Biotechnologie (Fach) / 9. Aromen (Lektion)

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  • Aromastoffe Def flüchtige Verbindungen, die mit den Geruchsrezeptoren wahrgenommen werden können
  • wertfreie Bedeutung Aromastoff Begründung kann in unterschiedlichen LM unterschiedlich wirken Bsp Diacetyl -Fehlgeruch -typisches Aroma
  • Entstehung von Aromen in LM -nichtenzymatisch: thermisch induziert -enzymatisch: Stoffwechsel, oft nach Gewebezerstörung
  • 5 Beispiele Schlüsselverbindungen -Limonen citrusartig -1-p--Menthen-8-thiol grapefruit -Benzaldehyd: Bittermandel -Neral: Zitrone -1-p Hydroxyphenyl 3-butanon: Himbeere
  • rechtliche Beurteilungsgrundlagen Aromen -VO (EG) 1334/2008 über Aromen -DurchführungsVO 872/2012: Festlegung Liste  2100 zulässige Aromastoffe, alles andere verboten, jährliche Aktualisierung
  • Aroma Def -Erzeugnis als solches nicht verzehrt wird -zugesetzt für besonderen Geschmack und Geruch -Kategorie: Aromastoffe, Aromaextrakte, thermisch gewonnen, Raucharomen, Aromastoffen
  • Aromastoff nach Recht chemisch def Stoff mit Aromaeigenschaften
  • natürlicher Aromastoff gewonnen durch physikalisch, enzymatische und mikrobiologische Verfahren aus pflanzliche, tierische, mikrobiologische Ausgangstoffe
  • Aromaextrakt Def und Bsp 2 Fälle -Erzeugnis, das kein Aromastoff ist -aus LM: es wird gewonnen durch  geeignete physikalische, enzymatische und mikrobiologische Verfahren Anhang 2 -Bp aromatischer Kräuterextrakt, Frucht -per se natürlch -aus keinen LM gleiches:gleiche Verfahren und Ursprung, Bewertung und Zulassung
  • thermisch gewonnenes Reaktionsaroma Def Inhaltsstoffe Ausgangsstoff Recht -Erhitzung einer Mischung von verschiedenen Zutaten, die nicht unbedingt selbst Aromaeigenschaften besitzen -Stickstoff und reduz. Zucker enthalten (Maillard) -LM / Nicht LM Recht: Herstellungsbedingungen (Zeit und Temp) festgelegt, Höchstmengen heterocycylische KW
  • Raucharoma Erzeugnis, das durch Reinigung von kondensiertem Rauch gewonnen wird  => Primärrauchkondensate,  Primärteerfraktionen und oder Raucharomen
  • Aromavorstufe Bsp -Erzeugnis, das selbst keine Aromaeigenschaften besitzt -wird nur zugesetzt, sie durch Abbau oder Reaktion mit anderen zu aromatisiern -LM / Nicht-LM Bsp. Kohlenhydrate, Oligopeptide, Aminosäuren
  • sonstiges Aroma Def Bsp -wird für besonderen Geschmack oder Geruch zugesetzt -fällt nicht in Begriff a bis g Bsp. Grillähnliche bei kurzzeitiger Fetterhitzung Rumether: Ameisesäureethylester 
  • Lebensmittel mit Aromaeigenschaften Def Bsp -ist kein Aroma -wird zur Aromatisierung / Veränderung des Aromas hinzugesetzt -kann zum Vorhandensein natürlicher vorkommenden aber unerwünschten Stoffen beitragen Bsp:Muskatnuss in Fertiglebensmitteln
  • Muskat Problem Safrol kann in 1-Hydroxysafrolester umgewandelt werden toxikologisch
  • 2 Driving Forces Nutzung Biotech -Market Pull -technical push
  • Market pull 4 -Nachfrage nach Bioprodukten -Industrieabhängigkeit von Rohware weit weg oder unerwünscht -Suche nach natürlichen Schlüsselverbindungen -Suche nach natürlichen mit zusätzlichen Funktionalitäten wie antimikrobiell
