Chemie (Fach) / Organische Chemie (Lektion)

WW'15/16

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• Was ist Heteroatome? - Atome, die außer C & H sind - und sind Bestandteil funktioneller Gruppen 
• Definition: Funktionelle Gruppe Atomgruppen in organische Verbindung, die die Stoffeingenschaften und das Reaktionsverhalten der sie tragenden Verbindung maßgeblich bestimmen
• Wie entsteht eine tetraedrisch Moleküle Aus 1 s Orbintal + 3 p Orbital = 4 sp3 Hybridorbital  (Tetrahedral mit 109º winkel)
• Wie entsteht eine Trigonal planar Moleküle? aus 1 s Obital + 2 p Orbital = + 3 sp3 Hybridorbital + 1 p Orbital  (Trigonal Planar mit 120˚ Winkel)
• Wie entsteht eine lineare Moleküle? sp1 Hybridisierung = aus 1 s + 1 p = 2 sp3 + 2 p 
• Was ist die allgemeine Summenformel für Alkane CnH2n+2
• Was ist Isomerie? Gleicher Summenformel aber unterschiedliche Strukture, und damit unterschiedlicher physikalische u/o. chemische Eigenschaften
• Was ist Konstitutionsisomerie? gleiche Summenformel, aber unterschiedliche Struktur da andere Konektivität hat
• Was sind n-Alkan, Iso-Alkan und Neo-Alkan? n-Alkan = unverzweigte Kette (n - normal) = Sekundäres C-Atom Iso-Alkan = am 2. C-Atom mit 1 weiteren Methylreste = Tertiäres C-Atom Neo-Alkan = am 2. C-Atom 2 Methylreste = quartär 
• Woraus entsteht eine Doppelbindung? 1x π - Bindung  1x σ - Bindung
• Was für eine Isomerie ist Cis-Trans? Diastereomerie - Konfigurationsisomerie
• Reaktion der Alkane - Verbrennung (alkane + O2 = CO2 + H2O ) - Halogenierung (Cl, Br..) Subtitiution = Radikalische Sub (einsamen e-)
• Was ist besonderes über eine Konjugierte Doppelbindung? z. B 1,3-Butadien - Abstand zwischen C2 und C3 , = Partielle Doppelbindung → (Kurze Abstand als einfache Bindung aber großer als Doppeldung) ⇒ da alle 4 π über ganze Molekül geteilt
• Warum ist Alkene reaktionstreudig? Durch p-Moleküle Orbital =  Hohe Elektriondichte oberhalb & Unterhald der Ebene der Doppelbindung  Angriff von elektrophilien Reagenzien begünstig ⇒ Elektrophile Addtionsreaktion
• Nennen Sie alle möglichte Reaktion der Alkene -  Hydrierung = H2 ⇒ Alkan - Hydratisierung =  H2O ⇒ Alkohol - Addition von Halogen = Br2 , Cl2  - Addition von Halogenwasserstoffen = HBr , HCl - Polyaddtion (Radikalischen Addition)
• Was benötigt Elektrophile Additionsreaktion, um die Reaktion zu beschleunigen? Katalysator = Ni , Pd , Pt
• Anwendung von Hydrierung von Alkene? Nebenprodukt? - Margerineherstellung = Härtung von Ölen  - Trans-Fettsäuren
• Additionreaktion der Halogenwasserstoffen (HX) an Alkene, An welches C- Atome, wird H und X gebunden? (Regel) Markownikow Regel H+ verbindet sich mit C-Atom, das die meisten H-Atome trägt, damit stabilere Carbeniumion ensteht  - Stabilität des Carbeniumions = Mehr R (Akylgruppen)  - R (Akylgruppen) = Elektronschiebenden Effekt (+I-Effekt) ⇒ Positiv-Ladung abgeschwächt ⇒ Primär (1x R) , Sekündar (2x R), Tertiar (3x R)
• Was bedeutet Induktiver Effekt?  Elektronakzeptoren = Elektronenziehende Substituenten Selbst Negativ Partialladung ( δ -)  ⇒ Negativer Induktiver Effekt ( -I-Effekt )  F > NO2 > Cl > Br > I > OH  Elektrondonatoren =  Elektronreiche Sub. Stoßen bindende Elektronpaar von sich ab Selbst Positiv Partialladung ( δ +) ⇒ Postiver Induktiver Effekt ( +I-Effekt ) CR3 > CR2H > CRH2 > CH3 > H
