Bräunungsreaktionen  Resistenz von Pflanzen gegen Stress und Krankheitserreger                                
• Wie lässt sich die enzymatische Bräunung verhindern? Eintauchen in Wasser Ausschluss von Luft/Sauerstoff Säuerung: Senkung des pH-Wertes (pH 5-7): Addition von Ascorbinsäure Citronensäure hinzufügen, da Cu-Ionen die Oxidation katalysieren. Polyphenoloxidasefunktion deaktiviert. Kühlung (Enzymaktivität reduzieren) Blanchieren (Denaturierung von Proteinen) Einsatz von SO2 (Schwefeldioxid) = Inaktivierung den oxidativen Enzymen Modifizierte Atmosphäre Verpackung
• Was is von der Carotinoiden zu wissen? - Carotinoide sind ebenfalls farbgebend und können während der Verarbeitung und Lagerung abgebaut werden.  - Farbstoffe mit gelben bis tiefroten Farbtönen: Konjugierte Doppelbindungen! - Im Tierreich werden Carotinoide nicht synthetisiert, sondern durch die Nahrung aufgenommen und umgeformt - Im Pflanzenreich: Photosynthetisierendes Gewebe von höheren Pflanzen, Moosen und Farnen sowie Flechten und Algen. - Die Synthese de novo. - fettlöslich - Anfällig gegenüber Oxidation und Isomerisierung
• Was passiert mit der Epoxid(orangen, papaya) Carotinoiden in Gegenwart von Säure? - Isomerisieren, wobei Erhitzung die Reaktion beschleunigt.  - Die Isomerisierung führt zum Verlust einer konjugierten Doppelbindung, wodurch ein hypsochromer Effekt eintritt (Verschiebung der Absorption zu kürzeren Wellenlängen) - Dies führt zu einer Aufhellung bzw. Ausbleichung der gelben Farbe - Die Isomerisierungsreaktionen laufen während der Lagerung weiter
• Welche Auswirkungen hat die Isomerisierung der Carotinoide? Ursache: 1. Hitze 2. Licht 3. Elektrophile Verbindungen ⇒ all-trans-carotenoids       →      cis-carotenoids  Auswirkungen: Physikochemische Konsequenzen:                                                                                          1. Verminderte Farbintensität                                                                                           2. Niedrige Schmelzpunkt                                                                                                  3. Steigende Löslichkeit im lipophilen Lösungsmittel Biochemische Konsequenzen:                                                                                                      4. Verminderte Vit. A Aktivität ⇒ verringert die verfügbarkeit von β-Carotin          5. Veränderte antioxidative Kapazität & Bioverfügbarkeit
• Welche Gruppen von sekundären Pflanzenstoffe kommen in folgenden Lebensmittel vor? 1. Tomate 2. Kartoffel 3. Kirsche 4. Wassermelone 5. Karotte 6. Mango 7. Aprikose 8. Spinat 9. Süßkartoffel 10. grüner Salat 11. Pfefferminzblatt 12. Reis 13. Apfel 14. Zwiebeln & Tee 13. Erdbeere 1. Tomate : Carotinoide(Lycopin), Alkaloide, Anthocyane2. Kartoffel: Alkaloide3. Kirsche: Flavonoide, Anthocyane4. Wassermelone: Lycopin- Carotinoide5. Karotte: ß-Carotin6. Mango: ß-Carotin7. Aprikose: ß-Carotin8. Spinat: ß-Carotin9. Süßkartoffel: ß-Carotin10. grüner Salat: Carotinoide11. Pfefferminzblatt: Isoprenoide12. Reis: ß-Carotin13. Apfel: Anthocyane, Flavonole14. Zwiebeln & Tee: Flavonole13. Erdbeere: Anthocyane

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