Chemie (UBRM) (Subject) / Organische Chemie (Lesson)

Alkane, Alkene , Alkine....

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• Was ist die organische Chemie heute? Die  Chemie der Kohlenstoffverbindungen. Ausnahmen: Kohlenstoff, CO, Metallcarbonyle, CO2, Kohlensäure und ihre Salze, Carbide, Blausäure (HCN) und ihre Metallsalze (Cyanide), Cyansäurestoffsäure (HOCN) und ihre Metallsalze (Cyanate)
• Eigenschaften von Kohlenstoffverbindungen Zersetzung bei höheren T eher niedrige Schmelz- und Siedepunkte brennbar meist löslich in organischen Lösungsmitteln Molekül bleibt im Gegensatz zu Salzen beim Lösen erhalten
• Wie werden Kohlenstoffverbindungen eingeteilt? Verbindungen, die nur aus Kohlenstoff und Wasserstoff bestehen (Kohlenwasserstoffe) Verbindungen, die auch andere, ncihtmetallische Atome (Heteroatome) enthalten - weitere Einteilung über funktionelle Gruppen Verbindungen mit Metallen (Metallorganyle)
• Nennen Sie die Eigenschaften der Kohlenwasserstoffe. nur aus Kohlenstoff und Wasserstoff aufgebaut ab 3 C-Atomen können sowohl kettenförmige (aliphatische) als auch ringförmige (cyclische) Verbindungen vorkommen.
• Wie werden Kohlenwasserstoffe eingeteilt? gesättigte Kohlenwasserstoffe (Alkane) - Einfachbindungen ungesättigte Kohlenwasserstoffe (Alkene, Alkine) - Doppelbindungen/Dreifachbindungen cyclische Kohlenwasserstoffe: cyclisch oder aromatisch
• Nennen Sie die Eigenschaften der Alkane. sind die einfachsten Kohlenwasserstoffe nur Einfachbindungen Kohlenstoff ist sp³ hybridisiert Name endet auf -an allgemeine Summenformel: CnH2n+2 Bespiele: Metan, Ethan, Propan, Butan, Pentan....
• Was ist die Homologe Reihe? Bildung durch IEnfügen einer Methxlen-Gruppe (-CH2-) Ketten nicht gerade, sondern zickzackfürmig angeordnet ab Butan können Konsitutionsisomere auftreten
• Was sind Isomere? Verbindungen mit gleicher Summenformel aber verschiedener Struktur
• Welche Regeln gibt es bei der Namensgebung (nach IUPAC Nomenklatur) der Alkane? längste Kette (oder die mit den meisten Doppelbindungen) ist namensgebend bei mehreren gleichlangen Ketten zeichneit die mit den meisten Verzeiwungen für den namen verantwortlich Verzweigungsstellen erhält die kleinstmögliche Ziffer bei gleicher Entfernung zweier Substituenten von beiden Kettenenden erfolgt eine alphabetische Reihe identische Seitenketten tragen die Präfixe di-, tri-, tetra-,... bei identischen weiter verzweigten identischen Seitenketten verwendet man die Präfixe bis-, tris-, tetrakis-,...
• Eigenschaften der Cycloalkane. ringförmig aufgebaute Moleküle am stabilsten sind mittelgroße Ringe (C5-C8) Bezeichung "cyclo" allgemeine Formel: CnH2n
• Wie werden Alkane gewonnen? - aus Erdöl und Erdgas durch fraktionierte Destillation oder Extraktion (aufgrund unterschiedl. Siedepunkte) - Hydrieren von Kohle - trockene Destillation von Holz, Braun- und Steinkohle u.a.m.
• Welche Reaktionen gibt es bei Alkanen und Cycloalkanen? - Oxidation: CnH2n + n O2 -> n CO2 + n H2O stark exotherm große Aktivierungsenergie, brennen erst nach Zündung - Bildung von chlorierten Kohlenwasserstoffen - Crackprozess
• Was sind Subsitutionsreaktionen und welche gibt es? = Ein Atom wird durch ein anderes ausgetauscht radikalische nukleophile elektrophile
• Welche Reaktionen gibt es in der organischen Chemie? Substitutionsreaktionen Additionsreaktionen Eliminationsreaktionen
• Was sind Additionsreaktionen und welche gibt es? = Ein Atom wird drangehängt nukleophile elektrophile
• Was sind Eliminationsreaktionen? = Ein Atom wird weggenommen. Die Elektronegativität hat hier einen Einfluss.
• Welche Eigenschaften haben Alkene? ungesättigte Kohlenwasserstoffe Kohlenstoff ist sp² hybridisiert eine sp²-sp²-σ-Bindung und eine p-p-π-Bindung Bindung ist eben und nicht drehbar Name endet auf -en allgemeine Summenformel: CnH2n homologe Reihe: Ethen, Propen, Buten,...