  • technical push -Chemo, Regio, Stereoselektivität -Nachhaltigkeit -bessere Biokatalyse über Enzymdesign und metabolic engineering -besseres Downstream-Prozessing v.a. in situ
  • 3 wichtige Bedeutungen biotechnologischer Verfahren -Natürlichkeit: Verbrauchererwartung -Selektivität und Nachhaltigkeit: sonst nur teure und aufwändige Herstellung manche Verbindungen Rohstoffe begrenzte Verfügbarkeit -religiöse Verfahren: koscher, halal
  • 4 Beispiele bedeutende biotechnologische Aromen -Ferulasäure über Amycolatopsis zu Vanillin -Alkohole Glucanobacter, Acetobacter zu Carbonsäure -Carbonsäure + Alk Lipasen Candida zu Carbonsäureestern -Fettsäuren Penicillium roqueforti zu ketonen
  • aliphatische Carbonsäuren -Bedeutung, Zahlen, BspV Verbindungsklasse Aromaverbindungen drei bis vierstellig Tonnen Propionsäure, Buttersäure, isobuttersäure, 2 und 3 Methylbuttersäure, 2 und 3 methylbuttersäure
  • aliphatische Carbonsäure -Herstellung -Alkohole fallen als Nebnprodukte an -vergleichbar mit Oxidation Alkohole zu Essigsäure -Gluconobacter / Acetobacter: extrazelluläre Akkumulation hoher Konz
  • Carbonsäuren 5 Geruch/Geschmack -Propionsäure: scharf, sauer, erinnert an Buttermilch -Butter: diffus sauer, ranzig -Isobuttersäure: diffus sauer, verdünnt angenehm fruchtig -2 Methylbuttersäure: scharf, wie Roquefort, Verdünnung fruchtig-sauer -3 Methylbuttersäure: diffus, in Verdünnung käsig, sehr starke Verdünnung trocken und krautig
  • Carbonsäuren Herstellerorganismen   alle: Gluconobacter oxydans, alle außer Isobuttersäure:Acetobacter pasteurianus Propionsäure: auch Propionibacterium
  • Produktbedingungen alip. Carbonsäuren Faktor, Ablauf, Temp , pH, Ergebnis -hoher Sauerstoffbedarf => Einfluss -Anzucht, dann Alkoholzugabe -30 °C und pH 6,2 im Medium -Ergebnis: zweistelliger Bereich
  • Produktion Carbonsäureester Def wichtige Mechanismus Ester der Carbonsäuren mit kurzkettigen Alkoholen => Aromastoffe -Ethylester, Ethyl-2-Methylbutryat => Fruchtaromen -Herstellung Veresterung und Umesterung Esterasen Lipasen
  • Produktion γ-Decalacton Geruch, Bedeutung -duftet nach Pfirsich -über 20 Tonnen pro Jahr 
  • Produktion von Y-Lacton Ablauf MO -Ausgangsstoff Rhizinusöl mit Rhicinolsäure -Yarrowia lipolytica  -Beendigung bei max. Produktkonzentration sonst weitere Metabolisierung zu 4-Hydroxy-Decansäure
  • Mehylketone -Aromaart -Verbindungen -Ausgangsstoff, MO -chemische Umsetzung -Käsearomen, vor allem blauschimmelartig -2 Pentanon, 2-Heptanon, 2-Nonanon -Animpfen Milchfett mit Penicillium roqueforti -Lipolyse, Fettsäuren, beta-Oxidation
  • Vanillin -Bedeutung -Jahresbedarf -Bedeutung Vanilleschote -neben Menthol am bedeutestensen -15000 t pro Jahr -nur 0,025 % aus Schote
  • Vanillinherstellung Optionen -überwiegend synthetisch, Bedarf an natürlich -Gewinnung aus Vanillinkapsel -Biotrafo aus Ferulasäure -aus Eugenol
  • Vanillin Geschichte Ursprung Entwicklung -Mexiko -bis 1846Mexikaner Monopol -1800-1846 Frankreich Java, Bourbon -künstliche Bestäubung, Kutur Java Bourbon
  • Vanille in der Krise -starker Preisanstieg von 30 bis 500 pro kg -Bourbon kaum erhältlich -Zunahme Tahiti-Vanille
