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LM- Chemie (Fach) / L- Organische Stoffklassen (Lektion)
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- Was ist organische Chemie? Chemie der Kohlenstoffverbindungen Ausnahmen: Kohlenmonoxid/ -dioxid, Kohlensäure, Carbonate und Carbide)
- Organische Verbindungen: Woraus bestehen sie, wie viele Verbindungen sind bekannt, wie groß können die Moleküle werden, welche Bindungsarten sind am häufigsten? bestehen vorwiegend aus (ca. 90%) aus C- Atomen, H, O, N derzeit ca. 24 Mio. Verbindungen bekannt Moleküle nahezu ohne Größenbegrenzungen fast nur Atombindungen
- Anorganische Verbindungen: Woraus bestehen sie, wie viele Verbindungen sind bekannt, wie groß können die Moleküle werden, welche Bindungsarten sind am häufigsten? bestehen aus ca. 100 Elementen ca. 500.000 Verbindungen bekannt kleine Moleküle überwiegend Ionenbindung
- Welche Elemente enthalten organische Verbindungen? immer C sehr oft H häufig O und N selten S und P sehr selten Halogene, Metalle
- Welche Strukturen können organische Verbindungen aufweisen? Kettenförmige Struktur (acyclische Verbindungen) Ringförmige Struktur (cyclische Verbindungen)
- Welches ist die einfachste kettenförmige organische Verbindung und welche Atome lagern sich vorwiegend an den freien Valenzen an? C-C- Einfachbindung. H- Atome lagern sich vorwiegend an
- Wie entstehen cyclische organische Verbindungen? cyclische Verbindungen entstehen durch Ringschluss kettenförmiger Verbindungen hierfür müssen mindestens 3 Kohlenstoffatome vorhanden sein, häuft sind es aber fünf bis sechs, die einen Ring bilden
- Welche Bindungen gibt es zwischen Kohlenstoffatomen und wie verändert sich die Stabilität und freie Drehbarkeit? Einfachbindung = gesättigte Verbindung Doppelbindung = ungesättigte Verbindung Dreifachbindung = ungesättigte Verbindung die Stabilität von Bindungen zwischen den C- Atomen nimmt von der Einfach- zur Dreifachbindung ab Bei Mehrfachbindungen Aufhebung der freien Drehbarkeit zwischen den beiden C- Atomen
- Welche zwei Molekülmodelle gibt es? Kalottenmodell Kugel- Stab- Modell
- Welche drei Formeln werden als Darstellungsformen für organische Moleküle genutzt? Lewisformel Halbstrukturformel/ Konstitutionsfomel/ rationelle Formel Skelettformel
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- Erklären Sie die Lewisformel zeigt an, auf welche Art die Atome eines Moleküls verknüpft sind räumliche Anordnung der Atome wird nicht korrekt wiedergegeben Elektronenpaare durch Strich zwischen Atomen symbolisiert
- Erläutern Sie die Halbstrukturformel Halbstrukturformel/ Konstitutionsfomel/ rationelle Formel vereinfachte Schreibweise der Lewisformel, bei der CHn- Fragmente durch Summenformeln ersetzt werden
- Erläutern Sie die Skelettformel vereinfachte Keilschreibweise, bei der C- und H- Atome nicht mehr dargestellt werden (bevorzugte Schreibweise in der organischen Chemie) je Unstetigkeit (Knick/ Ende eines Striches) bedeutet ein C- Atom die Restvalenzen (C vierbindig!) sind gedanklich mit Wasserstoff abzusättigen Heteroatome (alle Atome außer C und H) werden mit ihrem Atomsymbol dargestellt auch H- Atome, die nicht an C- Atome gebunden sind, werden dargestellt
- Was ist Benzol? auch Benzen Flüssigkeit farblos süßlich riechend unlöslich giftig (Krebs erregend) Konzentration in Kraftstoffen seit 1998 in der EU auf max. 1% begrenzt
- Woher kommt der Begriff der aromatischen Verbindung? Der Begriff aromatische Verbindung oder kurz Aromaten stammt aus der Zeit der Entdeckung der ersten Benzolderivate, die damals vor allem durch ihren wohlriechenden Geruch auffielen
- Wie können organische Verbindungen eingeteilt werden? Acyclische Verbindungen: Gesättigte (Alkane C-C) und ungesättigte (Alkene C=C, Alkine C≡C) Verbindungen Cylische Verbindungen: Carbocyclische und Heterocyclische Verbindungen (Ungestättigte, Gesättigte und Aromatische Verbindungen)
- Was ist eine homologe Reihe ? Reihen von Verbindungen, bei denen sich aufeinander folgende Glieder nur durch das hinzukommen einer weiteren CH2- Gruppe unterscheiden. Moleküle einer homologen Reihe weisen ähnliche Eigenschaften auf, insbesondere in ihrem chemischen Reaktionsvermögen.
