Organische Chemie (Fach) / Konkurrierende Eliminierung (Lektion)

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Diese Lektion wurde von Selma_Amles erstellt.

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  • Welche Arten gibt es? Unterschiede? E1:  unimolekular Reaktionsgeschwindigkeit nur von einem Stoff (Edukt) abhängig; Geschwindigkeitsgesetz v= kx (EDUKT)  zweiseitiger Mechanismus (stufenweise) 1. ein Atom weggenommen 2. anderes weg 3. Doppelbindung  GG Reaktion geschwindkeitsbestimmend BSP.: 2-Chlorethan 1. Cl wird abgespaltet 2. z.b OH- nähert sich Molekül -> nimmf ein H-Atom -> ehemalige Bindung von H geht zu beiden C's (klappt um) -> Doppelbindung  3. Ethen, Wasser, Chlorid (Produkte)  E2:  antiplanare Konformation (Anordnung HB und X zueinander (S.44) synchron: bereits 1. Teilschritt z.b OH-  ÜZ: Bindungen gelockert; Molekül neg. geladen wegen OH- dann selbe Produkte wie bei E1  Geschwindigkeitgesetz: v= kx (EDUKT) x (B(Nu)-) bimolekular  läuft ab wenn Reste nicht sehr sperrig!!!! Newman-Projektion: sehr kompakter ÜZ, viele WW , für vier ALkylreste energetisch ungünstig nur eine antiperiplanare Anordnung HB/X-> Konfiguration Doppelbindung vorbestimmt mehrere antiperiplanare Anordnung -> dann aufgrund WW im ÜZ dennoch Doppelbindungskonfiguration bevorzugt gebildet 
  • Welcher Mechanismus läuft unter folgenden Bedingungen ab? .) Art Alkylrestes: Methyl, Primäres Alkyl (ungehindert), Primäres Alkyl (verzweigt), Sekundäres Alkyl, Tertiäres Alkyl .) stark basisches, sterisch ungehindertes Nu (z.b MeO-,EtO-) .) stark basisches, streich stark gehindertes Nu (z.b KOtBu, LDA, DBu) .) schwach basisches, gutes Nu .) Schlechtes Nu (z.b Lösungsmittel) SN2 mit Methyl ----> stark basiches, sterisch ungehindertes Nu & stark gehindertes, gutes Nu & mit schlechtem Nu keine Reaktion  Primärers Alkyl (ungehindert) ----> nur mit schwach basischem, guten Nu & mit    schlechtem keine Reaktion E2:  Primäres Alkyl (verzweigt) --->1.2.
  • Gesättigte Kohlenwasserstoffe? ALKANE; nur Einfachbindungen zwischen C und H 
  • Alkyl? Teil Moleküls aus C und H Verbindungen  z.b Methyl -CH3 (Substituent -yl) 

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