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sekundäre inhaltsstoffe (Subject) / Terpenoide (Lesson)

Terpenoide

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  • Definition-Terpenoide umfangreichste Gruppe von Sekundärstoffen in Pflanzen über 8.000 Terpene und über 30.000 der nahe verwandten Terpenoide bekannt
  • Funktionen in der Pflanze Kommunikation (Anlockung, Verteidigung), Abwehr von Pathogenen, Stressbewältigung Allelopathische Wirkung
  • Wirkungen, die viele Monoterpene haben können (Tiere, Menschen, Bakterien, Pilze) entzündungshemmend antioxidativ antibakteriell cytostatisch fungizid beruhigend anti-depressive Wirkung angstlösend können Allergene sein
  • Bsp. für acyclische Tetraterpene Polyterpene acyclische Tetraterpene: CarotinoidePolyterpene: Kautschuk
  • Orte der Synthese und Speicherung Drüsenzellen
  • Linalool kommt in vielen Lebensmitteln und Blütendüften vor hat psychophysiologische Effekte kann schwere Ekzeme auslösen
  • Limonen ⇒Citrusfrüchte: Hauptmonoterpen: D-Limonen (80-95%) in der Schale Perillasäure ist ein Oxidationsprodukt des Limonens
  • Limonoide -Definition -Vorkommen Definition Die Limonoide sind für den bitteren Geschmack der Samen, Schalen und gealterten Säften aus z.B. Orangen verantwortlich; Ihnen werden antioxidative, antivirale, antifungale, antibakterielle, anticancerogene Eigenschaften zugeschrieben.Chemisch handelt es sich um hochoxidierte Tetranortriterpene. Vorkommen Navelorangen; Grapefruit; Satsuma Mandarinen; Pomeranzen u.a.
  • Perillasäure Perilla frutescens: eine neue Gewürz- und Gemüsepflanze (Schwarznessel) mögliche gesundheitsfördernde Eigenschaften, durch antioxidative WirkungantibiotischInhaltsstoffe: neben anderen Luteolin, Apigenin oder Cyanidin und deren Glykoside sowie Zimtsäurederivate und RosmarinsäurePerilla Säure-Derivate Perillasäure kommt auch in anderen Pflanzen vor.
  • Anis (Pimpinella anisum) Familie Doldengewächse (Umbelliferae)Pflanze einjährige, 30–50 cm hochwachsende Pflanze mit DoldenblütenUrsprung wahrscheinlich östliches Mittelmeer und Vorderasienverwendetes Pflanzenteil ganze oder gemahlene FrüchteGehalt an ätherischem Öl 1,5–6 %Zusammensetzung des ätherischen Öls: trans-Anethol (80–90 %), Estragol(Methylchavicol 4 %), Himachalen (1–3 %), das für Anis charakteristischePseudoisoeugenyl-2-methylbutyrat (4-Methoxy-2-(1-propen-yl)-phenyl)-2-methylbutyrat1–3 %), Epoxy-pseudoisoeugenol-2-methylbutyrat (0,1–1,3 %), Anisaldehyd (0,5–0,9%)Weihnachtsbäckerei Anisplätzchen wurden bereits von Vergil (70–19 v.Chr.) erwähnt;Lebkuchen
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  • Piment (Pimenta dioica) 6–13 m hoher Baum, Ursprung Mexiko, westindische Inseln, Kuba, Haiti, Jamaikaverwendetes Pflanzenteil ganze oder gemahlene Früchte Gehalt an ätherischem Öl 2–5 %Zusammensetzung des ätherischen ÖlsJamaika: Eugenol (60–80 %), Eugenolmethylether (9–10 %), Myrcen (< 1 %)Mexiko: Eugenol (8–15 %), Eugenolmethylether (48–68 %), Myrcen bis 18 %)sowie Caryophyllen (3–6 %), Chavicol, 1,8-Cineol (1–15 %),Terpineol (0,2–1,8 %)Weihnachtsbäckerei Aachener Printen, Spekulatiussonstige Verwendung Vielseitiges Gewürz für Fleischgerichte, viele Konserven,Desserts, Ketchup
