Organische Chemie (Fach) / OC Marburg (Lektion)

Karteikarten zur Vorlesung von Prof. Dr. Hahn. (Uni Hannover)

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• Welche Reagentien können im Labor für folgende Reaktion verwendet werden? --> RADIKALISCHE CHLORIERUNG von ETHAN Radikalstarter: AIBN oder Dibenzoylperoxid Chlorierungsreagenz: Sulfurylchlorid oder N-Chlorsuccinimid
• Welche Nebenprodukte können bei der Bromierung von Methan entstehen? a) Einfach bromiertes Methan: CH3Br b) Höher halogeniertes Methan: CH2Br2, CHBr3, CBr4 c) Höhere homologe Alkane: C2H6, C3H8, … d) Höhere, halogenierte Alkane: CxHyBrz
• 1. Kommentieren Sie die zu erwartende Produktverteilung und benennen Sie die ausschlaggebenden Effekte der elektrophilen Addition von HCL an 2-Methylbut-2-en. 2.Wie sähe die Produktverteilung für eine radikalische Addition von HCl an das gleiche Olefin aus? 1. Es können 2 Regioisomere gebildet werden: Hauptprodukt: Markownikow-Produkt Nebenprodukt: anti-Markownikow-Produkt Grund: Bessere Stabilisierung der kationischen Zwischenstufe durch größere Anzahl an Substituenten. 2. Bei der radikalischen Addition wird das anti-Markownikow-Produkt gebildet.
• Warum ist beim Vergleich der sauren und basischen Esterhydrolyse eine Variante reversibel und die andere irreversibel? Bei der sauren Esterhydrolyse sind alle Schritte Gleichgewichtsreaktionen, sodass dergesamte Prozess reversibel ist. Bei der basischen Esterhydrolyse ist der letzte Schritt, die Umprotonierung von derCarbonsäure zum Alkoholat, irreversibel. Daher verschiebt sich dasGesamtgleichgewicht nach rechts
• Durch welche Maßnahmen lässt sich die Reaktivität von Sn2 beeinflussen? Bevorzugung SN2 durch:- Niedriger Substitutionsgrad an Kohlenstoffatom- Kleine Nucleophile wird erleichtert durch gute (stabile) Abgangsgruppen.
• Definieren sie folgende Reaktionsgleichungen: Vollständige Verbrennung von: ... mit elementarem Sauerstoff 1...-> Nonan 2...-> Isobutan 3...-> Cyclohexan 1. C9 H20 + 14 O2 ---> 9 CO2 + 10 H2 O 2. C4 H10 + 6,5 O2 ---> 4 CO2 + 5 H2 O 3. C6 H12 + 9 O2   ---> 6 CO2 + 6 H2 O
• Warum ist beim Vergleich der sauren und basischen Esterhydrolyse eine Variante reversibel und die andere irreversibel? basische Hydrolyse: irreversibel, da Protonierung des Alkoholats quasi-irreversibel saure Hydrolyse: reversibel, da ausschließlich Gleichgewichtsreaktionen
• Nennen Sie drei häufig an Oxidations- und Reduktionsreaktionen beteiligte Cofaktoren NADH: Nicotin-amid-adenin-dinukleotid NADPH: Nicotin-amid-adenin-dinukleotid-phosphat FAD: Flavin-Adenin-Dinukleotid FMN: Flavin-Mononukleotid Ubichinon (in Vitamin Q) Ascorbinsäure (Vitamin C)
• Was muss der elektrophilen aromatischen Substitutions Reaktion zugesetzt werden, damit sie ablaufen kann? Lewis Säuren Friedel-Crafts-Alkylierung: Aromat + CH2CH3-Br --AlBr3--> [MGF] - -H+-> Aromat-CH2CH3 + HBr Friedel-Crafts-Acylierung: Aromat + Carbonsäurechlorid (R1-C=O) --AlCl3--> [MGF] - -H+-> Aromat-R1-C=O + HCl Halogenierung: Aromat + Br2 o. Cl2+ --FeBr3 o. FeCl3--> [MGF] - -H+-> Aromat-Br o. Aromat-Cl Nitrierung: Aromat +  NO2+ --H2SO4--> [MGF] - -H+-> Aromat--NO2
• Durch welche Maßnahmen lässt sich die Reaktivität von Sn1 beeinflussen? Bevorzugung SN2 durch: -Hoher Substitutionsgrad an Kohlenstoffatom -Große Nucleophile wird erleichtert durch gute (stabile) Abgangsgruppen.
• Hydroxy-Gruppe R-OH
• Carbonyl-Gruppe R-C=O;=H
• Amino Gruppe R-N-H;-H
• Phosphat Gruppe -O-P-O--O-=O
• Ester C=O;-O

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