Chemische-Übungen- Abschnitt 2 - Biologie learn online

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Biologie (Subject) / Chemische-Übungen- Abschnitt 2 (Lesson)

organische Chemie, Nachweisreaktionen, Löslichkeit, usw.

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Löslichkeit in Wasser Wasser ist eine polare Verbindung = schlechtest Lösungsmittel für Kohlenwasserstoffe und stark unpolare Verbindungen Säuren und Amine sind besser löslich als neutrale Verbindungen Löslichkeitsgrenze bei Kohlenwasserstoffen ~4 C-Atome je polarer (mehr polare, funktionelle Gruppen) umso besser löslich in Wasser wenn Substanz in Wasser löslich --> pH-Wert messen (Hinweis auf Säuren und Amine) kurzkettige, verzweigte, mehrwertige Alkohole sind am besten löslich
Löslichkeit in Diethylether Diethylether = unpolare Substanz löst vorwiegend unpolare oder schwach polare Verbindungen Löslichkeitsklasse: Kohlenwasserstoffe (Kettenlänge spielt eine Rolle) Ether Alkohole (mit mehr als 5 C-Atomen) höhere Ketone und Aldehyde mittlere und höhere Carbonsäuren Säureanhydride Ester Amide Phenole höhere Amine
Verbindung in Wasser und Ether löslich kann nicht ionisch sein 4 oder weniger C-Atome hat eine polare Gruppe, die Wasserstoffbrücken bilden kann nicht mehr als eine stark polare Gruppe
Verbindung in Wasser löslich, aber NICHT in Ether ionische Verbindung (Salz) enthält 2 oder mehr polare Gruppen nicht mehr als 4 C-Atome pro polarer Gruppe zB.: Polysäuren, Hydroxysäuren, Polyhydroxyalkohole (Glykole), Polyhydroxyaldehyde und -ketone (Zucker), Aminosäuren, Di- und Polyaminoverbindungen, Aminoalkohole, Sulfonsäuren und Salze
Löslichkeit in 5% Salzsäure (HCl) Substanzen nicht in Wasser aber in HCl löslich enthalten meist ein basisches Stickstoff N Atom an einem verhältnismäßig großen unpolaren Rest das freie Elektronenpaar am Stickstoff bindet ein Proton (H+) unter Ausbildung eines Salzes, das im wässrigen Milie löslich ist zB.: RNH2 + H+Cl- --> RNH3+Cl- bei prim., sekund., oder tertiären aliphatischen Aminen möglich Arylgruppen (aromatisches Grundgerüst) schwächen Basizität --> nur mehr primäre aromatische Amine (Anilin) in HCl löslich rein aromatische sekundäre und tertiäre Amine --> nicht mehr löslich
Löslichkeit in 5% Natronlauge (NaOH) alle sauren Verbindungen, mit nicht zu großem unpolaren Rest löslich Proton (H+) wird auf starke Base OH- übertragen und die konjugierte Base ausgebildet, die dann als Natriumsalze vorliegen zB.: R-COOH + Na+OH- ---> R-COO-Na+ + H20 Löslich sind: Carbonsäuren Sulfonsäuren (RSO2OH) Phenole (ArOH) Thiolphenole (ArSH) Thiole (R-SH)
Löslichkeit in 5% Natriumhydrogencarbonatlösung (NaHCO3) Carbon- und Sulfonsäuren lösen sich in Hydrogencarbonatlösung unter CO2 Entwicklung zB.: R-COOH + NaHCO3 ---> R-COO-Na+ + H2O + CO2⇑ weil Sulfonsäuren -> sehr starke Säuren --> können sie ihr Proton auch an die schwache Base Wasser abgegen, Löslichkeit wird deshalb durch die schwache Base HCO3 (bzw OH- in verd. NaOH) nur unbedeutend beeinflusst einige stark saure Phenole (mit stark elektronenabziehenden Gruppen zB.: Dinitrophenol, Trinitrophenol (Pikrinsäure) und polyhalogenierte Phenole) lösen sich ebenfalls in NaHCO3
Löslichkeit in konz. Schwefelsäure Test auf in H2SO4 nichtlösliche Gruppen Alkane Cycloalkane unreaktive Aromaten Halogenderivate Diarylether nur zu Lösung von neutralen und wasserunlöslichen Substanzen besitzen nur die Elemente C, H, O und Halogene H2SO4 als sehr starker Protonendonator kann sehr schwache Basen (schwache Elektronenpaar-Donatoren zB.: Ether) protonieren und in Lösung bringen zB.: R2O + H2SO4 ---> R2OH+ + HSO4- auch tertiäre Alkohole, Ketone und Carbonsäuren werden durch Protonierung an O-Atomen gelöst primäre, sekundäre Alkohole und Alkene bilden Schwefelsäureester polyalkilierte (reaktive) Aromaten werden zu Arylsulfonsäuren
Nachweisreaktion Schwefel (2) Nitroprussid-Natrium: Na2[Fe(CN)5NO] + Na2S ---> Na4[Fe(CN)5NOS] -violettrot Bleisulfid: Pb(OAc)2 + Na2S ---> PbS↓ + 2NaOAc -schwarzes Bleisulfid
Nachweisreaktion Stickstoff Lassaigne-Test: Eisen(II)sulfat FeSO4 + 6 NaCN ---> Na4[Fe(CN)6] + Na2SO4 ---> aufkochen; mit H2SO4 ansäuern - bei Anwesenheit von Cyanid --> blaue Färbung 3 Na4[Fe(CN)6] + 2 Fe2(SO4)3 ---> Fe4[Fe(CN)6]3↓ + 6 Na2SO4 blauer Bodensatz "Berliner Blau"
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Nachweisreaktion für Halogene zuerst müssen CN- und/oder S2- -Ionen aus der Lösung entfernt werden würden mit AgNO3 (Silbernitrat) zu AgCN -Niederschlag (weiß) und Ag2S (schwarz, schwer löslich) reagieren Ansäuern mit verd. HNO3 + Silbernitratlösung AgNO3 Niederschlagsformen: AgCl (weiß, käsig) AgBr (schwach gelblich) AgI (gelb, käsig) Umsetzung mit Cl2 Chlor die entstehenden Halogenide (I2, Br2) bilden mit CHCl3 Chloroform färbige Lösungen 2Br- + Cl2 ---> Br2 + 2Cl- -> gelbbraun bis rotbraun / braun 2I- + Cl2 ---> I2 + 2Cl- -> violett