OC III (Fach) / Carbonylchemie (Lektion)
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Synthetisch wichtige Reaktionen an Carbonylgruppen
Diese Lektion wurde von jeesid erstellt.
- α-Hydroxycarbonsäuren aus Aldehyden darstellen Aldehyd + HCN -> Cyanhydrin, + H+/H2O -> α-Hydroxycarbonsäuren
- Streckersynthese Aldehyd + Ammoniak -> ggw. mit Imin; + HCN -> Amminocyanhydrin, + H+/H2O -> Aminosäure
- Allgemeine Umpolung eines Ketons Carbonyl + starke Base (z.B. LDA) -> Enolat Carbonyl + Säure -> Enol Das β-Kohlenstoff zum Sauerstoffatom im Enol bzw. Enolat ist nukleophil (damit ist die Umpolung erfolgt)
- Corey-Seebach-Reaktion R-Aldehyd + Propan-1,3-Dithiol, Lewissäure -> Thioketal-R + BuLi -> C deprotoniert + R'-Aldehyd -> HgO, H2O/H+ -> R-C=O-C-OH-R (siehe PP!)