Organische Chemie (Subject) / Lösungsmittel (Lesson)

Flammpunkt, Siedepunkt, Gefährungen, Trocknung

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• Diethylether Flammpunkt: -40°C Siedepunkt 34.5°C - Zuerst muss es peroxidfrei sein (Ausschütteln mit wässrigem Fe2SO4) - extrem entzündlich, Gesundheitsschädlich bei Verschlucken Trocknen: Vortrocknen über CaCl2, Einpressen von Natriumdraht (entfernt auch Peroxide), 2 Tage stehenlassen
• Methyl-tert-Buthylether (MTBE) Flammpunkt: -28°C Siedepunkt: 55°C - Es bildet keine Peroxide und ist eine gute organische Base - leicht entzündlich, Hautreizungen Trocknung: Mit NaH-Dispersion refluxieren (6h), danach abdestillieren
• Tetrahydrofuran (THF) Flammpunkt: -22.5°C Siedepunkt: 66°C - leicht entzündlich, gesundheitsschädlich bei Verschlucken, Atemwegsreizung, kanzerogen, bildet explosionsartige Peroxide Trocknen: 2 Tage mit CuCl und KOH-Pulver rühren, abdekantiertes THF mit KOH refluxieren, abdestillieren (auf keinen Fall bis zur Trockne), Natriumdraht einpressen und refluxieren. - Überprüfung der Wasserfreiheit: Natrium und Benzophenon zugeben, wenn es blau wird, ist es wasserfrei (Ketylradikal)
• 1,4-Dioxan Flammpunkt: 12°C Siedepunkt: 101°C - leicht entzündlich, kanzerogen, Augen/Atemwegsreizungen, bildet expl. Peroxide Trocknen: 2 Tage mit CuCl und KOH-Pulver rühren, abdekantiertes Dioxan mit KOH refluxieren, abdestillieren (auf keinen Fall bis zur Trockne), Natriumdraht einpressen und refluxieren.
• Aceton Flammpunkt: -19°C Siedepunkt: 56°C - leicht entzündlich, Augenreizungen Trocknen: K2CO3 / Ca2Cl2, aber am Besten Molsieb 3Å
• Ethylacetat Flammpunkt: -4°C Siedepunkt: 77°C - leicht entzündlich, Augenreizungen Trocknen: 24h über K2CO3 vortrocknen, dann über P2O5 abdestillieren
• Petrolether Siedepunkt: 40-60°C - leicht entzündlich, tödlich bei Verschlucken/Eindringen in Atemwege, Hautreizungen, reproduktionstoxisch, organschädigend, gewässergefährdend, neurotoxisch
• Dichlormethan (DCM) Flammpunkt: / Siedepunkt: 40°C - Haut/Augen/Atemwegsreizungen, kanzerogen, organschädigend - bei Verbrennen entsteht Phosgen (zersetzt sich zu CO2 und HCl in der Lunge), Explosionsgefahr bei Kontakt mit Natrium Trocknen: 24h über CaCl2 vortrocknen, 2h mit P2O5 refluxieren & abdestillieren
• Trichlormethan Flammpunkt: / Siedepunkt: 61°C - kanzerogen, schädigt Kind im Mutterleib, giftig bei Einatmen, organschädigend, gesundheitsschädlich bei Verschlucken, Hautreizungen - bei Verbrennen entsteht Phosgen (zersetzt sich zu CO2 und HCl in der Lunge), Explosionsgefahr bei Kontakt mit Natrium Trocknen: 24h über CaCl2 vortrocknen, 2h mit P2O5 refluxieren & abdestillieren
• n-Pentan Flammpunkt: -49°C Siedepunkt: 36°C - leicht entzündlich, tödlich bei Verschlucken/Einatmen, gewässergefährdend Trocknen: 24h über CaCl2 vortrocknen, dekantieren, Natriumdraht einpressen, refluxieren, abdestillieren
• n-Hexan Flammpunkt: -22°C Siedepunkt: 68°C - leicht entzündlich, tödlich bei Verschlucken/Einatmen, organschädigend, reproduktionstoxisch, reizend, neurotoxisch, gewässergefährdend Trocknen: 24h über CaCl2 vortrocknen, dekantieren, Natriumdraht einpressen, refluxieren, abdestillieren
