45
Biomoleküle und Zelle (Subject) / Biologische Makromoleküle (Lesson)
Advertisement
- Was macht Kohlenstoff besonders? · Lebewesen bestehen aus chemischen Verbindungen auf der Grundlage des Elements Kohlenstoff · Der Kohlenstoff hat die Fähigkeit große, komplexe und vielgestaltige Moleküle zu bilden → chemische und molekulare Vielseitigkeit · Proteine, DNA, Kohlenhydrate und andere Ver- bindungsklassen der “belebten Welt”, enthalten Kohlenstoffatome
- organische Chemie Der Zweig der Chemie, der sich mit den Verbindungen des Kohlenstoffs befasst
- vier Einfachbindungen am C tetraedrische Gestalt, Bindungswinkel 109,5°
- eine Doppelbindung an C alle an diesen Bindungen beteiligten Atome liegen in einer Ebene, Bindungswinkel 120°
- Variationen des Kohlenstoffgerüsts · Ketten aus Kohlenstoffatomen bilden die Gerüste organischer Verbindungen · Variieren in Größe, können lineare Ketten, Verzweigungen und Ringstrukturen bilden · Einfach- , Doppel- und Dreifachbindungen · Atome anderer Elemente (O, H, N, S) können mit dem Kohlenstoffgerüst verbunden sein → Quelle molekularer Vielfalt und Komplexität
- verschiedene Kohlenstoffgerüste Einfachbindungen: Methan, Ethan, Propan, Butan, Pentan, Hexan mit einer Doppelbindung: endung mit -en und der Nummer desKohlenstoffs mit der Doppelbindung Verzweigung: Einfachbindung mit zusätzlicher Gruppe mit endung -yl an dem jeweiligen C (z.B.: 2-Methylpropan) C I C -- C -- C
- Kohlenwasserstoffe · Kohlenwasserstoffe sind unpolare (hydrophobe) organische Verbindungen, die nur aus Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen zusammengesetzt sind · Vorkommen in fossilen Brennstoffen · Gesättigte Kohlenwasserstoffe sind reaktionsträge, ungesättigte Kohlenwasserstoffe sind reaktionsfreudig · Hoher Energieumsatz bei chemischen Reaktionen (z.B. vollständige Verbrennung von Kohlenwasserstoffen zu Kohlendioxid und Wasser)
- Isomere Chemische Verbindungen gleicher Summenformel, aber unterschiedlicher chemischer Struktur mit unterschiedlichen chemischen, physikalischen und biologischen Eigenschaften
- Strukturisomere unterscheiden sich im Muster der kovalenten Bindungen
- geometrische Isomere unterscheidet sich in der Anordnung der Substituenten an C-C doppelt gebundene Kohlenstoffatomen
- Advertisement
- Enantiomere Spiegelbild chiraler Kohlenstoffatomen
- funktionelle Gruppen Bindungen am Kohlenstoffgrundgerüst Art, Anzahl und Anordnung funktioneller Gruppen verleiht den verschiedenen Substanzklassen ihre physiko- chemischen Eigenschaften gibt Eigenschaften einer organisch-chemischen Verbindung
- Hydroxylgruppe -OH Gruppe Bezeichnung: Alkohol polare Verbindung Z.B.: Ethanol
- Carbonylgruppe -CO Doppelbindung Bezeichnung: Keton wenn O-Bindung in der C-Kette ist Aldehyd wenn O-Bindung am Ende der C-Kette ist Zucker enthalten Carbonylgruppen= Ketosen oder Aldosen z.B.: Aceton (Keton) 3C-Kette mit O an 2. C Propanal (Aldehyd) mit O und H an letztem C
- Carboxylgruppe -COOH Bezeichnung: Karbonsäure wirkt als Säure (protonendonor) da kovalente Bindung zwischen O und H sehr polar ist z.B.: Essigsäure mit 2 C in Kette
- Aminogruppe -NH2 Bezeichnung: Amin wirkt als Base (Protonenakzeptor); kann H+ aufnehmen z.B.: Glycin (Aminosäure, da auch im Besitz einer Carboxylgruppe am anderen ende der C-Kette)
- Thiolgruppe -SH Bezeichnung: Thiol oder Sulfhydryl zwei -SH-Gruppen können miteinander reagieren und Disulfidbrücken bilden (Proteinstrukturen werden so stabilisiert) z.B.: Cystein (schwefelhaltige Aminosäure)
- Phosphatgruppe -OPO3/2- Bezeichnung: Phosphat innerhalb einer kette nur eine einfach negative Ladung, am Ende zweifach negativ Eigenschaft, mit Wasser unter Energiefreisetzung zu reagieren. z.B.: Glycerolphosphat
- Methylgruppe -CH3 Bezeichnung: Methyl- beeinflusst Genexpression und Gestalt und Funktion der Geschlechtshormone z.B.: 5-Methyl-Cytosin
