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sekundäre inhaltsstoffe (Fach) / Fragenkaralog-Schulz (Lektion)

Diese Lektion wurde von LenaFeistl erstellt.

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• Wodurch wird wie Biosynthese und Akkumulation von Sekundärmetaboliten erhöht?  Wassermangel Salzstress Mangel an Makro- und Mikronährelementen Temperaturstress (Hitze, Kälte) Fraß Strahlung (Starklicht, UV)
• In welchen Familien kommen Glukosinolate vor?  Brassicaceae Capparaceae Caricaceae Phytolaccaceae Tropaeolaceae
• Erläutern Sie den Abbau von Glukosinolaten  Bei Zerstörung des Gewebes wird das Enzym Myrosinase freigesetzt, welches diebisher inaktiven Glukosinolate deglukosyliert und den weitere Reaktionen zum Abbaueinleitet. Hauptabbau-Produkte: Senföl (Thiocyanate, Nitrile, Isothiocyanate)
• Glucosinolate/Isothiocyanate wirksam in der Krebsvorbeugung? Isothiocyanate aus Indolglucosinolaten sind instabil → zerfallen Zerfallsprodukt Indol-3-Carbinol kann im Magen spontan kondensieren. Dabeientstehen Verbindungen die dem Dioxin ähneln (=TCDD) → Vergleichbare Giftigkeitund Cancerogenität Substanzen können auch gegen Krebs schützen. zerstören Krebszellen aber eben auch andere Zellen (Krebszellen empfindlicher)
• Warum Gukosinolate mit Vorsicht genießen?  Bestimmte Isothiocyanate hemmen die Jodaufnahme und die Iodierung von Tyrosin. Die Folgen sind eine vergrößerte Schilddrüse und Kropfbildung
• Einfluss von Sekundären Inhaltsstoffen auf Krebsrisiko? v.a. Glukosinolate?  Obst und Gemüse (vor allem Brassicaceen) senken Krebsrisiko Abbauprodukte von Glukosinolaten:- induzieren Entgiftungsenzyme der Phase 2- wachstumshemmende, den programmierten Zelltod auslösende Verbindungen
• Wodurch ist Tumor Suppressor Aktivität zu begründen? Hemmende Effekte auf: Krebszellkulturen (leukemia, prostate cancer, breast cancer, lungcancer, cervical cancer, colorectal cancer). Durch:1) Induzieren Phase II Entgiftungsenzyme2) Induzieren"programmierten Zelltod"3) Hemmung von Zellzyklusprogression4) Hemmung Blutgefäßwachstum5) Hemmung Histon Deacetylierung6) Regulation der Translation (Initiation)
• Wovon sind Schwankungen der Phenol-Gehalte in Pflanzen abhängig?  Erntezeitpunkt Lagerdauer Kultivare Anzuchtbedingungen
• Worauf sollte bei der Ernte von Gemüse in Bezug auf Phenolgehalte geachtet werden? Erntezeitpunkt ist wichtig
• Wo kommen Isoflavonoide vor und welche biologischen Funktionen haben sie in der Pflanze? Wirkung auf Gesundheit? Typische Sekundärmetabolite in Fabaceen Biologische Funktion in Pflanzen: Schutz vor pflanzenfressenden Säugetieren durch Interaktion mit ihrem Reproduktionssystem Ähnlichkeiten in der Struktur mit Östrogenen  Interaktion mit Östrogenen & Östrogenrezeptoren--Sie werden deshalb Phytoöstrogene genannt. Isoflavonoide können positive aber auch schädliche Effekte auf die Gesundheit haben
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• Nenne Vertreter der Fabaceen  Pisum sativum (Erbse) Phaseolus spec. (Bohne) Lens culinaris (Linse) Vicia faba (Dicke Bohne) Glycine max (Sojabohne) Arachis hypogaea (Erdnuss)
• Welche Sekundärstoffe in welchen Getreidearten  Benzoxazinoide: Weizen, Roggen, Mais cyanogenes Glukosid: Hirse Diterpenoid: Reis Saponine: Hafer cyanogenes Glikosid Dhurrin: nicht verzehren!außer Benzoxazinoide alle nicht im Korn, sondern in sonstiger Pflanze
• Was sind Cucurbitacine?  Tetracyclisches Triterpenoid Toxische Bitterstoffe der Cucurbitaceae sehr giftig
• Was sind Cucurbitacine? Wo kommen sie vor?  Tetracyclisches Triterpenoid Toxische Bitterstoffe der Cucurbitaceae sehr giftig  Wassermelone Gurke Zucchini Melone Kürbis Feigenblatt-Kürbis
• Verzehr von bitteren Zucchini etc.? Cucurbitacine sind sehr giftige Verbindungen. Der Verzehr von bitteren Zucchini und Kürbissen, die größere Mengen an den Stoffen enthalten, führt zu Darmschädigungen u.U.mit tödlichem Ausgang.
