Sensorik (Subject) / VL5 Sensorisch Wirksame Verbindungen -Geruchsstoffe (Lesson)

VL5

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• 01. Welche Verbindungen werden über Geruchsrezeptoren wahrgenommen? und wie konzentriert kommen sie in LM vor? flüchtige Verbindungen, sehr geringe Konz in LM große Vielzahl geruchsaktiver Vbdgen in LM die thermisch und/oder fermentativ hergestellt wurden
• 02. Was sind "Character impact compounds"? = Schlüsselverbindungen nur eine bestimmte Anzahl Verbindungen ist für Aroma wichtig, sie prägen das charakteristische Aroma eines LM und kommen in Konzentrationen größer als der Geruchsschwelle vor
• 03. Wie unterscheiden sich LM hinsichtlich des Vorkommens von Schlüsselverbindungen? Aroma entscheidend von einer Verbindung geprägt (zB Himbeere, Mandel) Mehrere Verbindungn (von denen eine besonders wichtig sein kann) rufen typisches Aroma hervor (zB Butter) Größere Zahl Verbindungen stimuliert annährend, die typische Schlüsselverbindung fehlt (zB Fleisch, Tee, Kaffee) auch mit großer Zahl kann Verbindung nicht zufriedenstellen reproduziert werden zB Bier, Kaffee
• 04. Welche Schwellenwerte gibt es? Und wie werden sie beeinflusst? Erkennungsschwelle = reicht aus zum erkennen des Geruchs Wahrnehmungsschwelle = Wahrnehmung ohne Feststellung der Aromaqualität Starke Unterschiede zwischen verschiedenen VerbindungenSchwellen beeinflusst durch andere LM-Inhaltsstoffe oder GeruchsstoffeOrthonasale und retronasale Schwellen können sich unterscheiden
• 05. Was ist Off-Flavour? wodurch entsteht es? und was sind Ursachen für das Entstehen? Geruchsfehler,entstehen durch artfremde, normalerweise nicht in LM vorkommende Aromastoffe Verlust von Schlüsselverbindungen Veränderungen im Konz-Verhältnis von Aromastoffen Ursachen Beispiele: Mikrobieller Verderb, Kontamination Thermische Behandlung Reaktion von Inhaltsstoffen (Ox, nicht- und enzymatische Reaktionen) Fermentationsfehler Überrgang von Stoffen aus Verpackungen
• 06. Was sind Aromagramme? Darstellung zur Beschreibung eines Flavours von LM unter Berücksichtigung von  Geschmack, Geruch, Textur (Mundgefühl)
• 09. Welche sensorisch relevanten Inhaltsstoffe bei Obst? Wasser Zucker Lipide Fruchtsäuren Gerruchsstoffe: Ester, Lactone, Aldehyde, Alkohole, flüchtige Säuren >> Süß-saures Geschmacksmuster verschiebt sich im Verlauf der Reifung Richtung süß mit gleichzeitiger Abnahme der Adstringenz
• 10. Welche sensorisch relevanten Inhaltsstoffe bei Gemüse? Wasser Lipide  typisches Aroma bildet sich oft erst beim Garprozess, bei Zubereitung meist NaCl Zugabe und evtl. Verstärkung des Geschmack durch umami-Verbindungen süß-sauer Balance bei Gemüse nicht von Bedeutung
• 11. Einteilung Aromastoffe nach Bildung durch enzymatische Reaktionen (auch unter Beteiligung von M.O.) nicht-enzymatische Reaktionen ("prozessive Aromastoffe", zB Lipidperox, Maillard, Strecker-Abbau, Karamellisierung):  und jeweils noch unterteilen in verschiedene Verbindungsklassen
• 11. nicht-enzymatische Bildung von Aromastoffen, wodurch gekennzeichnet und beeinflusst? gekennzeichent: große Zahl flüchtoger Verbindungen aus einem Reaktionspartner  beeinflusst: Vorläufer (struktur, konz) Temperatur Zeit Umgebungsfaktoren wie pH, O2, Wassergehalt Aromawirksamkeit der gebildeten Substanzen abhängig von Konzentrationen (> Geruchsschwelle) und Wechselwirkungen mit anderen Bestandteilen
