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sekundäre inhaltsstoffe (Subject) / Glucosinolate (Lesson)
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- allgemein Glucosinolate (Senfölglycoside) sind schwefel- und stickstoffhaltige Verbindungen, die aus Aminosäuren gebildet werden Glukosinolat-haltige Pflanzen wurden in der Antike und im Mittelalter als Gewürze Gemüse und Heilpflanzen verwendet. Senf als scharfe Würze aus Samen von Sinapis alba wurde im 17. Jahrhundert populär. Der Beginn der chemischen Identifizierung von Glukosinolaten aus Pflanzen wurde von Challenger 1959 in einem Review Artikel dargestellt. Neben den Brassicaceen enthalten noch einige andere Familien Glukosinolate. Viele der Abbauprodukte sind bioaktiv.
- Familien, Gattungen und Arten mit Glucosinolaten Brassicaceae Capparaceae Cariaceae Phytolaccaceae Tropaeolaceae
- Wie erfolgt die Glucosinolatbiosynthese? Hydroxylierung der Aminogruppe einer alpha Aminosäure. Vorher u. U Kettenverlängerung der Seitenkette der AS: aromatische Seitenkette / aliphatische S. / indolische S. anschließend Decarboxylierung zu einem Aldoxim. Die folgenden Schritte sind hypothetisch und verlaufen wohl über radikalische Zwischenstufen, die zur Thiohydroxamsäure führen: Glukosylierung zu Desulfoglucosinolat durch UDPG:Thiohydroxamat-Glukosyltransferase Sulfonierung mit PAPS (3´-Phosphoadenosin-5´Phosphosulfat)durch das Enzym Desulfoglucosinolat-Sulfotransferase = Glucosinolat
- Glucosinolatabbau Bei Zerstörung des Gewebes : Myrosinasefreisetzung! M. deglucosyliert die inaktiven Glukosinolate und leitet weitere Reaktionen zum Abbau ein Hauptabbauprodukte Thiocyanate (mit Hilfe von Thiocyanat formenden Proteinen) Nitrile (mit Hilfe von epithiospecifier Proteinen) Isothiocyanate (spontan)
- Wo werden die Glucosinolate wie gespeichert? Glukosinolate werden in der Vakuole gespeichert , getrennt von der Myrosinase Myrosinase kann in spezialisierten Zellen (Idioblasten) gespeichert werden.
- Bei welchen Pflanzenarten kommen größere Mengen an Isothiocyanaten vor? Rosenkohl Weißkohl Brokkoli Blumenkohl
- Welche physiologische Wirkung wird den Isothiocyanaten vornehmlich zugesprochen Schutzwirkung bei Tumorentstehung
- Die vier Isomere von Tocopherol/Tocotrienol werden als.... α-,β-,ϒ-,δ-Tocopherol/Tocotrienol bezeichnet.
- Was versteht man allgemein unter oxidativem Stress? Resultiert aus einem Ungleichgewicht von reaktiven Sauerstoffspezies und der Konzentration von Antioxidantien
- Mit Hilfe welcher Methoden kann man eine Nahrungsmittelallergie umgehen? Hyposensibilisierung vornehmen Nahrungsmittel kochen Karenz
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- Anthocyane Lückentext Bei einem pH-Wert von 1-3 geben die Anthocyane eine rötliche Farbe; ein Beispiel für die rote Färbung findet man in der Blutorange, Johannisbeere, Himbeere Frucht. Bei steigendem pH Wert geben die Anthocyane eine purpurne Färbung. Dies tritt insbesondere bei folgender Pflanze/Frucht auf Holunder, Heidelbeeren, Brombeere.
- Nenne Bestandteile des pflanzeneigenen Abwehrsystems Enzymatische Antioxidantien •Superoxiddismutase (SOD) •Catalase (CAT) •Ascorbatperoxidase (APX) •Monodehydroascorbatreduktase (MDHAR) •Dehydroascorbatreduktase (DHAR) •Glutathionereduktase (GR) Nicht-enzymatische Antioxidantien •Glutathione (GSH) •Ascorbinsäure (AA, Vit. C) •Carotinoide •Tocopherol (Vit. E) •Flavonoide
- Nenne Faktoren, welche den Glukosinolatgehalt beeinflussen Die Verteilung der GSL in der Pflanze kann sich während der Entwicklung der Pflanze verändern Gehalte im Samen meist höher und die Zusammensetzung anders als in den Pflanzen Quantitative Unterschiede zwischen Wurzel-, Blätter-, Stängel- und Samengewebe. Bodenfruchtbarkeit bzw. Kultivierungsbedingungen, pathogener Befall, Klima, Verletzungen oder Wachstumsregulatoren beeinflussen die Gehalte. Wildformen weisen oft wesentlich höhere Gehalte als in Zuchtformen auf
- Nenne Glucosinolathaltige Nutzpflanzen Brassicacea Brassica oleracea L., die Wildform verschiedener Kohlgemüse und Ölsaaten : In Europa sind Subspecies der Wildform anzutreffen: B. oleracea ssp. bourgeaui und B. oleracea L. ssp. oleracea Glucosinolathaltige Nutzpflanzen: Steckrübe Mairübe Teltower Rübchen Grün und Chinakohl Pak Choi, Tatsoi Stängelkohl Außerdem Salate wie Rucola Blattsenf Brunnen u. Gartenkresse Die Gehalte an Glukosinolaten variieren zwischen 1 % bis 10 % der Trockenmasse