• Wodurch wird die Radikalbildung induziert? Licht und Katalysatur
• Was ist Terpene? Geben Sie Biespiele Isoprene = 2-Methyl-1,3-Butadien Sekundäre Inhaltsstoffe in Pflanzen  Hauptbestandteile der in Pflanzen produzierten ätherischen Öle  Geruchs- oder Geschmacksstoffe in Parfümen  z. B   Geraniol , Menthol , β-Carotin (11 konjugierte Doppelbindung) = Vorstufe von Retinol (vit A) 
• Wann ist eine Substanz optische aktiv? Geben die Namen von solche Eigenschaften und beschreiben Sie kurz, - Wenn sie Chirales-C-Atom enthalten = C-Atom mit 4 unterschiedlicher Substituenten - Stereozentrum = existiert 2 Isomere = beide Enantiomere gennant  (Isomere verhalten sich wie Bild & Spiegelbild)
• Wie bemessen Sie Optische Aktivität eine Substanz? Durch Drehwinkels mit Polorimeter
• Wie heißt eines 1:1 Gemisch aus links- & rechtsdrehender Enantiomer? Wie ist der Drehwinkel der äquimolaren Mischung? = Racemat (racemische Mischung) = 0º = Wirkung beider Enantiomeren heben sich auf 
• Wie bestimmt man die Anzahl von Stereoisomer eines Chiral enthaltenden Moleküls? n Chiral C-Atome = 2n Stereoisomer
• Sind alle Verbindungen mit mehreren Stereozentren optisch aktiv? NEIN = Wenn sie eine Spiegelebene inerhalb die Molekül gibt, dann nicht!
• Worum geht die Fischer-Projection?  = Darstellung der 3D-Moleküle in 2D-Ebene - Kette von C-Atomen wird von oben nach unten gezeichnet ( † ) - Horizontale Rest mit der höheren Priorität =  nach rechts zeigt = D (dexter)  nach links zeigt =  L (laevus) 
• Was ist die Zusammenhang zw. Konjugierte Doppelbindung und Licht Absorption? z. B   β-Caroten = 11 Konjugierte Doppelbindungen = längerwelliges Lichtabsorption (Blau = 440-480 nm) = Jede zusätzliche Doppelbindung verschiebt Maximum der Lichtabsorption um ca. 30 nm in Richtung längerwelliges
• Woraus besteht eine Dreifachbindung = sp Hybridisiert (σ-Bindung) + 2 p Orbital (2 π-Bindung)
• Welche Regel ist von Additionreaktionen der Halogenwasserstoff hervorgegangen? Markownikow-Regel 
• Bruttoformel, Reaktion und Anwendung von Alkine - CnH2n-2  - Additionsreaktion = wie Alkene - zum Schneidbrennen = da sie stark Exothermisch (Thermodynamisch Instabil)
• Aromatische Kohlenwasserstoff Moleküle: Grundkörper, C-C Bindungswert, Hybridisierung, Mesomere? - Sechseck (Benzol) = alle C - C - Bindungen völlig gleichwertig - Mesomere = π-Elektronen delokalisiert (frei Kreis beweglich) - C-Atome sp2-hybridisiert = je 3 in einem sp2-Hybridorbital + 1 im p-Orbital ⇒3 σ- und 1 π-Bindung 
• Physikalische Eigenschaften von Benzol und geben Sie wichtige Beispiele - sehr giftig, karzinogen  - charakteristisch riechend („“)  - relativ apolar = Gut mischbar mit lipophilen Substanzen, in Wasser fast unlöslich  z. B  Toluol (Methylbenzol, Phenylmethan) 
• Reaktionen von reine Benzene - Elektrophile Substitution - Kondensierung der Aromaten = Polyzylische aromastischen Kohlenwasserstoffen = PAKs  - NIE Additionreaktion!