• Was sind Betalaine? Betalaine sind gelbe-rot-violette Pigmente, die bei Familien der Caryophyllales die Anthocyane ersetzen (nicht bei den Caryophyllaceae). Wasserlöslich Intensive Farbgebung Leuchtkraft
• Vertreter der Solanaceae nennen. Stoffe die vorkommen? Warum keine grünen Pflanzenteile verzehren? Kartoffel, Aubergine, Tomate, Gemüsepaprika  Capsaicin: charakteristischer Scharfstoff Alkaloide: Solanin (giftig) ⇒ In grünen Pflanzenteilen enthalten (auch noch nach kochen.)
• Terpenoide - Definition und Wirkung in der Pflanze  umfangreichste Gruppe von Sekundärstoffen in Pflanzen über 8.000 Terpene und über 30.000 der nahe verwandten Terpenoide bekannt Kommunikation (Anlockung, Verteidigung) Allelopathische Wirkung Abwehr von Pathogenen Stressbewältigung
• Synthese von Terpenoiden  BaukastensystemMonoterpen-Bildung:IPP (= isopentenyldiphosphat) + DMAPP (=Dimethylallyl diphosphat)→ GPP (= Geranyl pyrophosphat) → Monoterpen [10C]Sesquiterpen-Bildung:IPP + GPP → FPP (=Farnesyl pyrophosphate) → Sesquiterpene (15C)Diterpen-Bildung:FPP + IPP → GGPP (=Geranylgeranyl pyrophosphate) → Diterpen (20C)Triterpen-Bildung:FPP+FPP → Squalene → Triterpen (30C)Tetraterpen-Bildung:GGPP+GGPP → Tetraterpen (40c)
• Auf welche Wege können Pflanzen IPP bilden? MVA-WegMEP-Weg →Bildung von Spononinen →Für Tiere vor allem Di- und Triterpene wichtig für Hormonfunktion
• Beispiele für Aromen (Monoterpene) Linalool Limonen Anethol Terpinen Carvon Carvenon
• Anis Bot. Name & ungefähre Zusammensetzung des ätherischen Öls Pimpinella anisum trans-Anethol (Hauptbestandteil) > Estragol (Methylchavicol ) > Himachalen >Pseudoisoeugenyl-2-methylbutyrat > Epoxy-pseudoisoeugenol-2-methylbutyrat >Anisaldehyd
• Muskat Bot. Name & Zusammensetzung und Eigenschaften Myristica fragrans  α-Pinen > Sabinen > β-Pinen > Myristicin > γ-Terpinen > Limonen Antimikrobielle und entzündungshemmende Eigenschaften krampflösende Wirkung in hohen Dosen: suchterzeugende und halluzinogene Effekte, Kopfschmerzen und Schwindel Eine Dosis von 5 g oder mehr: psychischen Störungen, Halluzinationen, Herzrasenund Fehlgeburt.
• Was sind Daucus carota? Hauptbestandteile? Wildmöhren  α-Terpinolene und β-Caryophyllene sind hier die Hauptaromen (großer Anteil) Einflüsse wie z.B. Temperatur können auch die Anteile anderer Komponenten erhöhen
• Nenne Hauptbestandteile von: Fenchel, Dill, Petersilie, Kümmel  Fenchel: Estragol, Fenchon Dill: Carvon, β-Phellandrene Petersilie: Apiol, Myristicin Kümmel: Cuminaldehyd, β-Terpinene
• Was ist „Phenylpropanoid Apiol“ und wo ist es enthalten? wesentlicher Bestandteil der ätherischen Öle verschiedener Petersiliesorten unddes Selleries.
