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Lebensmittelchemie (Subject) / Polyphenole, Tee, Kaffee und Kakao (Lesson)
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- Phenol/Polyphenol was ist das? Phenol = arom., org. Verbindungen aus einer Phenylgruppe mit einer Hydroxygruppe Polyphenol = Gruppe mehrer Pflanzenstoffe; arom. Verbindung mit ≥ 2 Hydroxygruppen an einem Ring
- Phenolische Umpolung Reaktion von Polyhenolen (=nukleophil) zu Chineon (=elektrophil) z.B. durch enzymatische Oxidation Aus den Chineon entstehen dann hochpolymere Strukturen wie z.B. Melanine (enzym. Bräunung) und Thearubigene
- Summenbestimmung von Polyphenolen Photometrisch mit Folin-Reagenz → Blaufärbung
- Was ist für die enzym. Braunfärbung verantwortlich? Oxidation von Polyphenolen durch PPO
- Welche Pflanzenstoffe gehören zu Polyphenolen? Flavone Flavane Flavonole Flavanole Isoflavone
- Unterschied zwischen grünem und schwarzem Tee? Grüner Tee wird nach der Ernte gedämpt und nicht fermentiert → Inaktivierung der PPO → Polyphenole bleiben erhalten Schwarzer Tee → Fermentation → Oxidation von Polyphenolen → Thearubigene, Theaflavine
- Welche Wirkung sagt man Epigallocatechingallat (EGCG) nach? Wieso ist EGCG in hohen Konz. im grünen aber nicht im schwarzem Tee? Antikanzerogen Radikalfänger → Schutz der DNA vor oxidativer Schädigung Schutz von Nervenzellen und ZNS (Multiple Sklerose) Verhinderung von neurodegenerativen Erkrankungen wie Alzheimer und Parkinson In grünem Tee, weil dieser bei der Verarbeitung gedämpft und nicht fermentiert wird, wodurch keine Oxdidation der Polyphenole und damit auch des EGCG erfolgt.
- Nenne eine Methode mit der sich die Bioverfügbarkeit von Polyphenolen untersuchen lassen könnte. Stabile-Isotopen-Markierung 13CO2 → Pflanzen → Photosynthese → Einbau von 13C in Polyphenole der Pflanzen → Verzehr durch den Menschen → Untersuchung der 13C - Metaboliten (MS)
- Woraus besteht Chlorogensäure? In welchem Getränk kommt sie vor? Kaffeesäure + Chinasäure Kaffee
- Wie erfolgte früher und wie erfolgt heute die Entkoffeinierung von Kaffee? Früher: Benzol-Extraktion Heute: Überkritisches O2
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- Das häufigste Purinalkaloid in Kaffee und Kakao ist? Coffein Theobromin
- Welcher Stoff ist für den bitteren Geschmack im Kakao verantwortlich? Wobei entsteht er? Dioxypiperazin Es entsteht bei thermischer Fragmentierung von Proteinen beim Rösten.
- Mit welcher Methode lassen sich Aromastoffe in Kakao, Kaffee oder Tee nachweisen? Erklären Sie das Prinzip der Methode. AEVA = Aromaextraktverdünnungsanalyse bzw. GC - Olfaktometrie Zusätzlicher Detektor = Nase einer sensorisch geschulten Person Identifizierung der Aromen anhand der Retentionszeit und des Gerucheindruckes (parallele Detektion) Probe wird immer weiter verdünnt, bis Aromen nicht mehr wahrnehmbar Anschließende Strukturaufklärung durch MS
- Nennen Sie zwei Methoden der hochauflösenden MS zur Untersuchung von Polyphenolen. kontinuierlich arbeitende Quadropol Sektorfeld gepulst arbeitende Flugzeitmassenspektrometer Ionenfalle Ionen-Zyklotron-Resonanz
- Was wird mit der Fourier - Transformation berechnet? Wo wird sie berechnet? Umrechnung des Komplexen Signales von einer zeitabhängigen Funktion in eine frequenzabhängige Funktion. Durch die Fourier Tranzformation können die einzelnen m/z-Verhältnisse aus dem Gesamtsignal herausgerechnet werden.
- Bei der ICR-MS werden nicht wie bei allen anderen MS-Systemen die Ionen selbst gemessen, sondern...? der sog. "image current" entsteht durch die Bewegung der Ionenpakete in der Zelle ICR = Image Current Detection → Detektion der Ionen, ohne diese selbst zu "verbrauchen"
- Erklären Sie das Prinzip der Zyklotron-Resonanz bei der MS. Elektrisches Wechselfeld wird zwischen zwei Seitenplatten der Zelle angelegt Wenn die Frequenz dieses Feld mit der der interessierenden Ionen übereinstimmt (Resonanz) Ionen kreisen auf größeren Bahnen Ionen mit anderem m/z - Verhältnis → keine Anregung massenselektiv
- Wie werden die Substanzen, die sich unter einem Thearubigenhügel verbergen charakterisiert? hochauflösende MS erfasst die Summenformel der Kompnenten graphische Auswertung gibt Hinweise auf Strukturen LC-MS/MS-Experimente bestätigen oder verwerfen
- Strukturaufklärung nach Extraktion aus LM und Trennung über HPLC mit versch. stationären Phasen durch: NMR-Spektroskopie, Resonanzfrequenz der Kernspins von 1H und 13C IRS UV/VIS MS