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Organische Chemie (Subject) / Klausur Vorbereitung (Lesson)

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  • Was ist Isopropyl? Propan mit einem Substituenten am 2. C - Atom  
  • Was ist tert Butyl? verzweigtes Butan mit einem Substituenten am 2. C-Atom
  • Was ist Phenyl? ein Benzolrest
  • Was ist Benzyl- ? ein Phenylmethanrest
  • Was ist Benzoyl? Benzoesäurerest  ( Substituent statt der OH Gruppe am C)
  • Was ist Acetyl? EIn Essigsäurerest (Substituent ersetzt die OH Gruppe)
  • Was ist Methoxy- ? Eine Methangruppe mit einem Sauerstoff und einem Substituenten der an den Sauerstoff gebunden ist. NICHT Hydroxymethyl ( R-CH2-OH)
  • Was sind Isomere ? Moleküle mit der gleichen Summenformel aber unterschiedlicher Strukturformel
  • Was sind Konstitutionsisomere? Isomere mit gleicher Summenformel aber unterschiedlicher Konnektivität
  • Was sind Stereoisomere ? Isomere mit gleicher Summenformel & Konnektivität aber unterschiedlicher räumlicher Anordnung der Atome
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  • Was sind Konformationsisomere? Stereoisomere mit unterschiedlicher räumlicher Anordnung als Folge von Rotation um Einfachbindung -> unendlich viele, im Gleichgewicht aber nicht isolierbar
  • Was sind Konfigurationsisomere? Stereoisomere die sich nur durch brechen von Bindungen ineinander überführen lassen
  • Was sind geometrische Isomere? in reiner Form isolierbare Konfigurationsisomere mit unterschiedlichen physikalischen und chemischen Eigenschaften.
  • Isomere mit chiralem Zentrum Konfigurationsisomere in denen ein C-Atom mit vier verschiedenen Substituenten vorkommt (chirales Zentrum) -> gleiche physikalische&chemische Eigenschaften
  • Was sind Enantiomere ? Stereoisomere die siche wie Bild und Spiegelbild verhalten aber nicht deckungsgleich sind
  • Was sind Enantiomere ? Stereoisomere die siche wie Bild und Spiegelbild verhalten aber nicht deckungsgleich sind
  • Was sind Diastereomere? Stereoisomere mit mindestens 2 chiralen Zentren die sich nicht wie Bild und Spiegelbild verhalten  -> leicht verschiedene chemische und physikalische Eigenschaften
  • Wie lassen sich Konformationsisomere darstellen? Was für Sonderstellungen gibt es ? 1. Newman Projektion: quasi Blick von vorne auf 2 Atome, sodass diese "hintereinander" geschrieben dargestellt werden 2.  Sägebock Projektion: C Atome werden schräg hintereinander gezeichnet ( wie ein Sägeblock)  Sonderformen: gestaffelt ( Alle Substituenten mit größtmöglichem Abstand), ekliptisch (Überlappend), Antikonformation (Substituenten stehen sich gegenüber) und Gauche (Substituenten nebeneinander)
  • Wie stellt man Isomere mit chiralen Zentren dar ? CIP Regeln:  Molekül mit niedrigster Priorität nach hinten, höchste Priorität wird an das Atom mit der höchsten Ordnungszahl vergeben, bei 2 Substituenten mit der selben Ordnugszahl betrachtet man deren Substituenten usw. Verbindet man die Substituenten nach ihrer Priorität zeigt sich ob es sich um S (links) oder R ( rechts) drehendes Molekül handelt.
  • Nomenklatur für Ether? (trivial und IUPAC) trivial: häufig Namen beider Alkyl-Reste und der Suffix -ether IUPAC: Alkoxyalkan -> der längere Alkylrest bildet den Stamm und der kürzere wird als Alkoxy-Substituent benannt
  • Nomenklatur für Amine ? -NH2 : Amin  ersetzt man nun den H durch andere Substituenten wird dieser mit dem Präfix N- vor den Namen gestellt
  • Allgemeine Formel der Alkane ? systematische Nomenklatur ? Wie verhalten sich die Siedepunkte der Alkane ? CnH2n+2  längste unverzweigte Kette  bildet den Stammkohlenwasserstoff Substituenten vorangestellt, mit Ziffern möglichst kleine Ziffern Alphabetische Reihenfolge der Substituenten Siedepunkte: Steigen mit wachsender Kettenlänge, sinken mit Verzweigungen (schwächerer Effekt) -> erst nach Molmasse sortieren, bei gleicher Molmasse nach Verzweigungen
  • Was ist ein Racemat? Wie trennt man Racematen ? 50-50 Mischung von 2 Enantiomeren -> optisch inaktiv Racemat mit einem reinen  Enantiomer als chiralem Hilfsstoff reagieren lassen Enstandene DIastereomere Salze durch Filtration trennen Rücküberführung in (jetzt reine) Enantiomere
  • Was sind Alkylhalogenide? Wie werden sie hergestellt? Alkane mit Halogenrest (F,Cl,I,Br) Synthese: Halogenierung von Alkanen durch radikalische Substitution Bildung von Radikalen durch homolytische Bindungsspaltung Propagation (Reaktion der Radikale mit Alkanen), Zahl der Radikale bleibt konstant Abbruch ( Radikale reagieren miteinander)
  • Spezielle Eigenschaften und typische Reaktionen von Alkylhalogeniden? Polarisierte Bindung durch EN Differenz -> Heterolytische Bindungsspaltung Typische Reaktion: Nukleophile Substitution zB zur Herstellung von Alkoholen