  • Kardamom (Elettaria cardamomum) Familie Ingwergewächse (Zingiberaceae)Pflanze 2–3 m hohe Staudenpflanze,Ursprung Westküste Indiensverwendetes Pflanzenteil: ganze Früchte, gemahlene SamenGehalt an ätherischem Öl 3–8 %Zusammensetzung des ätherischen Öls 1,8-Cineol (40 %), -Terpinyl-acetat (30 %),Sabinen (3,2 %), Limonen (2,4 %), Menthon (bis 6 %),Linalylacetat (1,6–7,7 %), Linalool (0,4–3,7 %), Phellandren (3 %), Terpineol (0,7–2,1%)
  • Muskat (Myristica fragrans) Zusammensetzung des ätherischen ÖlsMuskatnuss: α-Pinen (15–28 %), Sabinen (14–29 %), β-Pinen (13–18 %), Myristicin (5–12 %), γ-Terpinen (2–6 %), Limonen (2–7 %), Terpineol-4 (2–6 %) Caren (0,5–2 %), α-Phellandren (3 %), α-Terpinen (5 %), Phenylpropanoide (10–15 %)Macis: α-Pinen (27 %), β-Pinen (21 %), Sabinen (15 %), Limonen (9 %), sowie 1,8-Cineol, Myristicin, Phenylpropanoide wie Elemicin und Safrol
  • Muskat (Myristica fragrans) Zusammensetzung des ätherischen ÖlsMuskatnuss: α-Pinen (15–28 %), Sabinen (14–29 %), β-Pinen (13–18 %), Myristicin (5–12 %), γ-Terpinen (2–6 %), Limonen (2–7 %), Terpineol-4 (2–6 %) Caren (0,5–2 %), α-Phellandren (3 %), α-Terpinen (5 %), Phenylpropanoide (10–15 %)Macis: α-Pinen (27 %), β-Pinen (21 %), Sabinen (15 %), Limonen (9 %), sowie 1,8-Cineol, Myristicin, Phenylpropanoide wie Elemicin und Safrol Antimikrobielle und entzündungshemmende Eigenschaften krampflösende Wirkung,in hohen Dosen sollen Myristicin und Elemicin suchterzeugende und halluzinogene Effekte auslösen.Eine größere Dosis kann Kopfschmerzen und Schwindel verursachen. Eine Dosis von 5 g oder mehr kann zu psychischen Störungen, Halluzinationen, Herzrasen und Fehlgeburt führen.
  • Nelken (Syzygium aromaticum) Familie Myrthengewächse (Myrtaceae)bis zu 20 m hoher BaumUrsprung Molukken (Gewürzinseln, heute Indonesien)verwendetes Pflanzenteil: Die schon rötlichen, aber noch nicht aufgeblühten Knospen werdengetrocknet und ganz oder gemahlenGehalt an ätherischem Öl 15–20 %Zusammensetzung des ätherischen Öls Eugenol (70–90 %), Eugenylacetat (bis 17 %), β-Caryophyllen (5–12 %), α-Humulen (2 %), sowie geringe Mengen von α- und β-Pinen, Limonen,Myrcen, α-Terpinen
  • Terpene sind wichtige Aromastoffe - Nenne sie Ingwer (Zingiber officinale) Anis (Pimpinella anisum) Piment (Pimenta dioica) Kardamom (Elettaria cardamomum) Muskat (Myristica fragrans) Nelken (Syzygium aromaticum) Apiaceae – Gemüse- und Würzpflanzen Petersilie - Petroselinum crispum Sellerie - Apium graveolens
  • Ganzer Name: -IPP -DMAPP -GPP -FPP -GGPP IPP: IsopentylpyrophosphatDMAPP: DimethylallylpyrophasphatGPP: Geranyl pyrophosphatFPP: Farnesyl pyrophosphatGGPP: Geranylgeranyl pyrophosphat
  • Aufbau von: Mono-, Sesqui-, Di- Tri- und Tetraterpenen Monoterpene: 2 C-5 Einheiten (10C)Sesquiterpene: 3 C-5-Einheiten (C15)Diterpene: 4 C-5-Einheiten (C20)Triterpene: 6 C-5-Einheiten (C30)Tetraterpene: 8 C-5-Einheiten (C40)

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