Geruchsaktive Verbindungen + Entstehung von Aromastoffen

Sensorik (Subject) / Geruchsaktive Verbindungen + Entstehung von Aromastoffen in LMs (Lesson)

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Uni Bonn SS'17

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Geruchs-/ Aromastoffe Geruchs-/ Aromastoffe: Flüchtige Verbindungen, Wahrnehmung über Geruchs-rezeptoren i) Ortho-nasale Wahrnehmung = Gelangen mit der Atemluft durch die Nase zu Rezeptoren &..ii) Retronasale Wahrnehmung = Nach Freisetzung beim Kauen über Rachenraum. Nur bestimmte Anzahl an Verbindungen ist für Aroma wichtig ⇒ Schlüsselverbindungen („character impact compounds“) – Prägen charakteristisches Aroma eines LMs– Vorkommen in Konzentrationen > Geruchsschwelle
Was bedeutet Schlüsselverbindungen und die Unterscheidung von Lebensmitteln hinsichtlich des Vorkommens von Schlüsselverbindungen Schlüsselverbindungen: „character impact compounds“ Prägen charakteristisches Aroma eines LMs Vorkommen in Konzentrationen > Geruchsschwelle Aroma entscheidend von EINER Verbindung geprägt, andere Aromastoffe tragen zur Abrundung des Aromas bei. z. B. Mandel: Benzaldehyd Mehrere Verbindungen, von denen EINE besonders wichtig sein kann, rufen das typische Aroma hervor.z. B. Butter: Di-acetyl, (R)-δ-Decalacton, Buttersäure Käse: Abbauprodukte der Fettsäuren, z.B. 2-Nonanon Aroma kann durch größere Zahl von Verbindungen annähernd simuliert werdenEs fehlt die typische Schüsselverbindung.z. B. Zubereitetes Fleisch, Kaffee, Tee, Brot, Erdbeere Aroma kann mit großer Zahl von Verbindungen NICHT zufriedenstellend reproduziert werden.z. B. Bier, Kakao
Schwellenwerte: 1) Erkennungsschwelle, 2) Wahrnehmungsschwelle 1. Erkennungsschwelle: Konzentration einer Verbindung, die zur Erkennung des Geruchs ausreicht 2. Wahrnehmungsschwelle: Konzentration, bei der Wahrnehmung ohne Feststellung der Aromaqualität erfolgt
Was versteht man unter Off-Flavour? Ursachen für das Entstehen? Off-Flavour sind Geruch- oder Geschmackssfehler, die durch... entstehen können. Artfremde, normalerweise nicht im Lebensmittel vorkommende Aromastoffe Verlust von Schlüsselverbindungen Veränderungen im Konzentrations-verhältnis von Aromastoffen Ursachen für das Entstehen, z.B Mikrobieller Verderb, Kontamination Thermische Behandlung (zu hohe Temperaturen) Reaktionen von Inhaltsstoffen (Oxidation, enzymatische Reaktionen, nicht-enzymatische Reaktionen,...) Fermentationsfehler Übergang von Stoffen aus Verpackungen
Was ist ein Aromagramme? Aromagramme Darstellung zur Beschreibung des Flavours von Lebensmitteln unter Berücksichtigung von Geschmack, Geruch & Textur (Mundgefühl) 3 Bereiche, die jeweils in verschiedene Felder unterteilt sind:i) Geruch ii) Geschmackiii) Konsistenz Felder enthalten Gruppen von Verbindungen, Geschacksarten & Lebensmittelinhaltsstoffe, die für sensorischen Gesamteindruck verantwortlich sind:i) Geruch = Säuren, Alkohole, C=O-Verbindungen, Pyrazine, S-Verbindungen, Phenoleii) Geschmack = Adstringierend, Brennend, Kühl, Umami, Sauer, Süß, Salzig, Bitteriii) Konsistenz = Fett, Stärke, Protein, Ethanol, Wasser, Gas
Entstehung von Aromastoffen in Lebensmitteln Entstehung von Aromastoffen in Lebensmitteln: Aromastoffe lassen sich einteilen nach Bildung durch..– enzymatische Reaktionen– nicht-enzymatische Reaktionen 1. Enzymatische Reaktionen: Bildung von Aromastoffen durch enzymatische Reaktionen,... die im Rahmen des normalen Stoffwechsels ablaufen.→ Aromaaktive Stoffe sind nativ in Lebensmitteln enthalten die im Zuge der Ernte, Lagerung & Zubereitung ablaufen, insb. nach Zerstörung des Gewebes. unter Beteiligung von Mikroorganismen 2. Nicht-enzymatische Reaktionen: „prozessive Aromastoffe“→ Aromastoffe, die bei Lagerung & Zubereitung nicht-enzymatisch entstehen z. B. Lipidperoxidation, Maillard-Reaktion, Strecker-Abbau, Karamellisierung
