Nomenklatur (Subject) / Organische Nomenklatur (Lesson)
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Benennung von Kohlenstoffverbindungen
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- Radikofunktionelle Nomenklatur - Substituentenname des Stammsystems+Name der Verbindungsklasse - alphabetische Reihenfolge beachten
- Charakteristische Gruppen und ihre Benennung in der radikofunktionellen Nomenklatur in abnehmender Priorität Charakteristische Gruppe: Endung(zugleich Name der Verbindungsklasse) (RCO)-X: -fluorid, -chlorid, -bromid, -iodid, -cyanid, -azid (-N3) >> Der radikofunktionelle Name eines Acylhalogenids (oder -pseudohalogenids) ist mit dessen substitutiven Namen identisch. In der radikofunktionellen Nomenklatur wird dabei der Acylrest (Stammsystem+ein teil der charakteristischen Gruppe) als eine Einheit betrachtet -CN: -cyanid -NC: -isocyanid -OCN: -cyanat -NCO: -isocyanat -ONC: -fulminat -SCN: -thiocyanat -NCS: -isothiocyanat >C=O: -keton >C=C=O: -keten -OH: -alkohol -OOH: -hydroperoxid -NH2, -NH-, >N-: -amin -O-: -ether -S-: -sulfid >S=O: -sulfoxid >SO2: -sulfon -F, -Cl, -Br, -I: -fluorid, -chlorid, -bromid, -iodid -N3: -azid
- Komplizierte Verbindungen - vorher: einzelne Verbindungsklassen - hier: "zusammengesetzte Verbindungen" > Richtlinien für Anwendungs-Reihenfolge einzelner Regeln - primär: Bestimmung des Stammsystems > Teil mit funktioneller Gruppe höchster Priorität > funktionelle Gruppe: Suffix
- Bestimmung des Stammsystems Stammsystem ist prinzipiell der Teil der Verbindung, der die als Suffix genannte funktionelle Gruppe der höchsten Priorität trägt. Bei Wahlmöglichkeiten wenn sie mehrfach vorkommt: es muss im speziellen Einzelfall zwischen acyclischen Verbindungen und Ringsystemen unterschieden werden.
- Bestimmung der Hauptkette (Komplexe Verbindungen) 1. am häufigsten ranghöchste funktionelle Gruppe 2. die meisten Heteroatome 3. die meisten Mehrfachbindungen 4. die längste Kette 5. die meisten Atome des ranghöchsten Heteroelements 6. die meisten Doppelbindungen 7. die niedrigsten Lokanten für die als Suffix genannte funktionelle Gruppe 8. der niedrigste Lokantensatz für die Heteroatome 9. der niedrigste Lokantensatz für die nach ihrer Priorität geordneten Heteroatome 10. der niedrigste Lokantensatz für die Mehrfachbindungen 11. der niedrigste Lokantensatz für Doppelbindungen 12. die meisten als Präfix genannten Substituenten 13. der niedrigste Lokantensatz für die als Präfix genannten Substituenten 14. enthält den alphabetisch erstgenannten Substituenten 15. die niedrigsten Lokanten für den alphabetisch erstgenannten Substituenten
- Auswahl des ranghöchsten Ringsystems (komplexe Verbindungen) 1. trägt die ranghöchste funktionelle Gruppe am häufigsten 2. ist ein heterocyclisches System 3a. ist stickstoffhaltig 3b. wenn kein Stickstoff: enthält das Heteroatom höchster Priorität 4. besteht aus den meisten Ringen 5. beim Vergleich der nach ihrer Größe geordneten Ringe besitzt es den größten Ring an der ersten unterscheidbaren Position 6. enthält die meisten Heteroatome 7. größte Vielfalt an Heteroatomen 8. besitzt das Heteroatom der höchsten Priorität an der ersten unterscheidbaren Position 9. besitzt den niedrigsten Lokantensatz für alle Heteroatome gemeinsam 10. erhält den niedrigsten Lokantensatz für die nach ihrer Priorität geordneten Heteroatome 11. enthält die größte Zahl an mehreren Ringen gemeinsame Atome 12. enthält den niedrigsten Buchstaben-Lokantensatz für Anellierungsstellen 13. enthält die niedrigsten Zahlen-Lokanten für Verknüpfungsstellen von Ringen 14. hat den niedrigsten Hydreirungsgrad 15. erhält die niedrigsten Lokanten für indizierten Wasserstoff 16. erhält die niedrigsten Lokanten für die als Suffix genannte funktionelle Gruppe 17. trägt die meisten als Präfix genannten Substituenten 18. erhält die niedrigsten Lokanten für die als Präfix genannten Substituenten und durch Suffix ausgedrückte Mehrfachbindungen oder Hydropräfixe zusammen 19. erhält die niedrigsten Lokanten für den alphabetisch zuerst genannten Substituenten 15.-19. Kriterien nur anwendbar, wenn die zur Wahl stehenden Ringsysteme nicht direkt miteinander verknüpft sind > direkt miteinander verknüpfte Ringe sind als Ringverband zu benennen, wenn bis zum 14. Kriterium keine Entschiedung über das Stammsystem gefallen ist
- Schema des Aufbaus eines systematischen Namens von links nach rechts: - Substituenten alphabetisch geordnet (abtrennbare Präfixe) - stammsystemmodifizierende (nicht abtrennbare) Präfixe > Hydro-/Dehydro-Präfixe > xH-(indizierter Wasserstoff) > a-Terme > Gerüstmodifikatoren (Cyclo-, Bicyclo-, Spiro-, Homo-, Iso-) - Stammsystem - -en/-in - funktionelle Gruppe der höchsten Priorität - (additive Endungen, z.B. -oxid) (derivatisierende Endungen, z.B. -hydrazon)