• Sellerie (Apium graveolens) – Besondere Wirkung und Inhaltsstoffe?  Antimikrobielle Wirkung Hohe Gehalte: Limonene und Carvone
• Was ist Progoitrin und was sind gesundheitliche Assoziationen?  Besonders schädliches Glucosinolat aus der Gruppe der Alkenylglucosinolate Enthalten in Kohlarten (Sortenabhängig), Rosenkohl, Rüben, chinesischer Kohl (Pak Choi) Durch enzymatische Hydrolyse entsteht stabiles Folgeprodukt Goitrin --->Kropfbildung
• Abbauprodukte von Glukosinolaten und ihr Einfluss auf Menschen Isothiocyanate:-neg. Einfluss auf Schilddrüsenhormone (Hemmung Jodaufnahme und jodierung von Tyrosin) Oxazolidine-2-thione: -stören Wachstum-Kropfbildung-Wahrscheinlichkeit↑-Blockieren Schilddrüsenfunktion (Hemmung Jodaufnahme und Tyrosinsekretion) Nitrile: -Nieren-Leber-Schäden Thiocyanate:-Verhindern Jodaufnahme in die Schilddrüse-Tyrosin-Jodierung ↓-Thyroxin-Synthese↓
• Natürliche Thyreostatika, die auf Glukosinolate zurückzuführen sind. Abbauprodukte? Wirkung? Oxazolidinethione, Nitrile, Epithionitrile, Thiocyanate, Isothiocyanate , Goitrin, Thioharnstoff Funktion der Schilddrüse ist beeinflusst Zusammenhang zwischen Glucosinolat - Aufnahme (Brassicaceae-Aufnahme) und der Bildung von Thiouracil im Darm → als Thyreostatikum noch wirksamer als Thioharnstoff
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• Goitrogene Aktivität von Soja-Isoflavonen Einfluss auf die Schilddrüse→ Iodierung blockiert, Isoflavon Genistein hemmt die TPO (Thyroid Peroxidase)     ⇒Tyrosinperoxide irreversibel gestört→ Unterfunktion,da zu wenig Hormone
• Linamarin - cyanogene Glukoside - Definition, Zubereitung, Vergiftung, süße Cassava, Folgen einer Cyanid-Vergiftung Cassava (Maniok). Essbare Knollen aus dem tropischen Amerika (Roh giftig, einige 100g roh verzehrt → tödlich (selten)) Alle Pflanzenteile enthalten cyanogene Glukoside kompliziertes zeitaufwendiges Verfahren um das Gift zu entfernen (vergiftung nur bei ungenügender Verarbeitung) Linamarase (Enzym):spontan nach verletzung des Pflanzengewebes abhängig von pH & Temp → Freisetzung von Blausäure → jetzt erst genießbar⇒ Akute Vergiftung selten, da Verzehrsmenge meist nicht >100gViel häufiger sind chronische Vergiftungen durch den täglichen Konsumvon Produkten mit relativ geringen Mengen an Blausäure.⇒Süße Cassava Kultivare enthalten weniger Linamarin als bittere Varianten. Folgen einer Cyanid-Vergiftung:Blausäure hemmt die Zellatmung (Atmungskette) und es kann kein ATP mehr gebildet werden. Die Zellen verarmen an Energie und sterben. Die Symptome einer Cyanidvergiftung umfassen u.a. Übelkeit, Erbrechen, Schwindel, Kopfschmerzen, Krämpfe ⇒ Gegenmaßnahmen möglich falls schnell genug.
• Welchen Einfluss haben folgende Aspekte auf den Glukosinolat Gehalt in Pflanzen 1) Zuchtform 2) Entwicklungsstand 3) Pathogener Befall 4) Bodenfruchtbarkeit 5) Klima o Zuchtform⇒Wildformen weisen oft wesentlich höhere Gehalte als in Zuchtformen aufo Entwicklungsstand der Pflanze ⇒Verteilung der GSL in der Pflanze kann sich während der Entwicklung der Pflanze veränderno Pathogener Befall⇒Glukosinolate dienen als Schutz gegen den Befall von Herbivoren (Pflanzenfressern) oder Pathogenen ⇒ Erhöhte Syntheseo Bodenfruchtbarkeit⇒Mangel an Makro- und Mikronährstoffen führt zu erhöhter Biosynthese und Akkumulation von Sekundärmetaboliteno Klima⇒Temperaturstress führt zu erhöhter Biosynthese und Akkumulation von Sekundärmetaboliten
• Einfluss von Glucosinolaten auf: 1) Pilze, natürliche Pilze 2) Raupen 3) Jodaufnahme beim Menschen 4) Entgiftungsenzyme o   Pilze, nützliche Pilze⇒Abbauprodukt Isothiocyanate töten Pilze (Kontrolle von Krankheiten, die durch Pilze verursacht wurden) Nachteil: Verbindungen töten auch natürliche Pilze, während angepasste Pathogene überleben o   Raupen⇒ wirken hemmend auf das Wachstum der Raupen o   Jodaufnahme im Menschen⇒ Abbauprodukte „Isothiocyanate“ hemmen die Jodaufnahme  und die Iodierung von Tyrosin.⇒Die Folgen sind eine vergrößerte Schilddrüse und Kropfbildung o   Entgiftungsenzyme⇒ Die Abbauprodukte bestimmter Glukosinolate induzieren in Säugern Entgiftungsenzyme der Phase 2, haben aber auch eine Rolle als wachstumshemmende, den programmierten Zelltod auslösende Verbindungen.
