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sekundäre inhaltsstoffe (Subject) / 2. Überblick über die Stoffgruppen der Sekundärstoffe (Lesson)

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• Warum können viele sekundäre Stoffe nicht gefunden werden? Weil die Pflanzen vorher ausgerottet exterminated wurden; Herbizide Verdrängung von Wildpflanzen durch Anbau von Nutzpflanzen Zerstörung der Lebensräume durch immer mehr Menschen
• Die meisten untersuchten Pflanzen gehören zu den ___. Die meisten untersuchten Pflanzen gehören zu den Bedecktsamern (Angiospermen) Die Angiospermen (Bedecktsamer) entstanden im Perm & wurden in der Kreidezeit zur dominierenden Gruppe.  
• Worin spielen sek. Pflanzenstoffe eine Rolle? Essentielle Rolle in der Anpassung von Pflanzen an ihre Umwelt.  Die Verbindungen tragen zur Fitness der Pflanze bei & sind von Bedeutung in pflanzlichen Interaktionen im Ökosystem. 
• Wie werden Sekundärmetaboliten in die Natur gelangen? Sekundärmetabolite werden: aktiv über Wurzel-exsudation abgegeben (Exsudation - Austritt von Blutbestandteilen aus den Kapillaren in das umliegende Gewebe bzw. auf eine innere oder äußere Oberfläch). flüchtige Verbindungen aus spezialisierten Zellen Passiv beim Verrotten von Pflanzenresten. bei Zerstörung von Zellen (Fraß) aus inaktiven Vorstufen freigesetzt. 
• Funktionen der Sekundärmetabolite in Pflanzen Funktionen der Sekundärmetabolite in Pflanzen: Sprache:- benutzen Moleküle zur Kommunikation  miteinander od. mit anderen Organismen. Verteidigung:- dienen der Verteidigung gegen Fressfeinde (Gifte, Botenstoffe), gegen Pathogene, od. andere Pflanzen (Allelopathie). Stressbewältigung:- UV-aktive Stoffe fangen schädliche UV Strahlung ab, - Dienen dem Abfangen schädigender Sauerstoffspecies (ROS) od. Stickstoffspecies (NOx) od. als “epigenetische Modifier”. Stoffaufnahme:- als Siderophore (Eisenträger) & Chelatoren (z. B. Schwermetalle zu entgiften) Anlockung- von Bestäubern & anderen Tieren zur Verbreitung von Früchten & Samen - Wichtige Faktoren in Etablierung von Symbiosen mit knöllchenbakterien & wachstumsfördernden  Mikroorganismen 
• Bedeutung von pflanzlichen Sekundärmetaboliten (Mensch) & Warum? Pflanzliche Sekundärmetaboliten haben eine breite biologische Aktivität.  Pharmazeutische Bedeutung:– Vorlagen zur Entwicklung neuartiger Medikamente als Antioxidantien können sie gesundheitsfördernde Wirkungen haben. – “epigenetische Modifier” = werden intensiv als “anti-cancer drugs” untersucht.  als Aromastoffe: – Erhöhen sie die Qualität & Schmackhaftigkeit von Früchten, Gemüsen & landwirtschaftlichen Produkten (Wein, Kaffee, Tee, u.a.)  als Ersatzstoffe für synthetische Herbizide, Pestizide oder  Pflanzenwachstumsfördernde Stoffe.⇒ stellen einen wichtigen ökonomischen Faktor dar.
