OC (Fach) / Namensreaktionen (Lektion)
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Michael Gabriel Sandmayer Kolbe Cope etc.
Diese Lektion wurde von funzies08 erstellt.
- Tschugajeff Dehydratisierung von primären Alkoholen zu terminalen Alkenen über Xanthogenat-Zwischenstufe Alkohol und CS2 mit Methyliodid -> Thioester Thermische Spaltung (6e- cyclisch), syn-Eliminierung = Alken
- Michael - Produkt - Art d. Mechanismus - angreifendes Agenz - Lösungsmittel - Base Bildung von C-C Bindungen (auch C-S, C-N, C-O möglich) Addition an eine α,β-ungesättigte Carbonylverbindung (Aldehyde, Ketone, Cabonsäureamide, Ester) . weiches Nucleophil: alpha-deprotonierte Carbonyl-VB, Kupfer, Amin, Thiol, Phenolat, Cyanid - aprotisch: THF -> Primärplodukt = Enolat kann mit weiteren Edukten reagieren und polimerisieren. protisches LM würde Rkt. hier stoppen - nicht Nucleophil: LDA
- Cope-Eliminierung = Bedingungen und Reagenzien pyrolytische cis-Eliminierung = Abspaltung Alkylrest von tert. Aminoxid -> Olefin + Hydroxylamin N-R2 , H2O2 (Oxidation d. Amin, nur wenn keine aziden H in alpha C), 100°C, R1 z.B. Aryl
- Sandmeyer nucleophile Substitution der Aminogruppe einer aromatischen Verbindung mittels Diazotierung (-> Chlorierung u. Bromierung v. Aromaten, wenn Kochen nicht reicht)
- schiemann-Reaktion Einführung von Fluor in Aromaten über Diazotierung HNO2, HBF4, Ar-NH2, Hitze
- Kolbe-Schmitt-Synthese Herstellung primärer Amine durch Spaltung von Phthalimiden Wenn man anstelle von Halogenalkanen Brommalonsäureester als Substrat verwendet, sind α-Aminosäuren zugänglich
- Verseifung
- Diels-Alder - Mechanismus - Bedingung - Sterik - Reaktionspartner [2+4] Addition funktioniert nur wenn e- - ziehende Gruppen am Dienophil; entzieht diesem Energie, damit LUMO mit HOMO von Dien wechselwirken kann. Bei Bildung von Endo und Exo-Produkt ist das Exo-Produkt sterisch begünstigt während beim Eno-Produkt der ÜZ wegen sekundärer Orbital-WW begünstigt ist Maleinsäuredimethylester
- Friedel-Crafts - Alkylierung - Acylierung Lewissäure: FeCl3, AlCl3, H2SO4, H3PO4, HF, HgSO4 Mehrfachalkylierung weil Methylgruppe den Aromaten aktiviert (-> Aromat im Überschuss) keine Mehrfach-Acylierung; Aromat wird deaktiviert
- Wolff-Kischner-Reaktion Mechanismus Reagenz finaler Schritt Reduktion von Aldehyden und Ketonen zu Alkanen Hydrazin = H2N-NH2 Starke Base um Stickstoff zu eliminieren (keine Isolierung d. Hydrazon)
- Gattermann-Reaktion - wozu? - Mechanismus - Reagenzien Synthese von aromatischen Aldehyden Elektrophile aromatische Substitution Aromaten, Blausäure, HCl, ZnCl2 o. AlCl3 -> formylierten Aromaten
- Vielsmeier-Haack-Reaktion 1. V-H-Reagenz Aktivierter Aromat und Formylchlorid -> Formylierung im Sinne einer F-C-Acylierung 1. Vilsmeier-Haack-Reagenz; DMF + POCl3 2. V-H-Reaktion
- Kolbe-Schmitt-Synthese Synthese von ortho-Hydroxybenzoesäure und deren Derivate durch Erhitzen von Alkaliphenolaten mit Kohlenstoffdioxid unter hohem Druck ist auf Phenole beschränkt, dient Salicylsäuresynthese
- Clemmensen-Reaktion Redukion von Carbonylverbindungen zu Kohlenwasserstoffen geht auch mit Thiolaten und Raney-Nickel, oder für Amide in wolff-Kischner Reduktion mit KOH
- pinakol-Kupplung Aldehyde und Ketone werden mit Metallen und C-C-Bindungsbildung zu 2,3,-Diolen gekuppelt
- McMurray-Kupplung Aldehyde und Ketone werden mit Reduktionsmittel und Titanchlorid zu Alkenen gekoppelt Rückreaktion der Ozonolyse
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- Grignard C-Nucleophile, Aufbau von C-C-Bindungen
- Grignard mit Kohlenstoffelektrophilen mit Carbonylverbindungen
- Hydratisierung oder 1. H2SO4 2. HO-SO3- o. H2O 3. H2O
- Hydroborierung ↓H2O2 B(OH)4- Na+ + 3x Hydratisierungs-Produkt in Anti-Mark
- Sharpless-Dihydroxylierung - Mit OsO4 und chiralem Liganden -> statt cis-Dihydroxylierung mit Racemischen Produkten durch chiralen Liganden Enantioselektion - Chiraler Ligand: chinin-Derivat; großer Naturstoff, viele chirale Zentren aber Homochiral - beschleunigt Reaktion und begünstigt aufgrund Homochiralität ein Produkt
- Cannizarro-Reaktion Aldehyde, die an ihrem alpha-C kein H haben, reagieren im stark basischen zum Salz einer Carbonsäure und einem Alkohol
- Robinson Anilierung Verknüpfung von Michael-Addition mit anschließender intramolekularer Aldolreaktion
- Wittig-Reaktion - Mechanismus - Herstellung der Ylide Bildung von C=C Bindungen; Carbonyl-VB's werden mittels Phosphorylierung aktiviert (O wird substituiert), dann Reaktion mit weiterem Edukt zu Alken - Herstellung d. Wittig-Reagenz in SN2-Reaktion
- Bayer-Villiger-Oxidation