- Nenne Glucosinolathaltige Nutzpflanzen Brassicacea Brassica oleracea L., die Wildform verschiedener Kohlgemüse und Ölsaaten : In Europa sind Subspecies der Wildform anzutreffen: B. oleracea ssp. bourgeaui und B. oleracea L. ssp. oleracea Glucosinolathaltige Nutzpflanzen: Steckrübe, Mairübe, Teltower Rübchen Grün und Chinakohl, Stängelkohl Pak Choi, Tatsoi Außerdem Salate wie Rucola Blattsenf Brunnen u. Gartenkresse Die Gehalte an Glukosinolaten variieren zwischen 1 % bis 10 % der Trockenmasse
- Nenne Gewürzpflanzen unter den Brassicaceaen Weißer Senf Meerrettich Gartenrettich Ölrettich Radischen Wasabi
- Glucosinolate der Papaya Kombi aus guten Glucosinolaten und "bösen" cyanogenen Glykosiden
- Glucosinolate im Kapernstrauch Glucocapperin
- Was beeinflusst den Glucosinolatgehalt der Kapuzinerkresse? Schwefel-Verfügbarkeit
- Nenne Funktionen der Glucosinolate für die Pflanze Schutz gegen den Befall von Herbivoren oder Pathogenen (Ausnahme Co-Evolution) wirksame Allelochemikalien: z.B. Knoblauchraube verwendet Isothiocyanate (Sinigrin) zur Zerstörung von Bodenpilzen und Verdrängung einheimischer Pflanzen; Gehalt besonders hoch, wenn viele versch. Pflanzen in nächster Umgebung befindlich sind Volative Verbindungen, die durch den Abbau von Glukosinolaten entstehen (Biofumigate), sind bioaktiv und können andere Pflanzen schädigen fungizide Eigenschaften: Glukosinolates können zur Kontrolle von durch Pilze verursachten Pflanzenkrankheiten verwendet werden. Nachteil: die Verbindungen töten auch nützliche Pilze, während angepasste Pathogene überleben.
- Nenne Wirkungen von Glucosinolaten auf tierische Organismen Glukosinolate sind toxisch für Nematoden, Schnecken und Amphipoden (Flohkrebse), sofern diese nicht angepasst sind. Glucosinolate/Isothiocyanate haben antibakterielle Eigenschaften Sie wirken gegen z. B. gegen Escherichia coli Stämme, Salmonella typhimurium, Candida sp.) Aralkylisothiocyanate haben wachstumshemmende Eigenschaftenbesonders auf gram-positive Bakterien.
- Wirkung von Glucosinolaten auf den Menschen Bestimmte Isothiocyanate hemmen die Jodaufnahme und die Iodierung von Tyrosin. Die Folgen sind eine vergrößerte Schilddrüse und Kropfbildung
- Sind Glucosinolate/ Isothiocyanate wirksam in der Krebsvorbeugung? Spontaner Zerfall von Isothiocyanaten unter Kondensationsreaktionen führt zur Entstehung von dioxin-ähnlichen Strukturen mit vergleichbarer Kanzerogenität und Toxizität. Dennoch können die Substanzen gegen Krebs auch schützen, jedoch: schützende Rolle eher bei Menschen die die VB langsamer abbauen Seit mehr als 30 Jahren: zunehmende Wahrscheinlichkeit, dass der Verzehr von Früchten und Gemüsen, insbesondere von Brassicaceen, das Krebsrisiko senkt. Die Wirkung wird den sekundären Pflanzenstoffen zugeschrieben. Die Abbauprodukte bestimmter Glukosinolate induzieren in Säugern Entgiftungsenzyme der Phase 2, haben aber auch eine Rolle als wachstumshemmende, den programmierten Zelltod auslösende Verbindungen. hemmende Effekte in Krebszellkulturen (leukemia, prostate cancer, breast cancer, lung cancer, cervical cancer, colorectal cancer). Durch: 1. Induktion von Phase II Entgiftungsenzymen 2. Induktion Apoptosis 3. Inhibition of cell cycle progression 4. Inhibierung der Angiogenesis5. Inhibierung der Histon Deacetylierung 6. Regulation der Translation (Initiation)
- Stoffklassen der Glucosinolate aliphatische aromatische ω-methylthioalkyl heterozyklische (z.B. Indole)
- Wie wirken sich kinetische Parametern auf den Glucosinolatverlust aus? z.B. Blanchieren, Kochen und Einmachen Glucosinolatgehalt abnehmend bei steigender Temperatur (besonders > 110 °C) und zunehmender Zeit Es gibt Unterschiede zwischen individuellen Glucosinolaten (thermostabilere und thermolabilere) Blanchieren: kein signifikanter Effekt auf GlucosinolatgehaltKochen: größerer Einfluss auf indole Glucosinolate (38 %) als auf aliphatische Glucosinolate (8 %)Einmachen: Abbau aller Glucosinolate (73 %) großer Einfluss auf das beworbene gesundheitliche Potenzial