• Beschreiben sie kurz die Substitutionreaktion von Aromaten durch Brom. 1. Schritt = Bildung reaktiven Elektrophils        Br2 + FeBr3 → [FeBr4]- + Br+ 2. Schritt = Angriff des Elektrophils am Ring = [σ-Komplex = Mickeymouse] 3. Schritt = Stabilisierung des σ-Komplexes durch Abgabe H+-Ion 4. Schritt Rückbildung des Katalysators        H+ + [FeBr4] - → FeBr3 + HBr 
• Warum ist hologenierte Kohlenstoff reaktiv? und welche Reaktion bewirken sie? = Polarität der Bindung zw. Halogen (δ-) und C-Atom (δ+) dominiert ⇒ (bimolekulare) nucleophile Substitution  ⇒ Nucleophile ( Neg.-geladen)  = „kernliebend“ zu positiven Ladungen.
• 2 mögliche Wege der Halogenierung von Akylbenzene 1. Cl2 + Hitze/Licht =  Radikalischen Sub. der Seitenketten (SSS) 2. Cl2 + Kälte/Katalysator = Elektrophilische Sub. der Aromaticring (KKK)
• Was könnten als Nucleophile wirken? alkohole ( R-OH ) Thioalkohole ( R-SH ) Nitrile ( R-CN )  Ether ( R-O-R' ) (All have Lone E- Paar)
• Was trägt zu Ozonloch bei? Beschreiben Sie kurz die Mechanismus des Ozonabbaus Fluorchlorkohlenwasserstoffe  1. Entstehung von Cl-Radikalen durch UV-C –Strahlung:        R-Cl + UV-Licht → R• + Cl• (λ<220 nm, R = Molekülrest) 2. Das Cl-Radikal reagiert mit Ozon:        Cl• + O3 → ClO• + O2  3. ClO• reagiert mit weiterem Ozonmolekül:        ClO• + O3 → Cl• + 2 O2 Summenreaktion: Abbau von 2 O3 zu 3 O2, Cl• ist Katalysator 
• Herstellung von Polyvinylchlorid (PVC) und Problem dabei. Was sind Teflon? 1. Chlorethen (C2H3Cl) durch radikalische Polyaddition, Probleme = Salzsäure gebildet 2. Polytetrafluorethylen (C2F4) = Auskleidung von Pfannen, Backformen 
• Was sind POPs und ihre Eigenschaften? Persistent Organic Pollutants  Anthropogenen Ursprungs, kommen nicht natürlich in der Umwelt vor  - Negativen Beeinflussungen der Natur mit schwer Langzeitfolgen bei Raumtemperatur = fest oder schwer flüchtige Öle  aus Boden und Wasser in die Luft verdampfen  Hydrophobe ⇒ Anreicherung in der Nahrungskette (Fettgeweben)  
• Was sind PCB Polychlorinate-Biphenyle Beispiel von POPs - anthropogenen Ursprungs  - sehr stabile organische Verbindungen mit interessanten Eigenschaften: – nicht brennbar (bei mehr als 4 Chloratomen) – oxidierennicht – besonders chemikalienresistent – thermischhochbelastbar  Anwendungsgebiete in der Technik: Kühlmittel, Hydraulikflüssigkeiten, Imprägniermittel, Flammschutzmittel, Weichmacher, Isolierflüssigkeiten 
• Was ist DDT und ihre Verwendung. Dichlordiphenyltrichlorethan Beispiel von POPs - Insektizid, Kontakt- und Fraßgift - gute Wirksamkeit gegen Insekten bei „geringer“ Toxizität für Säugetiere  - chemischer Stabilität & guten Fettlöslichkeit = Anreicherung am Ende der Nahrungskette ⇒ Wirkung als endokrine Disruptoren  - Seit Stockholmer Konvention (2004) nur noch zur Bekämpfung von krankheitsübertragenden Insekten zulässig (Malaria!) 

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