- Wie ist die allgemeine Molekülformel des Alkane? CnH2n+2
- Nennen Sie die Verbindungen der homologen Reihe der Alkane Methan CH4 Ethan C2H6 Propan C3H8 Butan C4H10 Pentan C5H12 Hexan C6H14 Heptan C7H16 Octan C8H18 Nonan C9H20 Decan C10H22
- Welche ähnlichen Eigenschaften weisen alle Alkane auf? Alkane sind relativ reaktionsträge Verbindungen, ausgenommen von Reaktionen mit Sauerstoff und Halogenen alle Alkane sind brennbar (Oxidation zu CO2 + H2O), allerdings steigt mit zunehmender Kettenlänge die Rußentwicklung
- Welche physikalischen Eigenschaften weisen Alkane auf? Alkane sind unpolar, denn C- und H- Atome haben eine ähnliche Elektronegativität Alkane sind daher nur in unpolaren Lösungsmittel löslich (lipophil) in polaren Lösungsmitteln wie Wasser sind Alkane hingegen unlöslich (Zusammenhalt der Moleküle durch zwischenmolekulare Anziehungskräfte = van der Waals- Kräfte) die mit der Kettenlänge zunehmenden van- der- Waals- Kräfte bedingen auch die unterschiedlichsten Schmelz- und Siedetemperaturen der Alkane
- Wie wird Erdöl in der Erdölraffinierie aufbereitet? Erdöl wird gereinigt, Sand, Salze u.a. werden ausgewaschen- Rohöl entsteht Rohöl geht durch die fraktionierte Destillation (Cracken, Entschwefeln, Veredeln)- Fertigprodukt entsteht (z.B. Benzin, Kerosin)
- Was sind Strukturisomere? chemische Verbindungen mit der gleichen Summenformel, aber unterschiedlicher Strukturformel (Anordnung der Atome im Molekül) Isomere weisen teilweise unterschiedliche physikalische Eigenschaften auf (verzweigte Alkane haben in der Regel niedrigere Schmelz- und Siedetemperaturen)
- Was sind Alylgruppen, wie lautet die allgemeine Formel und wie erfolgt die Benennung? Die Seitenketten von Alkanen werden als Alkylgruppen (Alylreste oder Alkyle) bezeichnet Die allgemeine Formel für Alkylgruppen lautet: CnH2n+1 die Benennung der Alkylgruppen erfolgt in Analogie zu n- Alkanen, wobei die Endung -yl verwendet wird
- Was ist IUPAC? International Union of Pure and Applied Chemistry erstellt international gültige Regeln zur Nomenklatur chemischer Verbindungen
- Nennen Sie die vier Schritte zur Benennung der Alkane Längste Kohlenstoffkette = Hauptkette ermitteln --> Stammname mit Endung -an Seitenketten benennen und alphabetisch ordnen Anzahl der gleichen Seitenketten ermitteln Verknüpfungsstellen zwischen Haupt- und Seitenketten ermitteln. Hauptkette so nummerieren, dass Verzweigungsstellen kleinst mögliche Zahlen erhalten
- Homologe Reihe der Alkylgruppen? Methyl- CH3- Ethyl- C2H5- Propyl C3H7- Butyl C4H9- Pentyl C5H11- Hexyl- C6H13- Heptyl- C7H15- Octyl- C8H17- Nonyl- C9H19- Decyl- C10H21-
- Was sind Cycloalkane, wie lautet die allgemeine Summenformel, Nomenklatur, chemisches Verhalten ähnelt welchen Stoffen? Cycloalkane (Alicyclen) leiten sich formal von den n- bzw. i- Alkanen ab, indem an den Kettenenden jeweils ein H-Atom entfernt wird und dann die Enden über eine neue C-C- Bindung einen Ring schließen allgemeine Summenformel: CnH2n Nomenklatur: Dem Namen des kettenförmigen Alkans mit gleicher Anzahl an C- Atomen wird die Vorsilbe "Cyclo-" vorangestellt Cycloalkane haben ein ähnliches chemisches Verhalten wie offenkettige Alkane
- Was sind Alkene, Summenformel, Namensbildung Alkene besitzen mindestens eine Doppelbindung zwischen zwei C- Atomen allgemeine Summenformel: CnH2n Namensbildung: Endung -an des entsprechenden Alkans wird durch -en ersetzt
- Warum ist Ethen wichtig für die Fruchtreifung? Ethen steuert als Gas Entwicklungsprozesse von Pflanzen viele Früchte bilden während der Reifung Ethen durch die Ethenbildung kommt es zur klimakterischen Atmungssteigerung Ethenbegasung in Reifekammern z.B. zur gezielten Bananenreifung
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- Was ist eine Additionsreaktion? Eine Reaktion, bei der unter Aufspaltung von Doppelbindungen Moleküle angelagert werden, ohne das andere Atome abgespalten werden. z.B. entsteht durch Addition von H2 an Ethen Ethan.