Beeinflussung der Nicht-enzymatische Bildung Nicht-enzymatische Bildung beeinflusst durch: Vorläufer (Struktur & Konzentration) Temperatur:– Niedrige Temperaturen → Reaktionszeiten länger/ Reaktionen finden z.B. bei Lagerung statt– Thermische Prozesse → Reaktionen beschleunigt, insbesondere bei Röstprozessen Zeit Umgebungsfaktoren wie pH-Wert, O2- & Wassergehalt Aromawirksamkeit der gebildeten Substanzen abhängig von Konzentration (> Geruchsschwelle) & Wechselwirkungen mit anderen Bestandteilen
Wie entstehen Carbonylverbindungen? Carbonylverbindungen: R1–C=O–R2 (Geruch) Nicht-enzymatische Entstehung durch: Lipidperoxidation Karamellisierung Strecker-Abbau Maillard-Reaktion Lipidperoxidation: Autoxidation von Öl-, Linol- & Linolensäure: Aus Hydroperoxiden entstehen → Aldehyde („-al“) & Ketone („-on“) Aus Linolsäure: Hexanal (Indikator für Aromafehler) Aus Linolensäure: cis-3-Hexenal (Blattduftstoff: grün fruchtig) Karamellisierung: Schmelzen od. Erhitzen von Zucker in Anwesenheit von Katalysatoren → Entstehung brauner & aromawirksamer Verbindungen→ carbonylische Furan- & Pyranderivate Unter sauren/ alkalischen Bedingungen entstehen:– Sauer: 5-Hydroxy-methyl-furfural, HMF (fettig, karamellig, muffig)– Alkalisch: Ethyl-furaneol (süß, karamellig, kandisartig) Strecker-Abbau: Reaktion aus α-Dicarbonyl-verbindungen & Aminosäuren→ Bildung von Strecker-Aldehyden z. B. Methional (kartoffelartig) – Off-Flavour Milch, wichtig in Kartoffel-Chips Maillard-Reaktion: Reaktion von Aminverbindungen mit reduzierenden Zuckern unter Hitzeeinwirkung → farbgebende (Melanoidine) & aromaaktive Substanzen Wichtig z.B. in gebratenem Fleisch, Kaffee, Kakao, Brot Aromawirksame Substanz(klassen):– 5-Hydroxymethylfurfural (HMF) – Diketone z. B. Diacetyl in Kaffee– Furanone z. B. Furaneol in Bier – Pyranone → Maltol (Karamell-/Röstaroma) – Strecker-Aldehyde
Woraus entstehen Schwefelverbindungen? Vertretend für aromawirksame Schwefelverbindungen? Entstehung von Schwefelverbindungen aus: Cystein, Cystin, Methionin Thiamin aromawirksame Schwefelverbindungen: Thiole (Mercaptane) Thio-ether (Sulfide) Di-sulfide Tri-sulfide
Wie entstehen S-Verbindungen? Wege der Entstehung von S-Verbindungen: 1. Cystein —Strecker-Abbau–→ Schwefelwasserstoff, 2-Mercaptoacetaldehyd 2. Methionin + Pektin —Methylierung –→ Dimethylsulfid (gekochter Spargel) 2. Methionin —Strecker-Abbau–→ Methional (kartoffelartig)
S-Verbindungen beteiligt an unangenehmen und angenehmen Geruchsnoten S-Verbindungen: Di-methyl-sulfid:– Off-Flavour in Milch, Fisch, – Wichtig für Kaffee- & Teearoma (in niedrigen Konzentrationen!) Methional – Off-Flavour Milch– Wichtig für Aroma gekochter Kartoffeln
Stellvertretend für aromawirksame Pyrazine, wodurch entstehen die? Stellvertretend für aromawirksame Pyrazine = Stickstoffverbindungen Pyrazine Pyrrole & Pyridine Amine Thiazole & Thiazoline Pyrazine: durch Erhitzung von Lebensmitteln – Alkylpyrazine aus Maillard-Reaktion auch kommen natürlicherweise in pflanzlichen Lebensmitteln vor. Aromen v.a. erdig & röstig Pyrrole & Pyridine: durch Erhitzung von Lebensmitteln – Röstgeruch: röstig, crackerartig Aromen nach Weißbrotkruste, Reis, gekochtes/erhitztes Fleisch, Popcorn Amine: durch Strecker-Reaktion (od. enzymatische Decarboxylierung von Aminosäuren) Vorläufer: Aminosäuren Aroma: fischig, aminartig, malzig, honigartig, gekochte Kartoffel