• 13. Welche Verbindungsklassen gibt es? Säuren Alkohole Ester / Lactone C=O-Verbindungen Pyrazine S-Verbindungen Phenole
• 14. Durch welche Reaktionen entstehen C=O-Verbindungen nicht-enzymatisch? jeweils Beispiel Lipidperoxidation >> aus Hydroperoxiden entstehen Aldehyde und KetoneBsp: aus Linolsäure > Hexanal; aus Linolensäure > cis-3-Hexanal Karamellisierung >> Aus Zucker und Katalysatoren entstehen carbonylische Furan- und Pyranderviate (zB HMF, Ethylfuraneol) Strecker-Abbau >> aus α-Dicarbonylverbindungen und AS entstehen Strecker-AldehydeBsp: Methional (Off-Flavour Milch), Formaldehyd Maillard-Reaktion >> aus Aminverbindungen und Zucker unter Hitze entstehen MelanoidineBsp: HMF, Diketone (zB Diacetyl in Kaffer), Furanone (zB Furaneol in Bier), Pyranone (zB Maltol) Abbau von Carotinoiden
• 15.Welche aromaaktiven Schwefelverbindungen entstehen durch welche nicht-enzymatische Reaktionen? Was sind Ausgangsstoffe? Thiole (Mercaptane), Thioether (Sulfide), Disulfide, Trisulfide aus Cystein >> Strecker-Abbau >> Schwefelwasserstoff, 2-Mercaptoacetalaldehyd Cystin Methionin>> Methylierung>  Dimetylsulfid || >> Strecker-Abbau > Methional (kartoffelartig) Thiamin Beispiele in LM:Dimethylsulfid, Methional = Off-Flavor in Milch, 
• 16. Welche aromawirksamen Stickstoffverbindungen fallen in die Klasse "Pyrazine"? und wie entstehen sie durch nicht-enzymatische Rkt? Pyrazine > durch erhitzung von LM (zB Alkylpyrazine aus Maillard) Pyrrole und Pyridine> durch Erhitzung von  LM Amine> durch Strecker- Reaktion aus AS Thiazole und Thiazoline (enthalten N- und S-)> durch Cysteamin und 2-Oxopropanal (zB in Maillard), zB Benzothiazol
• 17. Wie entsteht Phenol? Wo kommen sie vor? Beispiele Entstehung durch Abbau von phenolischen Säuren und Lignin, thermisch (oder durch M.O.) kommen in vielen LM vor, zB alkoholische Getrännke, Butter zB p-Kresol, Vanillin
• 18. Bildung von Aromastoffen durch enzymatische Reaktionen laufen im Rahmen des normalen Stoffwechsels ab > aromaaktive Stoffe sind nativ in LM enthalten auch unter Beteiligung von M.O. indirekte Beteilung: Bereitstellung on Vorstufen zB AS aus Proteinen > reagieren nicht-enzymatisch weiter
• 19. Entstehung von Carbonylverbindungen und Alkoholen durch enzymatische Reaktion: aus welchen Vorläufern ensteht was? Vorläufer: FS, AS >> Vielzahl von Aldehyden entstehtVorläufer: KH >> nur Ethanal (= Acetaldehyd) Aldehyde entstehen bei AS-Synthese Oxidation von Linol- und Linolensäure in O/G katalysiert durch Lipoxygenase > Hydroperoxidedieser wiederrum reagieren über Hydroperoxid-Lyase zu Aldehyden meist erst beim Zerkleiner (zB Kauen) zB bei Gurken, Tomaten, Pilzen
• 20. Beispiele für die mikrobielle Bildung von aromawirksamen Carbonylverbindungen Aldehyde aus AS bei fermentierten LM Sauerrahmbutter: Bildung von Diacetyl durch Milchsäurebakterien (ist bei Bier Off-Flavour) Geosmin > bicyclischer Alkohol von MOs gebildet in Rote Beete (zB Verantwortlich für Geruchswahrnehmung bei einsetzendem Regen nach längerer Trockenheit)
• 21. Bildung von Kohlenwasserstoffen, Estern, Lactone enzymatisch, woraus? ungesättigte Kohlenwasserstoffe, vermutlich aus ungesättigten FS Esterr durch Reaktion zwischen FS/AS und Alkoholen Lactone = "innere Ester" von Hydroxycarbonsäure, zB in Butter, alkohol. Getränken uas Eichenfässern