- Wieso sind Alkene reaktionsfreudiger als Alkane? Aufgrund ihrer leicht spaltbaren C=C Doppelbindung
- Was ist eine Polyaddition und wo spielt sie eine Rolle? Sonderfall der Additionsreaktion mit Hilfe von Katalysatoren lassen sich Doppelbindungen aufspalten und viele Ethenmoleküle reagieren miteinander zu langen Ketten Spielt eine große Rolle bei der Herstellung von Kunststoffen
- Wie lautet die Nomenklatur der Alkene? die Stellungen der C=C- Doppelbindungen in einem Alkenmolekül wird durch eine Ziffer vor der Silbe -en angegeben. Dabei wird so gezählt, das die Zahl möglichst klein bleibt) Verbindungen mit zwei oder mehr C=C- Doppelbindungen bezeichnet man als Polyene (Benennung: Stammname +a, Anzahl mit Vorsilbe di, tri, tetra, penta usw. angegeben) ansonsten wird wie bei der Benennung der Alkane verfahren
- Wie entsteht die cis-/ trans- Isomerie? Die Doppelbindung in den Alkenen bewirkt eine Aufhebung der freien Drehbarkeit. Dadurch entsteht die cis-/trans- Isomerie
- Was ist der Unterschied zwischen cis- und trans- Isomerie? cis- Isomerie: Beide Methylgruppen liegen auf der gleichen Seite trans- Isomerie: Methylgruppen liegen auf gegenüberliegenden Seiten der C=C- Bindung.
- Welche Eigenschaften weisen Alkene auf? ähnlich den Alkanen unpolare Kohlenwasserstoffe van- der- Waals- Kräfte wirken unlöslich in Wasser (hydrophob) löslich in Fett und Öl (lipophil) bei gleicher Kettenlänge ähnliche Schmelz- und Siedetemperaturen wie Alkane (geringe Unterschiede zwischen cis-/trans- Isomerie) leicht brennbar; Verbrennung unvollständig durch geringen Wasserstoffanteil --> rußende Flamme)
- Alkine. Was ist das, allgemeine Summenformel, Namensbildung Alkine besitzen mindestens eine Dreifachbindung zwischen zwei C- Atomen allgemeine Summenformel: CnH2n-2 Namensbildung: Endung -an des entsprechenden Alkans wird durch -in ersetzt
- Was sind Derivate und wo haben sie Bedeutung? Kohlenwasserstoffe, bei denen ein H durch andere Atome oder Atomgruppen ersetzt wurden, bezeichnet man als Derivate (Abkömmlinge) große Bedeutung haben sauerstoffhaltige Derivate in der organischen Chemie
- Was ist Derivatisierung? Ein H wird durch andere Atome oder Atomgruppen ersetzt. Wenn durch die neue Atomgruppe die Stoffeigenschaften und das Reaktionsverhalten des Moleküls bestimmt wird, dann spricht man von einer Derivatisierung
- Nennen Sie 10 funktionelle Gruppen Hydroxil- Aldehyd- Keto- Carboxyl- Amid- Amino- Thiol- Halogen- Doppelbindung Dreifachbindung
- Hydroxylgruppe: Formel, Stoffklasse, Endung, einfachster Vertreter Formel: R- OH Stoffklasse: Alkohole (Alkanole) Endung: -ol einfachster Vertreter: Methanol
- Aldehydgruppe: Formel, Stoffklasse, Endung, einfachster Vertreter Formel: R-C=O ....................I ...................H Stoffklasse: Aldehyde (Alkanale) Endung: -al einfachster Vertreter: Methanal (Formaldehyd)
- Ketogruppe: Formel, Stoffklasse, Endung, einfachster Vertreter Formel: R-C-R .....................I ................... O Stoffklasse: Ketone (Alkanole) Endung: -on einfachster Vertreter: Propanon
- Carboxylgruppe: Formel, Stoffklasse, Endung, einfachster Vertreter Formel: R- C=O ....................I ...................OH Stoffklasse: Carbonsäuren Endung: -säure einfachster Vertreter: Methansäure (Ameisensäure)
- Amidgruppe: Formel, Stoffklasse, Endung, einfachster Vertreter Formel: R-C=O ...................I ..................NH2 Stoffklasse: Amid Endung: -amid einfachster Vertreter: Methanamid (Formamid)
- Aminogruppe: Formel, Stoffklasse, Endung, einfachster Vertreter Formel: R-NH2 Stoffklasse: Amine Endung: -amin einfachster Vertreter: Methylamin
- Thiolgruppe: Formel, Stoffklasse, Endung, einfachster Vertreter Formel: R-X (X= F, Cl, Br, I) Stoffklasse: Halogenalkane Endung: --- einfachster Vertreter: Brommethan (Methylbromid)
- Wieso werden auch Doppel- und Dreifachbindungen als funktionelle Gruppen eingeteilt? Da sie die Stoffeigenschaften und das Reaktionsverhalten maßgeblich beeinflussen
- Wie lautet die allgemeine Summenformel der Alkohole? CnH2n+1OH