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Lebensmittelchemie (Subject) / Maillardreaktion (Lesson)
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- Was ist die Maillard-Reaktion? nicht-enzymatische Bräunungsreaktion zwischen reduzierendem Zucker und Proteinen, Peptiden, AS oder Aminen
- Was sind reduzierende Zucker? Zucker, bei dem das Halbacetat des Saccharids zugänglich ist
- Beispiele für reduzierende Zucker Glucose, Fructose, Maltose, Lactose
- Bedeutend für: Bildung brauner Pigmente Melanoide - Farbgebung, besitzen unterschiedl. Molekulargewichte Bildung von Aroma- und Geschmackstoffen: Furanone, Maltol, Bitterstoffe
- Wo ist die Maillardreaktion unerwünscht? bei schwach gefärbten LM wie Kondensmilch helle Trockensuppen
- Maillardreaktion im Körper: Quervernetzungen von Advanced Glycation Endproducts (AGE) mit Proteinen (zb Nierenschäden)
- Nachteile Minderung Biologische Wertigkeit (Lysin - Milch) Reduktone (stabilisieren LM gegen ox. Verderb) im Körper: AGEs Bildung von Verbindungen mit potentiell mutagenen Eigenschaften
- Phase 1 Glycosylaminbildung
- Phase 2 Umlagerungen: Amadori und Heyns
- Bildung von Dicarbonylverbindungen über 1,2 - Enaminol 2,3 - Enaminol
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- Reaktionsablauf Phase 1 Glycosylaminbildung Amine addieren als nucleophile Verbindung an Carbonylfunktion von reduzierenden Zuckern Bildung von Iminen (Schiffsche Base)
- Worin geht Imin leich über? in das zyklische Halbaminal, das α- und β- Glucosylamin
- Amadori - Umlagerung (säurekatalysiert) Aus der Amino-Aldose wird eine Amino-Ketose Aldosylamine → 1-Amino-1-desoxyketosen Imin ←→ 1,2-Enaminol ←→ 1-Amino-1-desoxyketose (Amadori-Verb.)
- Wo sind Amadori-Verb. nachweisbar? in erhitzten, gelagerten LM zB getrocknetes Obst, Gemüse, Milchprodukte, Sojasauce, Kakaobohnen im menschl. Körper (Diabetiker) im Blutserum
- Heyns - Umlagerung Ketosylamine → 2-Amino-2-desoxyaldosen reagiert zB Fructose mit Amin bzw. AS entsteht die sog. Heyns-Verb.
- Bildung von 3-Desoxyoson Amadori-Keton ←→ 1,2 Enaminol → 3-Desoxyoson (3-Deoxyglucosulose)
- Bildung von 1-Desoxyoson Amadori-Keton ←→ 2,3-Enaminol → 1-Desoxyoson (1-Desoxy-2,3-glucosulose)
- Produkte aus Zerfall der 3-Desoxyosone Fufural (Honig) 5-Hydroxymethylfurfural
- Produkte aus Zerfall von 1-Desoxyosone Maltol Isomaltol Acetylfuran Sekundärprodukte Melanoidine
- Lysin Verluste: Minderung der BW in % Frischmilch 5% Kondensmilch 20% Milchpulver 40% Milchpulver 3h erhitzt 80%
- Wertminderungen durch Strecker-Abbau (irreversibel) Reaktion von Dicarbonylverbindungen (Desoxyosone) mit AS oder Aminen unter oxidativer Decarboxylierung der α-AS werden Strecker-Aldehyde, CO2 und α-Aminoketone gebildet
- Aromastoffe der Streckeraldehyde: Glucose + Alanin Acetaldehyd (Karamell 100°C)
- Aromastoffe der Streckeraldehyde: Glucose + Valin Isobutylaldehyd (Roggenbrot 100°C, Schokolade 180°C)
- Aromastoffe der Streckeraldehyde: Glucose + Isoleucin 2-Methylbutanal (fruchtig-aromatisch 100°C)
- Aromastoffe der Streckeraldehyde: Glucose + Methionin Methional (Kartoffeln)
- Off-Flavours Methional lichtinduzierte Reaktion
- Impact-Komponeten 1 Stoff voller Aromacharakter zB Himbeerketon
- Hemmung der Maillardreaktion pH Wert senken niedrige Temperatur kritische Wassergehalte bei Verarbeitung/Lagerung vermeiden Einsatz von nicht-reduzierenden Zuckern Zusatz von Sulfit
- Maillardreaktion bis zur Amadori-Komponente zeichnen Glucose + Amid Wasserabspaltung : Imin Imin - 1,2 Enaminol - Amadori
- Zeichne Furfural fkdslf
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- Zeichne Hydroxymethylfurfural jfs
- Zeichne 1 Desoxyoson und 1 Bsp was daraus entstehen kann Furfural