Organische Chemie (Fach) / Chiralitaet (Lektion)

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Begriffe zur Chiralitaet und Stereochemie

Diese Lektion wurde von matteagle erstellt.

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  • Konstitutionsisomerie Konstitutionsisomere haben die gleiche Summenformel, unterscheiden sich aber iin der Reihenfolge der Atome und ihrer Bindungen. Die Isomere sind unterschiedliche Substanen mit unterschiedlichen chemischen Eigenschaften.
  • Stereoisomerie Stereoisomere haben die gleiche Summenformel und Atomsequenz (also Konstitution). Sie unterscheiden sich durch die raeumliche Anordnung der Atome an einem stereogenen Zentrum ( Chiralitaetszentrum) zu unterscheiden sind Konfigurationsisomerie und Konformatiomnsisomerie
  • Konfigurationsisomerie Konfigurationsisomerie tritt bei Molekuelen auf die mindestens ein assymetrisches Atom besitzen. Das ist der Fall wenn an einem Atom 4 verschieden Substituenten sitzen.(Chiralitaet) Es wird unterschieden in Enantiomere und Diastereomere.
  • Substituenten als Siubstituenten bezeichnet man Atome oder Atomgruppen die an Stelle eines anderen Atoms in ein Molekuel eingefuegt wurden. Sie ersetzen so dieses Atom welches als Abgangsgruppe bezeichnet wird.  Als Substituenten oder Rest werden ausserdem Atome bezeichnet die durch eine Bindung an ein bestehendes Molekuel angeschlossen sind. Es ist bei dieser Definition irrelevant ob an deer Stelle des Substituenten vorher eine Abgangsgruppe war oder nicht.
  • Chiralitaet Grundlage fuer die Chiralitaet ist mindestens ein Stereogenes Zentrum. Bei einem Stereogenen Zentrum mit 4 verschiedenen Substituenten spricht man von einem Enantiomer.  2 Enantiomere verhalten sich wie Bild und Spiegelbild. Sie lassen sich durch Rotation nicht zusammen fuehren. Sie haben die gleichen chemischen und Physikalischen Eigenschaften mit der Ausnahme von ihrere Reaktion auf polarisisertes Licht. Diese Eigenschaft nennt man optische Aktivitaet
  • Diastereomere Diastereomere sind 2 chirale Zentren die insgesamt 4 Stereoisomere bilden. Die Stereoisomere sind anders als Enantiomere in ihren chemischen unfd phyhsikalischen Eigenschaften nicht gleich und lassen sich nicht miteinander spiegeln. 
  • Racemat Ein Racemat ist ein Gemisch aus 2 Enatiomeren. Es ist durch das Vorhndensein von 2 zueienander passenden Enatiomeren optisch inaktiv.
  • Racemerisierung Die Racemerisierung beschreibt eine chemische Reaktion bei der ein Enantiomerueberschuss in einer chemischen Reaktion ganz oder teilweise abgebaut wird, um ein racematisches Gleichgewicht herzustellen. Wird zb. bei der Enantiomerspaltung das s Enantiomer benoetigt, dann bleibt nur noch das r Enantiomer zurueck. Moechte man erneut ein Racemat herstellen,m dann geschieht dies durch die Racemisierung.