• Welche Isomerien gibt es bei den Alkenen (Olefinen)? - Konstitutionsisomerie (Stellungsisomerie): Doppelbindung kann an verschiedenen stellen in der C-Kette sein - Lage durch kleinstmögliche Ziffer angegeben - Stereoisomerie (räumlich unterschiedl. Anordnung: Konformationsisomerie (durch Drehung überführbar) Kofigurationsisomerie (geometrische isomerie) - Cis-Trans Isomerie (E-Z-Isomerie): z.B. Transfettsäuren
• Wie werden die Alkene eingeteilt? (Bezug auf Doppelbindungen) Monoalkene (1 Doppelbindung) Diene (2 DB) Polyene (3 DB)
• Welche Eigenschaften haben aromatische Verbindungen? sind ringförmig besitzen ein delokalisiertes π-Elektronensystem enthalten (4n+2) π-Elektronen (N=0,1,2,3,...) (Hückelsche Regel) stellen besonders stabile Systeme dar Bsp: Benzol (=Benzen)
• Welche Isomerien gibt es bei den aromatischen Verbindungen? - Mesomerie: Bindungsverhältnisse nicht durch eine Strukturformel bneschreibbar Angabe durch merere Grenzformeln - Konstitutionsisomerie Einfluss auf Radioaktivität spielt große Rolle in der org. Chemie
• Wie werden aromatische Verbindungen gewonnen? aus (Cyclo)-Alkanen (z.B. Benzol aus n-Hexan durch dehydrierende Cyclisierung) aus Steinkohlenteer durch Destillation unter Luftausschluß Pflanzeninhaltsstoffen
• Welche Eigenschaften haben Alkine? Kohlenwasserstoffe mit Dreifachbindungen Summenformel: CnH2n-2 einfachster Vertreter: Ethin (Acetylen) 1σ-, 2 π-Bindungen sehr reaktionsfähig
• Wie werden Alkine hergestellt und wofür verwendet? ? aus Carbid Dehydrierung von Alkanen Verwendung: Ausgangsmaterial für technische Vhemikalien als Schweissgas
• Welche Reaktionen gibt es bei Alkinen? unter Druck explosionsartige Zersetzung Addition von H2, Cl2, Br2, HCl, HCN Bereitstellung von Verbindungen mit reaktionsfähigen Doppelbindungen für weitere Reaktionen
• Was ist der Unterschied von Alkalinen zu Alkanen und Alkenen? H-Atom an der C=C Bindung haben schwach suaren Charakter. -> sie können mit stakren Basen abgespalten werden. enstehende Anionen = Acetylide oder Carbide Durch Einwirkung con Säuren werden Alkaline zurück gebildet.
• Was ist ein Derivat? Chemische Verbindung, die sich von einer Stammverbindung durch Ersatz eines oder mehrerer Wasserstoffe durch andere Molekülgruppen herleitet.
• Welche funktionellen Gruppen gibt es ? Hydroxy- (Alkohol, Phenol) Aldehyd- (Aldehyde) Carbonyl- (Ketone) Carboxyl- (Carbonsäuren) Amino- (Amine) Sulfon- (Sulfone Sulfonsäure Nitril- (Nitrile) Nitro- Phenyl- (z.B. Lignin) Aloxy- (Ether) Halogen- (Halogenide - FCKWs)
• Welche Eigenschaften haben die Alkohole? Hydroxygruppe als funktionelle Gruppe allgemeine Formel R-OH namen endet auf -ol können Wasserstoffbrücken ausbilden > höhere Siedepunkte als entsprechende Alkane je nach Anzahl der -OH Gruppen unterscheidet man Mono(alkohole), Diole, Triole,... ab butanol Konstitutionsisomerie
• Eigenschaften von Methanol. Siedepunkt bei 64,7°C - niedrigster SP sehr gut wasserlöslich sehr giftig (Vorlauf) gutes Lösungsmittel Bei einer Mehanolvergiftung hilft Ethanol.