• 22. Enzymatische Bildung von Terpenen woraus, Aufbau, Beispiele im Pflanzenstoffwechsel gebildet aus Isopren-Einheiten aufgebaut stark heterogene Gruppe, nut ein Teil aromawirksam Beispiele: Monoterpene: Linalool (blumig) Sesquiterpene: Hummulen (in Hopfen)
• 23. Enzymatische Bildung von Schwefelverbindungen: woraus gebildet, Aroma, Vorkommen und Beispiele enzymatischer Abbau von Glucosinolaten zu Senfölen: beißend,stechend Zwiebel/Knoblaucharoma entsteht beim Anschneiden durch Einwirkung des Enzyms Alliinase typisches Aroma der Brassicaceae (Kohl, Senf) und Liliaceen (Zwiebeln, Lauch) Wein und Bier: aus Methionin entstehen durch M.O. zB Methional und Methionol
• 23. Enzymatische Bildung von Schwefelverbindungen: woraus gebildet, Aroma, Vorkommen und Beispiele enzymatischer Abbau von Glucosinolaten zu Senfölen: beißend,stechend Zwiebel/Knoblaucharoma entsteht beim Anschneiden durch Einwirkung des Enzyms Alliinase typisches Aroma der Brassicaceae (Kohl, Senf) und Liliaceen (Zwiebeln, Lauch) Wein und Bier: aus Methionin entstehen durch M.O. zB Methional und Methionol tertiäre Thiole zB In Basilikum, Trauben...sehr intensiv
• 24. enzymatische BIldung von Pyrazinen? Beispiele im AS-Stoffwechsel und Produktion durch M.O. zB in Paprika, Chili: 2-Isobutyl-3-methoxypyrazin
• 25. enzymatische Bildung von Skatol, p-Kresol? und Aroma und Beispiel durch mikrobiellen Abbau der AS Tryptophan und Tyrosin Skatol: unangenehm, fäkalisch zB in Emmentaler p-Kresol: stechend, teerartig zB Fehlaroma in Zitronenöl durch Lagerung
• 24. Wechselwirkung von Aromastoffen mit anderen LM-Inhaltsstoffen? Wie beeinflussen sie? wirken sich auf Retention der Aromastoffe und die Konz in der Gasphase aus >> qualitäts- und intensitätsbestimmend sehr komplexe Zusammenhänge
• 25. Wechselwirkungen mit LM: wie beeinflussen sie? Wechselwirkungen mit Lebensmittelbestandteilen wirken sich auf die Retention von Aromastoffen und die Konzentration in der Gasphase aus >> qualitäts- und intensitätsbestimmend
• 25. Wechselwirkungen mit LM: welche Stoffgruppen besonderen Einfluss? Wie beeinflussen sie? bedeutend v.a.Einfluss von Lipiden Träger und Maskierung von lipophilen Aromastoffen  Eigenaroma (zB Butter, Olivenöl) Aromavorläufer (zB Linol- und Linolensäure Aromastabilität Mundgefühl Kohlenhydrate wechselwirkungen der unpolaren Aromastoffe mit hydrophoben Bereichen von Bipolymeren Proteine: Bindung an native Proteine Denaturierung von Proteinen erhöht Wechselwirkung weitere: NaCl = führt zum Anstieg des Aromastoffes in Gasphase Purinalkaloide, können Löslichkeit flüchtiger Verbindungen erhöen = Konz in Gasphase sinkt Verpackung: Aromastoffe aus Umgebung können durch Verpackung ins Füllgut gelangen; Material kann aromawirksame Substanzen abgeben
• 27. Was ist der Verteilungskoeffizient? Aromastoffe verteilen sich je nach Flüchtigkeit im LM ("wässrige Phase" w) und der umgebenden Luft (a)Pa/w= ca/ cw für O/W-Emulsionen: Po/w = co/cw
• 28. Wie ändert sich Löslichkeit bei homologen Reihen? Löslichkeit in Fettphase steigt proportional zu Kettenlänge (steigender Hydrophobizität) Steigender Lipidanteil der Emulsion: mehr hydrophobe Aromastoffe können sich lösen >> Dampfdruck sinkt > weniger Verbindungen in Gasphase (Pa/w sinkt) > Geruchsschwelle steigt

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