• Beispiele von Klassen der Sekundärmetabolite Phenole & Polyphenole Terpenoide Alkaloide Naphtochinone Coumarine Benzoxazoide & andere Heterozyklen Cyanogene Glykoside Glykosinolate 
• Viele Sekundäre Pflanzenstoffe kommen nur in bestimmten ____ ____ vor. Andere sind weitverbreitet & kommen praktisch in allen ___ ____ vor. Hierzu gehören viele ___, ____ & ____. Viele Sekundäre Pflanzenstoffe kommen nur in bestimmten taxonomischen Gruppen (Ordnungen, Familien, Gattungen & Arten) vor. Andere sind weitverbreitet und kommen praktisch in allen (höheren) Pflanzen vor. Hierzu gehören viele Monoterpene, Flavonoide & einfache Phenole 
• in welchen Familien sind Alkaloids weit verbreitet? Familie von Alkaloiden Fabaceae  Asteraceae  Papaveraceae  Solanaceae  Apocynaceae  Rutaceae.  einige Apiaceae 
• in welchen Familien sind die folgende Verbindung weit verbreitet? - Glukosinolate - Cyanogene Glukoside; - Herzglukoside - Benzoxazinone - Polyacetylene Glukosinolate = Brassicaceae Cyanogene Glukoside = Rosaceae, Fabaceae Herzglukoside = Asclepiadaceae Benzoxazinone = Poaceae Polyacetylene = Apiaceae
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• Ausgangsstoffe, aus denen Sekundärmetabolite synthetisiert werden. Sekundärmetabolite werden aus sehr wenigen Ausgangsstoffen synthetisiert:  Acetyl-CoA,  Malonyl-CoA Intermediate aus dem Shikimatweg (Shikimatweg ist Teil des Primärstoffwechsels, liefert aber auch Vorstufen für sekundäre Pflanzenstoffe) Aromatische Aminosäuren: z. B. Tryptophan, Phenylalanin, Tyrosin – werden häufig desaminiert  z. B. Phenylalanin → Zimtsäure. Weitere Aminosäuren:z. B. L-valine, L-isoleucine, L-leucine, cyclopentenyl-glycine         (zur Synthese von cyanogenen Glykosiden, + L-phenylalanine & L-tyrosine)         Methionin (zur Biosynthese von Glycosinolaten)
• Wieso findet Shikimisäureweg in Menschen nicht statt? Wieso sind die Aminosäuren Phenylalanin & Tryptophan für sie essentiell & Tyrosin nur semiessentiell? Menschen fehlen die entsprechenden Enzyme.  Endprodukte des Shikimisäureweg sind die die Aminosäuren Phenylalanin, Tyrosin & Tryptophan.  Tyrosin ist semiessentiell, da es im menschlichen Körper aus der essentiellen Aminosäure Phenylalanin  hergestellt werden kann.
• Was versteht man unter Cross-Species Biosynthetic Pathways von Sekundärmetaboliten? An der Biosynthese von Sekundärmetaboliten können Endophyten beteiligt sein. Als Endophyten werden Lebewesen (Pilze od. Bakterien) bezeichnet, welche im inneren des Vegetationskörpers einer Pflanze leben. Während manche Endophyten Schäden verursachen, können manche in einem symbiotischen Verhältnis zu ihrer Wirtspflanze stehen, indem sie Substanzen produzieren, welche den Wuchs der Pflanze fördern od. ihre Stresstoleranz erhöhen. 
• Beispiele für die Funktionen und Wirkungen der Sekundärmetabolite in Pflanzen Funktionen & Wirkungen der Sekundärmetabolite in Pflanzen 1. Anlockung von Bestäubern, Tieren zur Verbreitung von Früchten und Samen 2. Abwehr von herbivoren Säugetieren 3. Kommunikation mit Mikroorganismen 4. Andere Pflanze-Pflanze-Mikroorganismen Interaktionen Allelopathie 5. Sekundärmetabolite zur Stressbewältigung
• Sekundärmetabolite in Planzen bei der Anlockung von Bestäubern, Tieren zur Verbreitung von Früchten & Samen 1. Farben:  Auffällige Farbige Pigmente: Flavonoide & Carotinoide (Rot, Gelb)z. B. Capsicum chinense UV-Demarkation: Flavonoide & entaromatisierte isoprenylierte Phloroglucinole (DIPs), sind z. B Evening Primrose (Oenothera biennis) vorhanden.       → Für das menschliche Auge sehen die Blumen Gelb aus aber Insekten können durch das Strichsaftmalen auf die Narbe zielen. 2. Duftstoffe, Aromen: Säuger z. B. Melonen: die Aroma setzt sich aus vielen verschiedenen flüchtigen Verbindungen zusammen.→ Ausgangsstoffen: Fetten, Carotinoiden, Aminosäuren & Terpenen.→ In reifen Melonen: volatile Ester & Schwefel-haltige Aromastoffe sowie Sesquiterpene, kurzkettige Alkohole & Aldehyde, Monoterpene
• Abwehr Mechanismen der Pflanzen von Pflanzenfressern, Beispiele von der Verbindung. Flüchtige Stoffe zur Abwehr von Pflanzenfressern:– Volicitin (Signalstoff - im Speichel der herbivoren Raupen) wird von der Raupe aus Vorstufen synthetisiert, die zuvor aus der Fraßpflanze aufgenommen wurden. ⇒ Es induziert die Expression eines Gens für eine flüchtige Mischung, die selektiv Räuber anlockt, welche die Schadinsekten töten. Teratogene & Östrogen-artige Verbindungen zur Abwehr von herbivoren Säugetierenz. B. Spring Calving Problem Aliphatische Glukosinolate wirken hemmend auf das Wachstum der Raupen & dienen als Schutz gegen den Befall von Herbivoren od. Pathogenen.