Phenole Phenole: Entstehung durch Abbau von phenolischen Säuren & Lignin, thermisch (od. durch Mikroorganismen) Vorläufer z. B. Ferulasäure Bsp. Vanillin (Vanille): Vanille, Rum, Kaffee, gekochter Spargel, Butter Guajacol (rauchig, brenzlig, süßlich): Kaffee, Milch, Knäckebrot, gebratenes Fleisch
Enzymatische Bildung von Aromastoffen: Enzymatische Bildung von Aromastoffen: Carbonylverbindungen, Alkohole:– Vorläufer: Fettsäuren & Aminosäuren → Vielzahl von Aldehyden Kohlenhydrate → nur Ethanal (= Acetaldehyd) – Bsp. Lipoxygenase = Oxidation von Linol- & Linolensäure in Obst & Gemüse katalysiert durch Bildung von Hydroperoxiden, die in Pflanzen über Hydroperoxid-Lyase zu Aldehyden reagieren. z. B . Hexanal, Hexenal, Nonenal, Nonadienal (grün, grasige, frische Noten) Kohlenwasserstoffe:– Entstehung vermutlich aus ungesättigten Fettsäuren Ester:– durch Reaktion zwischen Fettsäuren/Aminosäuren & Alkoholen – Entstandene Ester, die für einige Obstarten wesentlich sind – Bei Verarbeitung von Obst werden Ester durch Hydrolasen schnell gespalten, sodass sich das Aroma verändert. Lactone:– Sehr verbreitet in Lebensmitteln – typische Aromastoffe von Butter, Früchten & Kokosfett.– Öl- & Linolsäure als Vorläufer → Bildung von γ- & δ-Lactonen (Schlüsselverbindung in Butter (buttrig)
Schwefelverbindungen durch enzymatische-Bildung Durch enzymatische-Bildung: Schwefelverbindungen Typisches Aroma einiger Gemüsearten aus der Familie der Brassicaceae (Kohl, Rettich, Senf,..) & Liliaceen (Zwiebel, Lauch,...)– Enzymatischer Abbau von Glucosinolaten zu Senfölen (Isothiocyanaten) : beißend, stechend – Zwiebel-/ Knoblaucharoma: entsteht beim Anschneiden durch Einwirkung des Enzyms Alliinase Wein & Bier: aus Methionin entstehen durch Mikroorganismen z.B. – Methio-nal (gemüsig, Kochnote, schweflig) – Methio-nol (schweflig, gemüsig) Tertiäre Thiole: – Enthalten z.B. in Basilikum, Trauben, Grapefruit
Pyrazine durch enzymatische-Bildung Pyrazine durch enzymatische-Bildung: Entstehung im Aminosäure-stoffwechsel & Produktion durch Mikroorganismen z.B. in Paprika & Chili: 2-Isobutyl-3-methoxypyrazin (scharf, Paprikanote) Möhren: 2-sec-Butyl-3-methoxypyrazin (erdig) 2-Isopropyl-3-methoxypyrazin (Kartoffelnote)→ Fehlaroma in Eiern, Milchprodukten und Fisch
Wechselwirkungen von Aromastoffe mit LM-Inhaltsstoffen Wechselwirkungen mit LM-Inhaltsstoffen: Wechselwirkungen mit LM-bestandteilen wirken sich auf die Retention von Aromastoffen & die Konzentration in der Gasphase aus.→ Qualitäts- & intensitätsbestimmend Von Bedeutung v.a. der Einfluss von Lipiden, Kohlenhydraten & Proteinen, aber auch weiterer Inhaltsstoffe & ggf. dem Verpackungsmaterial
Nichtenzymatische Bildung von Skatol, p-Kresol Nichtenzymatische Bildung von 1. Skatol = unangenehm, fäkalisch Entstehung vermütlich durch Strecker- Abbau wichtig im Aroma von Emmentaler Fehlaroma bei weißem Pfeffer 2. p-Kresol = stechend, teerartig, rauchig Zusammen mit Skatol in weißem Pfeffer mit Aromafehler Fehlaroma in Zitronenöl & -saft durch Lagerung, Entstehung beim Abbau des Terpens Citral
Wechselwirkungen Aromastoffe mit Lipiden Lipide von großer Bedeutung für Wahrnehmung von Aroma: Träger od. Maskierung von lipophilen Aromastoffen Eigenaroma, wie z. B. Butter & Olivenöl Aromavorläufer, z. B. Linol- & Linolensäure Aromastabilität Mundgefühl Verteilungskoeffizient: Pa/w = Ca/Cw od. Po/w = Co/Cw Aromastoffe verteilen sich je nach Flüchtigkeit– im Lebensmittel („wässrige Phase“ )& – der umgebenden Luft (a) od. Oi-Phase Für O/W-Emulsionen:– Steigender Lipidanteil der Emulsion: Mehr hydrophobe Aromastoffe können sich lösen ⇒ Dampfdruck sinkt → weniger Verbindungen in Gasphase → Geruchsschwelle steigt
