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Chemie (Subject) / Organische Chemie Vorlesung (Lesson)
- Barbitursäure Malonylharnstoff, acides, cyclisches Ureid, pKs1 4,01) synthese: Kondensation von Diethylmalonat mit Harnstoff in Gegenwart von Natriumalkoholat Barbiturate: Schlafmittel, Antikonvulsiva
- Pyrimidinbasen Die Pyrimidinbasen Cytosin, Uracil und Thymin sind Bausteine der Nucleinsäuren Uracil entsteht durch Kondensation von Harnstoff und Malonaldehydsäure; Desaminierung von Cytosin mit salpetriger Säure ergibt ebenfalls Uracil; analog ist Thiouracilzugänglich Propylthiouracil ist ein Thyreostatikum Pyrazingruppe: formale Hydrierung ergibt Piperazin; starke Base (pKs 9,83) und Anthelmintikum
- Benzodiazine Cinnolin, Phthalazin, Chinazolin, Chinoxalin Phthalazinsynthese: Kondensation von Phthaldialdehyd und Hydrazin Wirkstoffe: Dihydralazin, Hydralazin Chinazolinsynthese: Kondensation von o-Acylanilinen mit Säureamiden Wirkstoffe: Prazosin und Analoga Chinoxalinsynthese: Kondensation von o-Phenylendiamin mit 1,2-Diketonen Tricyclische Systeme: Phenazin, Phenoxazin, Dibenzo-b-dioxin, Ohenothiazin Phenothiazine: Neuroleptika, Phenothiazinfarbstoffe wie Methylenblau Sechsringe mit mehr als 2 Heteroatomen: Triazine und Tetrazine Benzodiazepine: Diazepam und Analoga
- Bicyclische N-haltige Heterosysteme Purin: Bicyclisches system, aufgebaut aus Pyrimidin und Imidazol (Imidazol[4,5-d]pyrimidin), kommt in der Natur nicht frei vor Harnsäure: schwache Säure pKs 5,75, die erstmalig in Blasensteinen entdeckt wurde Traube-Synthese: 1. Kondensation von Cyanessigsäureethylester und Harnstoff in Gegenwart von z.B. NaOH liefert 6-Aminouracil 2. Nitrosierung der CH-aciden Position, Reduktion und Ringschluss mit Chlorameisensäureethylester (cyclisierende Carbonylierung) analytischer Harnsäurenachweis: Murexidreaktion (Murexid = Ammoniumsalz der Purpursäure) - Abbauprodukt: Alloxan, Allantoin Xanthin (Vorkommen in Blut, Harn, Leber) und Hypoxanthin (Nucleinsäurestoffwechsel, IMP) Die Purinbasen Guanin und Adenin sind Bausteine der Nucleinsäuren, Adenin ist Bestandteil verschiedener Coenzyme und second messenger N-Methylierte Xanthine: Theophyllin, Theobromin, Coffein Theophyllin (1,3-Dimethylxanthin): schwache Säure, Arzneistoff zur Behandlung des Asthma bronchiale Theobromin (3,7-Dimethylxanthin): schwache Säure, wirkt wie Theophyllin diuretisch, Hauptalkaloid der Kakaobohne Coffein (1,3,7-Trimethylxanthin) Pteridin: schwach basisches, bicyclisches System aufgebaut aus Pyrimidin und Pyrazin Derivate: Folsäure, Methotrexat
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