• Welche Eigenschaften hat Ethanol? Wie wird die Substanz noch genannt? Name: Ethylalkohol, Weingeist, Spiritus, Sprit) Siedepunkt bei 78,32°C Herstellung: Hauptmenge über alkoholische Gärung oder technisch aus Ethen Genussmittel am weitesten verbreitetes Suchtgigt gutes Lösungsmittel (z.B. für harze) organische Synthesen Treibstoff technischer Alkohol vergällt mit Methanol, Pyridin oder Benzin
• Was sind Phenole? Aromatische Hydroxy Derivate. Aromat + OH-Gruppe
• Was sind Ether, welche gibt es und welche Gefahr geht davon aus? Ether sind Verbindungen der allgemeinen formel R-O-R. Es gibt symmetrische, unsymmetrische oder cyclische Ether. Gefahr: Bildung von Peroxiden beim Stehen an Luft. (Licht! -> immer unter Lichtschutz aufbewahren). Die gebildeten Ether sind hochexplosiv. Da die Radikale wenig flüchtig sind, reichern sie sich beim Abdestillieren des Ethers im Destillationsrückstand an, was das Explosionsrisiko noch erhöht.
• Welches System wird zur Gefahrenstoffkennzeichung verwendet? Das GHS: flobal harmoisiertes System zur Einstufung und kennzeichnung von Chemikalien. Es gibt hier die H-Sätze, die Gefährdungen beschreiben, und es gibt die P-Sätze, die Sicherheitshinweise geben.
• Was ist die Kemler-Zahl, wo steht sie und was ist die UN-Nummer? Die Kemler Zahl steht oben und ist die Kennnummer zur Kennzeichnung der Fefahr. Sie ist für alle gefährlichen Stoffe einheitlich festgelegt und beschreibt die Gefahr, die von dem Transportgut ausgeht. Die UN-Nummer steht unten und ist de Stoffnummer. Die Stoffnummern sind von einem Expertenkomitee der Vereinten Nationen festgelegte, vierstellige Nummern, die für alle Gefahrenstoffe festgelegt wurden.
• Was wissen Sie über Carbonylverbindungen? - es gibt Aldehyde: diese werden aus primären Alkoholen hergestellt. Die haben die endung -al oder tw. auch -carbaldehyd - es gibt Ketone: diese werden aus sekundären Alkoholen gewonnen. Sie haben die Endung -on und die Konstitutionsisomerie kommt zum Einsatz.
• Geben Sie Beispiele für Ketone und Aldehyde. - Ketone: Methyl, Ethyl,... - Aldehyde: Methanal, Ethanal,...
• Nennen Sie die Eigenschaften von Formaldehyd und von Acetaldehyd. - Formaldehyd = Methanal Herstellung: Oxidaditon von Methanol stechend riechendes Gas als "Formalin" in 40%iger Lösung im Handel Verwendung als Desinfektionsmittel große Mengen für Aminoplaste - Acetaldehyd = Ethanal Herstellung aus HC-CH + H2O wichtiges Zwischenprodukt für organische Synthesen
• Was ist Aceton und was wissen Sie darüber? = Dimethylketon, Propanon Herstellung aus Essigsäure sehr gutes Lösungsmittel für organische Substanzen leicht verdampfbar Verwednung als Extraktionsmittel; z.Tl. Ersatz für Chlorkohlenwasserstoffe
• Was wissen Sie über Carbonsäuren und -derivate? organische Säuren enstehen aus einer Aldehydgruppe durch Oxidation Name: KW plus -säure Seitenketten mit Carboxylgruppe: Carboxy- schwache Säuren Dissoziationskonstanten entsprechend niedrig BSP: Ameisensäure (Methansäure) Essigsäure (Ethansäure) Buttersäure (Butansäure) Valeriansäure (Pentansäure) Oxalsäure Malonsäure Bernsteinsäure (Butandisäure) Adipinsäure
• Was wissen Sie über die Essigsäure, Oxalsäure und Adipinsäure? -Essigsäure: CH3COOH wichtigste technische Carbonsäure Herstellung: Oxidation von Ethanol: gärungstechnisch "Weinessig", petrochemisch durch Oxidation von Acetaldehyd Verwendung für Ester, Acetonherstellung - Oxalsäure: HOOC-COOH zweiwertige organische Säure Salze sind Oxalate - Adipinsäure: HOOC-(CH2)4-COOH für Nylonherstellung
• Wie enstehen Ester? duch die Reaktion von Alkohl und Säure
• Woraus sind Fette aufgebaut? = Ester aus Fettsäuren und Glycerin.
• Was sind Wachse? Ester von Fettsäuren mit Wachsalkoholen.
• Was ist eine Verseifung bei den Carbonsäuren und -derivaten? = alkalische Hydrolyse: Spaltung eines Esters in Alkohol und Carboxylat Seifen ) Salze höherer Fettsäuren.
• Wie ist die Waschwirkung von Alkaliseifen? Hydrophober Teil (Alkanrest) lagert sich an hydrophoben Schmutz an und wird aus dem Wasser an die Oberfläche getragen. Seifen setzen die Oberflächenspannung des Wassers herab. -> weitere Seifen: Al-, Zn-, Ca-, Mg-Stearate

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