- Moleküle lebender Organismen · Kohlenhydrate · Lipide · Proteine (Polypeptide) · Nukleinsäuren · hochspezialisierte organische Cofaktoren
- Makromoleküle ist ein Polymer (griech. polys, viele; meros, Teil), das aus vielen identischen oder ähnlichen, sich wiederholenden Einheiten, die kovalent miteinander verknüpft sind, aufgebaut ist Drei der fünf chemischen Stoffklassen der für das Leben entscheidend wichtigen Moleküle sind Polymere: – Proteine – Nukleinsäuren – Polysaccharide (Kohlenhydrate)
- Monomere sich wiederholenden Bausteine des Polymers
- Kondensationsreaktionen (dehydratisierende Kondensationen) Synthese bei der die Monomere unter Freisetzung von Wassermolekülen kovalent miteinander verknüpft werden
- Hydrolyse Polymere werden durch Reaktion mit Wassermolekülen wieder in Monomere gespalten (Umkehrung der Kondensation) werden durch Enzyme (Proteine) katalysiert ->Biokatalysatoren
- Kohlenhydrate Saccharide Monosaccharide (Einfachzucker), Disaccharide, Polysaccharide Polysaccharide (Vielfachzucker) entstehen durch Polykondensation vieler Monosaccharideinheiten (Monomere) Kennzeichen: Carbonyl- (C=O) und Hydroxylgruppen (-OH) → Kohlenhydrate sind Hydroxyaldehyde oder Hydroxyketone sowie davon abgeleitete Verbindungen
- Monosaccharide (Einfachzucker) · Allgemeine Summenformel der Monosaccharide: CnH2nOn · Glucose (C6H12O6) ist das häufigste Monosaccharid · Je nach Stellung der Carbonylgruppe (-C=O) im Molekül ist der Zucker entweder eine Aldose (ein Aldehyd) oder eine Ketose (ein Keton) · Monosaccharide dienen den Zellen als Hauptnährstoff zur Energiegewinnung und als Rohmaterial zum Bau von anderen Molekülklassen (z. B. Amino- und Fettsäuren) bilden eine Ringform
- Disaccharide (Zweifachzucker) · Ein Disaccharid besteht aus zwei durch eine glykosidische Bindung verknüpfte Monosaccharide
- Beispiel Disaccharide Maltose (Malzzucker) = 1->4 glykosidische Bindung 2er Glucose(Traubenzucker)-moleküle unter Abspaltung von H2O Saccharose (Rohrzucker) = 1->2 glykosidische Bindung zwischen Glucose und Fructose (Fruchtzucker) unter Abspaltung von H2O
- Polysaccharide (Mehrfachzucker) · Polysaccharide sind Makromoleküle, d.h. Polymere aus Hunderten bis Tausenden Monosaccharidresten, die durch glykosidische Bindungen verknüpft sind · Funktion als Speicherstoffe und Baumaterial · Aufbau und Funktion eines Polysaccharids werden von seinen Monosaccharideinheiten und dem Ort ihrer glykosidischen Verknüpfung bestimmt
- Speicherpolysaccharide (Stärke/Glykogen) • Pflanzen und Tiere lagern Zucker zur späteren Verwendungals Speicherpolysaccharide ein (“gespeicherte Energie”) • Stärke- Pflanzen lagern Stärke in Form von Körnchen (Granula) in die Plastiden ein- 1→4 glykosidisch verknüpfte α-D-Glucose-Einheiten - Unverzweigte Form: Amylose- Verzweigte Form: Amylopektin • Glykogen:- “tierische Stärke”, lagert v.a. in Leber- und Muskelzellen - 1→4 glykosidisch verknüpfte α-D-Glucose-Einheiten - stärker verzweigt als Amylopektin• Vorwiegend helikale (spiralig gewundene) Konformation
- Advertisement
- Strukturpolysaccharide (Cellulose) Cellulose ist Hauptbestandteil pflanzlicher Zellwände (Stützstrukturen)1→4 glykosidisch verknüpfte β-D-Glucose-Einheiten => Glucosereste liegen relativ zu ihren Nachbarn gedreht vorGestreckte KonformationParallel angeordnete Cellulosemoleküle lagern sich zuMikrofibrillen (supramolekularen Einheiten), stabilisiert durch Wasserstoffbrücken, zusammen und bilden ein festes Baumaterial für die Pflanze
- Stärke Bedeutung der Stärke v. a. als Energiespeicher Stärke wird von Enzymen hydrolytisch gespalten; diese sind spezifisch für α-glykosidische Bindungen
