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Pharmazeutische Chemie (Subject) / Süßstoffe (Lesson)
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- Zuckeraustauschstoffe Energieliefernd (meist in geringerem Ausmaß als Saccharose; 17,2 kJ bzw. 4,1 kcal/g) SüßkraF entspricht größenordnungsmäßig der Saccharose (SK=1,00) Vorteil: nicht kariesbegünsNgend (kariogen), Verwertung weitgehend insulinunabhängig Nachteil: laxierend, insbesonders bei Einnahme größerer Mengen Chemisch: Zuckeralkohole
- 2. Süßstoffe Nicht oder höchstens marginal energieliefernd: „Kein Nährwert“ Süßkraft ist ein Vielfaches der Saccharose: SK >25 nicht kariogen, nicht diabetogenVerwendung: vorallem in „light-Produkten“ Nützlichkeit eines Süßstoffes hängt u.a. ab von: • ob der Stoff insulinpflichNg ist • ob er kariogen ist • welchen physiologischen Energiegehalt er aufweist • Kosten • Wärmeempfindlichkeit • Nebenwirkungen wie Blähungen • ADI Wert
- Zuckeralkohole: In Früchten von Sorbus- und Crataegus-Arten (Eberesche, Vogelbeere: bis 10 % D-Sorbit) geht in diesen durch Oxidation z.T. in L-Sorbose über Herstellung: D-Glucose -> (H2/Ni) -> Sorbit Verwendung: - als Süßstoff in Kaugummi, Zahnpasten, Mundwässern wird durch Mundbakterien nicht oxidiert und führt daher auch nicht zur Bildung von Säuren, welche Karies fördern: Nachteil: 1g 17 kJ, SK beträgt nur 0,5 ! - Hauptverwendung als Zuckeraustauschstoff für DiabeNker (SIONON®): wird im Organismus zu Fructose oxidiert und daher insulinunabhängig verwertet Da D-Sorbit nur langsam und unvollständig resorbiert wird, besteht die Gefahr von Durchfällen, insbesonders wenn mehr als 1g/kg/Tag eingenommen wird. Anwendung auch zur parenteralen Ernährung (Gefahr Intoleranz) und als osmotisches Diureticum, wenn ein Nierenversagen infolge eines Schocks vermieden werden oder ein GiF beschleunigt ausgeschieden werden soll: Infusion von 500 ml einer 20 %-Lösung von D-Sorbit. Neben D-Sorbit sind im EuAB auch 2 Sorbitol-Lösungen offizinell: Sorbitol-Lösung 70% (kristallisierend): Herstellung wie D-Sorbit, nur mit dem Unterschied, daß man nicht eindampfen muß. In allen Fällen, in denen D-Sorbit gelöst werden soll, kann diese Lösung anwendungstechnisch leichter verarbeitet werden. Sorbitol-Lösung 70% (nicht kristallisierend): Herstellung durch Hydrierung eines parNellen Stärkehydrolysates: Die in der Lösung vorhandenen, rohstoredingten Begleitstoffe wirken kristallisationshemmend. Anwendung: Als Feuchthaltemieel (Glycerinersatz) und in allen Fällen, in denen D-Sorbit nicht in chemisch reiner Form angewendet werden muß.
- i-XYLIT Verwendung von Xylit: - Zuckeraustauschstoff: SK = 1 durch säurebildende Bakterien nicht vergärbar: nicht kariesfördernd ! - Zuckerersatz für DiabeNker: Langsame ResorpNon, insulinunabhängige Verstoffwechslung: -Nachteil: - Durchfall möglich. Toleriert wird meist 0,5 - 1,0 g/kg/Tag (mehr als von D-Sorbit). - Relativ teuer !
- 2. Süßstoffe DefiniNon Anforderungen Einteilung: DefiniNon: Substanzen mit weit höherer SüßkraF als Saccharose, aber prakNsch keinem NährwertAnforderungen: - möglichst hohe SüßkraF (SK) - billig in der Herstellung - angenehmer und rein süßer Geschmack - thermisch und photochemisch stabil - toxikologisch unbedenklich Einteilung: 2.1. Imide 2.2. AS, PepNde, Proteine2.3. Dihydrochalkone2.4. Terpene 2.5. Saccharose-derivate In Österreich zugelassen: Saccharin, Cyclamat, Acesulfam, Aspartam, SteviosidIn der EU: ThaumaNn (E 957), Neohesperidin DC (E 959) und Neotam (E961)
- 2.1. IMIDE Nomenklatur: o-Sulfo-benzoesäure-imid, o-Benzoesäure-sulfimidEigenschaFen: SK ~ 450, billig, stabil Nachteil: metallisch bieerer Nachgeschmack Verwendung findet das Natriumsalz SACCHARIN-NATRIUM, das besser löslich ist, auch K- u. Ca- Salz zugelassen. Potenzierung der SK mit Cyclamat und ThaumaNn. ADI-Wert: (= Acceptable Daily Intake) 5 mg/kg (EFSA = Europäische Behörde für Lebensmieelsicherheit) Menge eines Stoffes in mg/kg Körpergewicht, die man ohne Schädigung pro Tag über die ganze Lebenszeit einnehmen kann. In langfrisNgen Tierversuchen wird die Dosis ermieelt, die bei den Tieren – und auch bei deren Nachkommen – keinen erkennbaren Effekt verursacht und diese noch durch den Sicherheitsfaktor 100 dividiert.