  • geographische Herkunftsangaben Vanille -Bourbon/Madagaska geographische Herkunft -Bourbon: von Bourbon.inseln -Madagaskar: nur daher
  • Vanille -Einordnung -Pflanze -Blätter -Bestäubung -Familie Orchideae einzige Nutzpflanze -Waldränder, Kletterpflanze -eiförmige und dickfleischige Blätter -Bestäubung Kolibris
  • Vanillepflanze: Entwicklung, Ernte Vanille -5-7 Monate bis Reife -pastöse Masse unangehm
  • Vanille Sinn Fermentation -Zeitpunkt Erntereife unangenehm bitter-phenolisch -typisches Aroma und braune Farbe -Entstehung Vanillin -Biosynthese nicht vollständig aufgeklärt
  • Vanillefermentation Ablauf -Töten: Zerstörung Zellstruktur, Enzym in SUbstratkontakt -Schwitzen: Feuchtigkeit kann entweichen, hohe Enzymaktivität -Trocknen: 60-70 % zu 25 - 30 % Feuchtigkeit -Konditionieren: geschlossene Boxen für ein paar Monate, biochem. Reaktionen
  • 7 Wege zum Vanillin -chemische Konversation: fossile Rohstoffe, Sulfitablauge, Nelkenöl (Oxidation, Isomerisierung) -biotechnologisch: Vanillekapsel extraktion, Ferulasäure, Nelkenöl, Curcuma
  • 4 chemische Wege zum Vanillin Eugenol => Isoeugenol => Isoeugenolacetat => Vanillin Guajacol => Mandelsäurederivat => Vanillin Coniferin => Vanillin Lignin => Vanillin 
  • (weitere) enzymatische Wege zum Vanillin 4 -Glucovanillin deglykosyieren -Spaltung Isohapontin -Umsetzung Conferinylester mit Soja-Lipoxygenase -Vanillylamin durch vanillyn-Alkohol-Oxidase
  • Vanillin über Zell und Gewebekulturen geringe Bedeutung
  • Umsetzung Ferulasäure zu Vanillin Gewinnung aus Reisspelzen oder aus vorher Eugenol -Biotrafo durch Amycolatopsis -Fermentation Fed-Batch 37 °C
  • Umsetzung Eugenol zu Ferulasäure -Eugenol aus Nelkenblätteröl destilliert -hohe Konz Ferulasäure durch Ferm mit Pseudomonas => zweistellig, antimikrobiell
  • Bioengineering -Vermeidung: Veränderung Substrat und Produkt  -Förderung: billige Substrate, Stämme tolerant gegen hohe Substratkonzentrationen, Glykosylierung Substrate und Produkte, tolerant gegen hohe Produktkonzentrationen
  • Konflikt Ritter-Sport -Anklage: Piperonal kann bisher nur synthetisch hergestellt werden, chemischer Aromastoff => Verbrauchertäuschung weil natürlich gekennzeichnet -Ritter: es liegt Garantie von Aromahersteller vor -Anklage: es gibt kein Verfahren -Ritter: Produktionsgeheimnis => die Aussage muss als unwahr angesehen werden
  • Piperonal nat. Vorkommen, Geruch, Einsatz Robinie, Dill, Pfeffer, echtes Mädesüß Geruch: Vanille, Mandeln, Kirschen, sahnig, karamellig Geschmacksabrundung
  • 2 Methoden Piperonalherstellung -Extraktion Pflanzenmaterial: Gehalte potentielle Pflanzen zu gering, wirtsch. bedeutungslos - Synthese aus Safrol, Sesafraöl
  • Piperonal: Synthese aus Sassafrabaum -Physikalisch keine Veränderung -chemisch: unspezifisch, nicht kontrollierbar -mikrobiologisch: verbleibt
  • Patent enzymatische Herstellung -Verfahren wandelt Formel 1 in Formel 2 um Substrat Estragol, Safrol etc. -aromatische SUbstanzen: Vanillin, u. a. auch Piperonal

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