• Ausgangsubstanzen für Sekundärmetabolite o   Methionin o   Tyrosin o   Tryptophan o   Melanyl-CoA (auch Acetyl-CoA) o   Phenylalanin o   L-valine, o   L-isoleucine, o   L-leucine, o   cyclopentenyl-glycine
• Apiacea, Brassicaceen, Zingibere den Stoffgruppen zuordnen: Terpenoide, Phenylpropane, Glucosinolate Brassicaceae ⇒ GlukosinolateApiacea ⇒ Terpenoide, PhenylpropaneZingibere ⇒ Terpenoide
• Wirkung von Glyceollin und wann werden sie gebildet Glyceolline haben fungizide, antibakterielle Eigenschaften. Sie wirken als Antiöstrogene indem sie an Östrogenrezeptoren binden, inhibieren auf diese Weise Östrogen-induzierte Tumoren. Werden diskutiert als Verbindungen, die zur Chemoprävention eingesetzt werden könnten. Werden vom Isoflavonoid Daidzein ausgehend biosynthetisiert
• Abiotische Faktoren von Catechin im grünen Tee nennen Die Gehalte hängen ab von: Sorte Jahreszeit Lichtverhältnissen Anbauort (Höhe) 
• Wie viele C5-Einheiten in Terpenen (Monoterpene, Sesquiterpene, )? Monoterpene → 2 Isopreneinheiten (2 C5 – Einheiten) (insgesamt C10)Sesquiterpene → 3 (C15)Diterpene → 4 (C20)Triterpene → 6 (C30)Tetraterpene → 8 (C40)
• 2 Primärmetabolite nennen, die mit Sekundärmetaboliten konjugiert werden Glukose Galaktose Rhamnose Xylose Arabinose Gentiobiose Organische Säuren (oft Malonsäure) seltener mit Aminosäuren und deren Derivaten
• Pflanzenarten in denen Phytosterole vorkommen Fettreiche Pflanzenteile: Fabaceae, Poaceae (Sojabohne, Sesam, Weizenkeime)
• Nennen Sie Pflanzenfamilien, in denen Glucosinolate vorkommen. Brassicaceae Capparaceae Caricaceae Phytolaccaceae Tropaeolaceae
• Welche Verbindungen entstehen beim Abbau von Glucosinolaten und was hat die Myrosinase damit zu tun? Bioaktive Substanzen: Senföle (Thiocyanate, Isothiocyanate, Nitrile) Myrosinase (Enzym) wird bei Zerstörung des Gewebes freigesetzt und deglukosyliert bisher inaktive Glukosinolate. Außerdem leitet sie weitere Reaktionen zum Abbau ein
• 2 Stoffgruppen, zu denen viele Aromastoffe gehören und 2 Stoffgruppen, zu denen viele Farbstoffe gehören.  Aromastoffe: Terpene, Phenole Farbstoffe: Anthocyane, Betalaine, Carotinoide
• In welchem Teil der Pflanze kommt Limonen hauptsächlich vor? 80-95% in der Schale
• Wie heißt eine oxidierte Form des Limonens? Perillasäure
• Welche Stoffe sind für den bitteren Geschmack von Samen usw. verantwortlich und welche bioaktiven Eigenschaften haben sie? Die Limonoide sind für den bitteren Geschmack der Samen, Schalen und gealterten Säften aus z.B. Orangen verantwortlich; Ihnen werden antioxidative, antivirale, antifungale, antibakterielle, anticancerogene Eigenschaften zugeschrieben. Chemisch handelt es sich um hochoxidierte Tetranortriterpene. Vorkommen: Navelorangen; Grapefruit; Satsuma Mandarinen; Pomeranzen
• Lignane werden aus Coniferyl________ synthetisiert. Enterodiol und Enterolacton werden von _______-bakerien produziert. Die Vorstufen gehören zu den ________________ 1) -alkohol2) Darm-3) Phytoöstrogenen
• Nennen sie je ein Obst und ein Gemüse, das früher Cucurbitacine in toxischen Mengen enthalten hat! Obst: Melone, Wassermelone (Genaugenommen auch ein Gemüse!)Gemüse: Gurke, Zucchini, Kürbis
• Zu welchen Stoffgruppen gehören Cucurbitacin, Morphin und Coniin? Cucurbitacine (Tetracyclisches Triterpenoid)

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