• Sekundärmetaboliten zur Kommunikation mit Mikroorganismen Kommunikation mit Mikroorganismen: Wurzelexsudate (Exsudate - Ausscheidung von Substanzen) enthalten Sekundärmetabolite, die Verhalten & Genexpressionen der Bodenmikroorganismen beeinflussen. Bsp: Flavonoide: induzieren in Knöllchenbakterien  Gene Benzoxazinone: locken nützliche Bakterien an, die das Pflanzenwachstum fördern. Coffein: Lockt Bakterien an, die phyto-toxische Verbindung abbauen können.
• Was versteht man unter Allelopathie? (Definition, Funktion, Verbindungsklassen) Allelopathie: Pflanze-Pflanze-Mikroorganismen Interaktionen Chemische  Interaktion zwischen Pflanzen, bei der Mikroorganismen eine Rolle spielen können. Interaktionen erfolgen mittels Allelochemikalien, die sich inhibierend od. stimulierend auf das Wachstum benachbarter Pflanzen auswirken. Wirkung ist Dosis- & Art-abhängig. Funktion: als Abwehrstoffe gegen andere Pflanzen⇒ z. B. Glukosinolate (Sinigrin) zur Wildkrautkontrolle  als Abwehrstoffe gegen Mikroorganism⇒ z. B. Glukosinolates zur Kontrolle von durch Pilze verursachte Pflanzenkrankheiten zur Bildung einer Allianzen, ermöglicht einer Coexistenz z.B. in einer Pflanzengesellschaft. Verbindungsklassen: einfache Lactone; langkettige Fettsäuren & Polyacetylene; Chinine (Benzochinon, Anthrachinon, Komplex Chinine); Phenole; Zimtsäure & ihre Derivate; Cumarine; Flavonoide; Tannine; Steroide & Terpenoide (Sesquiterpenlactone, Diterpene & Triterpenoide). Aromatische Aminosäuren, Glycosinate, Benzoxazinoide
• Wie wirken Sekundärmetabolite zur Stressbewältigung? Wie wird diese induzierte Aktivität erhöht? Sekundärmetabolite zur Stressbewältigung. Sie wirken je Dosis: Struktur stabilisierend Photoprotektiv als Antioxidantien & Radikalfänger Signal-transduzierend Limitieren  Gewebeschädigungen Biosynthese & Akkumulation von Sekundärmetaboliten werden erhöht durch: Wassermangel Salzstress Mangel an Makro- & Mikronährelementen Temperaturstress (Hitze, Kälte) Fraß Strahlung (Starklicht, UV)
• Transport, Speicherung von Sekundärmetabolite in pflanzen? Sekundärmetabolite werden oft zu(m/r) Transport, Speicherung, Maskierung der biologischen Aktivität mit Primärmetaboliten konjugiert: Zucker → weil besser löslich. Organische Säuren (oft Malonsäure), seltener mit Aminosäuren & deren Derivaten 

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