- Cellulose Bedeutung der Cellulose als Hauptbestandteil von Papier und Baumwolle Spaltung der Cellulose durch Enzyme (Cellulasen), die aber nur wenige Organismen (manche Prokaryonten und einige Pilze) besitzen Der Mensch kann Cellulose nicht verdauen, sie wird als Ballaststoffwieder ausgeschieden → unterstützt den Durchgang der Nahrungdurch den Darm Herbivoren (z. B. Kühen, Termiten) enthalten im Magen bzw. Darm Prokaryonten oder Protisten, die Cellulose verdauen können
- Chitin Strukturkohlenhydrat von Arthropoden (Spinnen, Insekten, Crustaceen etc.) Bausubstanz des Exoskeletts (Außenskelett), das die Weichteile umschließt Chitin befindet sich auch in Zellwänden vieler Pilze (anstelle von Cellulose)
- Lipide (griech. lipos, Fett) Lipide sind eine Klasse hydrophober (größtenteils wasserunlöslicher) Moleküle Lagern sich zu großen Aggregaten zusammen, sind aber keine Polymere im eigentlichen Sinn Mischen sich schlecht mit Wasser Bestehen aus apolaren aliphatischen Kohlenwasserstoff- ketten, die an kleinere polare Bereiche gebunden sind (hydrophile Kopfgruppen) Lipide sind in Form und Funktion vielgestaltig
- Die biologisch wichtigsten Lipidgruppen • Fette • Phospholipide • Steroide
- Fette Werden aus zwei Typen kleinerer Moleküle durch Kondensation gebildet: Glycerol (ugs. Glycerin) und Fettsäuren Glycerol ist ein dreiwertiger Alkohol, dessen drei C-Atome jeweils eine OH-Gruppe tragen Eine Fettsäure ist eine langkettige Carbonsäure mit einer alipathischen Kohlenstoffkette (unpolar) und einer Carboxylgruppe (polar) Fette sind in Wasser unlöslich, weil sie keine Wasserstoffbrückenbindungen mit den Wassermolekülen ausbilden können
- Beispiel Fettsäure Palmitinsäure
- Triacylgycerol In einem Fettmolekül sind drei Fettsäuremoleküle mit einem Glycerolmolekül unter Ausbildung von drei Esterbindungen verbunden→ Triacylglycerol (Triglycerid) Acylgruppe: R-(C=O)- Ester entstehen durch Kondensationsreaktion zwischen Säuren und Alkoholen Die drei Fettsäurereste können identisch sein oder sich unterscheiden
- Gesättigte Fettsäuren vs ungesättigte Fettsäuren Gesättigte Fettsäuren enthalten die maximale Zahl von an die C-Atome gebundenen Wasserstoffatomen und haben keine Doppelbindungen bei RT fest meisten Tierische Fette Bsp: Stearinsäure Ungesättigte Fettsäuren haben eine oder mehrere Doppelbindungen bei RT flüssig meisten Pflanzen- und Fischfette Bsp: Ölsäure
- Funktion von Fetten Fette speichern Energie für den Organismus Der Mensch und andere Säugetiere lagern ihre Energiereserven in Fettzellen, die an- und abschwellen, wenn Fett eingelagert oder abgerufen wird → kompakte Speicherform Außerdem schützt Fettgewebe die inneren Organe und isoliert den Körper gegen Kälte von außen
- Phospholipide Das Phospholipidmolekül trägt nur zwei mit dem Glycerylrest veresterte Acylreste, die dritte Hydroxylfunktion des Glycerols ist mit einemOrthophosphorsäure verestert, die wiederum kovalent mit einer polaren oder geladenen kleinen Gruppe verknüpft ist Kopfgruppe: Glycerol- und Phosphorsäurerest und kovalent gebundene kleine Gruppe Der Kohlenwasserstoffanteil der Acylreste ist hydrophob, die Kopfgruppe ist hydrophil Hauptbestandteil aller Zellmembranen
- Prinzip der Membranbildung Phospholipide bilden ohne weiteres Zutun eine Doppelschichtstruktur in wässriger Umgebung Die Phospholipiddoppelschicht bildet eine Grenzfläche zwischen der Zelle und ihrer Umgebung
- Steroide Steroide sind eine Lipidgruppe, die ein Kohlenstoffgerüst aus vier kondensierten Ringen (Grundkörper: Steran) aufweisen Ein wichtiges Steroid ist Cholesterol (ugs. Cholesterin) und ist ein verbreiteter Bestandteil tierischer Zellmembranen Cholesterol ist die Vorstufe vieler Steroide, kann aber bei zu hoher Konzentration im Blut zur Arteriosklerose (Verkalkung der Aterien) beitragen
- glykosidische Bindung Die glykosische Bindung ist kovalent und bildet sich bei Kondensationsreaktion (Abspaltung von H2O) der Monomere