- ALITAM SK 2.000, rein süß, sehr stabil bei höheren Temperaturen und in breitem pH-Bereich. Sehr gut wasserlöslich, synergisNsch mit anderen Süßstoffen. Metabolismus: Spaltung in L-Asparaginsäure und das D-Alanin-amid, das unverändert ausgeschieden wird. Ausführliche Studien haben die Sicherheit belegt. Zugelassen in Australien, China, Neuseeland und Mexiko.
- NEOTAM 3,3-Dimethylbutyl-Rest hemmt PepNdasen, sodaß die Freisetzung von Phenylalanin verlangsamt wird. seit 2002 in USA, Australien und Neuseeland zugelassen seit 2010 in der EU zugelassen ! ADI-Wert: 0,2 mg/kg
- THAUMATIN: Gemisch pflanzlicher Proteine aus Thaumatococcus danielli (Samenschale, westafrikanische Pflanze). 1 kg Früchte – 6 g Thaumatin. Mikrobiologische Herstellung in Entwicklung. 207 AS, 8 Disulfidbrücken, MG = 21.000-22.000 SK ~ 2500, lakritzenähnlicher Nachgeschmack, süßer Geschmack baut sich erst langsam auf ! Auch in Japan zugelassen.
- MONELLIN: 2 PepNdkeeen: A-Keee: 44 AS, B-Keee: 50 AS, durch Wasserstorrücken zusammengehalten aus Beeren einer westafrikanischen Pflanze SK 1000, thermisch sehr labil (z.B. nach 24h bei 20°C kein süßer Geschmack mehr)
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- MIRACULIN: basisches Glycoprotein, MG ~ 44000 „taste modifying protein“, Geschmacksumwandlung sauer à süß
- MIRACULIN: basisches Glycoprotein, MG ~ 44000 „taste modifying protein“, Geschmacksumwandlung sauer à süß
- 2.3. Dihydrochalkone Die Flanoide Neohesperidin (unreife Orangen) und Naringin (Grapefruit) sind Bitterstoffe. Die durch alkalische, katalyNsche Hydrierung erhältlichen Dihydrochalkone sind Süßstoffe ! CHALKON = Benzalacetophenon = 1,3-Diphenyl-2-propen-1-on
- NEOHESPERIDIN DC Neohesperidin-dihydrochalcon SK ~ 600 – 1500 Schlecht wasserlöslich, sehr stabil, auch in der Hitze. Zugelassen für nichtalkoholische Getränke, Desserts, Süßwaren, Senf, Saucen ADI-Wert: 5 mg/kg (EFSA) Verwendung: Zur Maskierung des bieeren Geschmacks von Arzneimitteln oder von ZitrusfruchtsäFten. Potenziert den Süßgeschmack anderer Süßstoffe.
- 2.4. Terpene E-PERILLA-ALDEHYDOXIM SK: 2000, in Japan als Süßstoff
- STEVIOSID SK=70-450 !; je höher die Temperatur, umso niedriger die SüßkraFt Lakritzenähnlicher (bieerer) Beigeschmack bei zu hoher Dosierung. ADI-Wert: 4 mg/kg (EFSA und WHO, FAO ) Steviosid (mind 95% Glycoside) seit 1.12.2011 in der EU zugelassen, nicht jedoch die Pflanze oder Bläeer, da (noch) nicht alle Inhaltsstoffe bekannt. Süßstoffe "STEVIA" Diterpenglycosid-Gemisch (Steviol + 3 Mol Glucose) 8 Komponenten aus den Bläeern von Stevia rebaudiana (Composite), in Paraguay heimisch Blaepulver als Träger des Süßstoffes, in Asien (China) zugelassen
- SUCRALOSE SK 600 Kein bitterer Nachgeschmack, Süßgeschmack setzt spät ein und hält sehr lange an, süßer Nachgeschmack. Nicht energieliefernd, außergewöhnlich hitzestabil, sehr gut wasserlöslich. ADI-Wert: 15 mg/kg (EFSA)