• n-Heptan Flammpunkt: -4°C Siedepunkt: 98°C - leicht entzündlich, tödlich bei Verschlucken/Einatmen, gewässergefährdend Trocknen: 24h über CaCl2 vortrocknen, dekantieren, Natriumdraht einpressen, refluxieren, abdestillieren
• Toluol Flammpunkt: 7°C Siedepunkt: 110°C - leicht entzündlich, tödlich bei Verschlucken/Einatmen, reproduktionstoxisch, organschädigend Trocknen: Azeotrope Destillation
• Cyclohexan Flammpunkt: -18°C Siedepunkt: 81°C - leicht entzündlich, tödlich bei Verschlucken/Einatmen, gewässergefährdend - Verunreinigt mit Benzol, kann entfernt werden durch heiße Nitriersäure (damit ausschütteln) Trocknen: 24h über CaCl2 vortrocknen, dekantieren, Natriumdraht einpressen, refluxieren, abdestillieren
• Methanol Flammpunkt: 6.5°C Siedepunkt: 65°C - leicht entzündlich, giftig bei Verschlucken/Einatmen/Hautkontakt, organschädigend Trocknen: Zuerst fraktionierte Destillation mit Kolonne, dann absolutieren: Mg & I vorlegen, MeOH zugeben und erhitzen, bis eine stürmische Reaktion einsetzt (H2 entsteht), Iodfarbe verschwinet, bei Bedarf mehr I zugeben, dann MeOH zugeben, 2h refluxieren, abdestillieren
• Ethanol Flammpunkt: 18°C Siedepunkt: 78°C - leicht entzündlich Trocknen: Natrium zugeben und erhitzen 2 EtOH + 2 Na -> 2 EtONa + H2            EtONa + H2O -> EtOH + NaOH
• Propanol Flammpunkt: 16°C Siedepunkt: 97°C - leicht entzündlich, augenschädigend Trocknen: Azeotrope Destillation
• Dimethylsulfoxid (DMSO) Flammpunkt: 88°C Siedepunkt: 189°C - ab 189°C thermische explosionsartige Zersetzung, katalysiert durch Säuren/Basen, explodiert in Gegenwart von Halogenverbindungen, Metallnitraten, Metallperchloraten, NaH, Periodsäure, Fluorierungsmittel - DMSO ist ein Zellgift Trocknen: fraktionierte Destillation
• Dimethylformamid (DMF) Flammpunkt: 67°C Siedepunkt: 153°C - schädigt Kind im Mutterleib, entzündlich, gesundheitsschädlich bei Einatmen/Hautkontakt, augenreizend, nach akuter Einwirkung Leberzelschädigungen Trocknen: über P2O5 im Vakuum abdestillieren P2O5 ist sehr hygroskopisch, reagiert stark mit Wasser (Wärmeentwicklung), es entsteht Phosphorsäure [Entsorgung: vorsichtig in viel Eiswasser geben, wegkippen]
• Pyridin Flammpunkt: 23°C Siedepunkt: 115.5°C - leicht entzündlich, schädlich beim Einatmen/Hautkontakt/Verschlucken Trocknen: mehrere Tage in KOH stehen lassen, dann destillieren
• Triethylamin Flammpunkt: -17°C Siedepunkt: 89°C - leicht entzündlich, giftig bei Einatmen/Hautkontakt, gesundheitsschädlich bei Verschlucken, ätzend (Haut, Atemwege, Schleimhäute) Trocknen: mit KOH versetzen, bis auch unter Rückfluss kein KOH mehr gelöst wird, destillieren und Destillat 2/3h über CaH2 refluxieren und abdestillieren, Aufbewahrung unter Inertgas
• Acetonitril Flammpunkt: 5°C Siedepunkt: 81°C - entzündlich, gesundheitsschädlich bei Einatmen/Verschlucken Trocknen: mit NaH-Dispersion refluxieren, destillieren und über P2O5 refluxieren und abdestillieren

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