Wechselwirkungen Aromastoffen mit Kohlenhydraten und Proteinen Wechselwirkungen von Aromastoffen mit Kohlenhydraten & Proteinen: Wechselwirkungen der unpolaren Aromastoffe mit hydrophoben Bereichen von Biopolymeren Bindung von Aromastoffen an native Proteine– Aldehyde > Ketone > Alkohole → deutliche Auswirkungen auf Aromaprofil – Verbindungen wie Buttersäure od. Dimethylpyrazin werden praktisch nicht gebunden Denaturierung von Proteinen erhöht die Wechselwirkung mit Aromastoffen Hydrokolloide reduzieren die Aromafreisetzung durch steigende Viskosität & dadurch erschwerten Transport zur Gasphase– Pektine, Alginate, Cellulose etc. als Kapselmaterialien/ Trägerstoffe/Stabilisatoren – Stärke bildet Einschlussmoleküle für Aromastoffe, v.a. Amylose → Einsatz von Stärke mit niedrigem Amylosegehalt (z.B. Maisstärke) od. hydolysierter Stärke (Maltodextrin)
Wechselwirkungen Aromastoffen mit NaCl, Verpackung, Purinalkaloide Wechselwirkungen Aromastoffen mit: 1. NaCl „Aussalzeffekt“: Zugabe von Kochsalz führt zum Anstieg des Aromastoffes in der Gasphase 2. Verpackung Aromastoffe aus Umgebung können durch Verpackung ins Füllgut gelangen Material selbst kann aromawirksame Substanzen abgegeben 3. Purinalkaloide wie Coffein od. Theobromin können in wässrigen Systemen,die Löslichkeit flüchtiger Verbindungen erhöhen, sodass Konzentration in Gasphase sinkt.
Sensorik von Bier: Aromagramm Aromagramm: Bier Geruch: Alkohole, Ester/Lactone, C=O-Verbindungen, Pyrazine, S-Verbindungen Geschmack: Süß, Bitter Konsistenz: Protein, Ethanol, Wasser, Gas
Fehlaroma in Bier Fehlaroma in Bier Licht-geruch (v.a. durch 3-Methyl-2-buten-1-thiol) Di-methyl-sulfid (Blumenkohl) Di-acetyl (butterartig) Alterungs-geruch (Streckeraldehyde mit malzigen, kartoffel- & honigartigen Noten) Katzen-artiger Fehlgeruch (3-Methyl-3-mercaptobutylformiat)
Sensorik von Bier: Zutaten Zutaten: (untergäriges Bier) Gerstenmalz– Enthält Stärke, Proteine; große Keimenergie Brauwasser – Zusammensetzung (Salze) beeinflusst Aroma: ⇒ es können Bitterkeit, Trübungen, Verfärbungen & Geschmacksverschlechterung auftreten Hopfen:Bitterstoffe: in frischem Hopfen – α-Säuren: Humulone–Humulon, Co-humulon, Ad-humulon – β-Säuren: Lupulone–Lupulon, Co-lupulon, Ad-lupulon Vielzahl an Aromastoffen, u.a.:– Undecatrien & –tetraen – Myrcen– Linalool– Humulen (= α-Caryophyllen)
Sensorik von Bier: Bildung von Aromastoffen während der Herstellung Bildung von Aromastoffen während der Herstellung: 1. Mälzerei: Weichen, Keimen ⇒ Bildung/Aktivierung von Enzymen zum Abbau von Stärke, Proteinen Darren → Erhitzen ⇒ Maillard-Reaktion: Aromastoffe (Pyrazine, Strecker-Aldehyde, Maltol,...) & Bräunung 2. Würzebereitung: Maischen ⇒ enzymatische Hydrolyse von Stärke u.a. Inhaltsstoffen 3. Würzekochen: Zugabe & Hopfen & Aufkochen ⇒ Humulone gehen über in Isohumulone Isohumulone: leicher löslich, bitterer; können zu Humulinsäuren weiterreagieren (weniger bitter) Folgeprodukte der Lupulone deutlich weniger bitter⇒ Bittergeschmack geprägt von Humulonfraktion 4. Gärung: Vergärung mit Hefen ⇒ Aus Zuckern Bildung von Ethanol & CO2 ⇒ Vollmundigkeit & Spritzigkeit Vielzahl an Gärungsnebenprodukten, u.a.– 3-Methyl-butanol, 2-Methylbutanol, 2-Methylpropanol, 2-Phenylethanol – Ester: Ethylacetat, Phenylacetat,... – Aldehyde: Acetaldehyd, Furfural – Diketone: Diacetyl – Schwefelverbindungen: H2S, Ethylmercaptan – Säuren: Essigsäure, Milchsäure

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