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sekundäre inhaltsstoffe (Fach) / 4. Phenole (Lektion)

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• Beispiele von Funktionen des Flavonoids in Pflanzen Flavonoide haben vielfältige Funktionen in Pflanzen: Schutz vor UV-Strahlung Abwehr von Phytopathogenen Schutz vor Radikalen Stressbewältigung Nodulationsfaktoren (Nodulation - Bildung von Knöllchen (nodules) an den Wurzeln von Pflanzen durch symbiontische Bakterien) Auxintransport(Auxin - Pflanzenhormone, natürlichen & synthetischen Wachstumsregulatoren) Anlockung von Bestäubern & Tieren zur Samenverbreitung Herbstfärbung
• Beispiele für Eigenschaften & Wirkung des Flavonoids auf tierische Org. & Pflanzen Eigenschaften & Wirkung des Flavonoids: als Insektizide:– Hemmung des Wachstums von Insektenlarven Herbizide; Phytotoxish - Schädlich gegenüber andere Pflanzen– z. B.: Catechin, Luteolin, Myricetin– Catechin:    → Centaurea maculosa (with purple small flowers) - Invasive Pflanze, die Catechin abgibt verdrängt die einheimischen Pflanzen in den Rocky Mountains USA.   → Für Pflanzen kann die Verbindung fatal sein. Für Menschen ist als Radikal Scavenger bekannt & in Nahrungsmitteln als vorteilhaft beschrieben.  
• Catechin: Eigenschaften, Vorkommen in Nahrungsmittel, Wirkungen auf tierische Org./ Menschen Catechin: polyphenolische Flavonoide a. Eigenschaften: Phytotoxisch– Abbau-Produkte (durch best. Mikro) - toxischer als Ausgangsverbindung   z. B. Proto-catechu-säure - phytotoxischer als Catechin. Hohen antioxidativen Potentials - als Radikal Scavenger Verbindung bekannt  – z. B. EGCG (Epigallocatechingallat) b. Vorkommen in Nahrungsmittel:  Grünem Tee (Camellia sinensis):– Gehalte - abhängig von der Sorte, Jahreszeit, Lichtverhältnissen & dem Anbauort – Antioxidans: EGCG = dominierendes Catechin & bedeutend wirksam   Allen Teesorten von Camellia sinensis - Schwarze Tee, Weißer Tee, Oolong c. Physologische Wirkung: Catechin & EGCG Senkung der Cholesterinwerte, Triglyceriden im Blut, Leber Reduktion arteriosklerotischer Plaques im Tierversuch Reduktion von Herzinfarkt, Krebs & Diabetes.  Hemmung der Krebsbildung in in vitro Versuchen
• Faktoren, welche die Flavonoid-Synthese & Akkumulation beeinflussen. Faktoren, welche die Flavonoid-Synthese & Akkumulation beeinflussen: Wasergehalt in Blättern  Niederschlag (Rainfall) Jahreszeit  Ernte Zeitpunkt  Anzuchtbedingungen  Kultivare
• Wovon hängt die Biologische Aktivität des Flavonoids im Menschen ab? Faktoren, die die Biologische Aktivität des Flavonoids im Menschen beeinflussen: Molekülstruktur der Verbindung Dosis Gesundheitszustand  Genetischen Faktoren des Konsumenten  Medikamenten Beeinflussung Übrigen  Nahrungsbestandteilen Präsenz anderer Reaktanten→ Zusammen mit übrigen Sekundärstoffen betrachtet & nicht als Einzelverbindung  Widersprüchliche Ansichten: Viele biologische Wirkung des Flavonoids beziehen sich auf ihre Fähigkeit Zellsignalwege zu modulieren, statt auf ihre Antioxidans-Aktivität.
• Radikal-abfangenden Reaktion von Flavonoide Radikal-abfangenden Reaktion: FlOH (Flavonoid compounds) + R (free Radicals) —→ FlO + RH  Bei der Reaktion entstehen ein Flavonoid-Phenoxyl-Radikal (FIO) & ein stabiles RH-Molekül.  Das FIO erfährt eine Stabilisierung durch Resonanz Strukturen mit dem aromatischen Molekülteil.  Es kann weiter mit anderen Radikalen reagieren, was zu einer Radikal-Radikal Kopplung führt. Hierdurch wird der radikalische Zustand der Reaktanten beendet.  Das Radikal-abfangende-Potenzial erklärt sich durch die Fähigkeit, ein Wasserstoff Atom von ihrer Hydroxyl-Gruppe abzugeben.
• H2O2 - Feind od. Freunde? H2O2  wird für wichtige Signalreaktionen benötigt - Förderung normaler zellulärer Prozesse. sind aber auch ein toxische Nebenprodukt des aeroben Stoffwechsels. Es wurde ursprünglich angenommen dass einige Zelltodprozesse durch die direkten Toxizität von ROS (d. H. Oxidativer Stress) resultieren. Aber es wurde kürzlich gezeigt dass ROS nur als Teil eines programmierten Zelltodweges ist.  ROS löst einen physiologischen Weg für den Zelltod aus, anstatt die Zellen direkt zu töten Oxidativer Stress ist nur ein Ergebnis einer absichtlichen Aktivierung eines physiologischen Zelltodweges.
• Beispiele von Einige Phenol-reiche Pflanzen Beispiele von Einige Phenol-reiche Pflanzen: 1. Punica granatum - (Granatapfel): reich an Polyphenolen (Ellagtannine: Punica-line, Punica-lagnine & Ellagsäure), denen antioxidative, bakterizide, anticancerogene & entzündungshemmende Eigenschaften nachgesagt werden.  Akkumulierung an Ellagtanninen  im  Verdauungstrakt, wo sie auf die Mikroflora des Darms einwirken. → Fördern das Wachstum probiotische Darmbakterien (Lactobacillus, Bifidobacterium)→ Punica-lagnine hemmt Wachstum von pathogene Bakterien (Clostridium spec., Staphylococcus aureus) Im fleischigen Arillus der Samen - auch zahlreiche andere Verbindungen:z. B. Anthocyane
• Isoflavonoide: Vorkommen (Familien usw.), Isoflavonoide: Vorkommen: Typische Sekundärmetabolite in Fabaceen:a) Protein liefernden:– Erbse (Pisum sativum), – Bohne (Phaseolus spec.)– Dicke Bohne (Vicia faba)– Sojabohne (Glycine max)– Linse (Lens culinaris)b) Öllieferant:–  Erdnuss (Arachis hypogaea)
• Isoflavonoide: Biologische Funktion in Pflanzen, Wirkung auf Menschen Isoflavonoide: Aufgrund von Ähnlichkeiten in der Struktur können einige mit Östrogenrezeptoren (ER)  interagieren. ⇒ deshalb Phytoöstrogene genannt.  a) Biologische Funktion in Pflanzen: Schutz vor pflanzenfressenden Säugetieren durch Interaktion mit ihrem Reproduktionssystem Glyceolline sind die für phytopathogene Pilze toxisch = Fungizid  b) Gesundheitlicher  Effekte auf Menschen: (Positiv & auch negativ) Osteoporose-prävention - Effekte am Knochen Kardiovaskuläre Effekte Kognitive Funktionen Krebspräventive Effekte, theoretisch Schutzeffekte gegenüber Kanzerogenese möglich (z. B. Brustkrebs, Prostatakrebs?)→ Glyceolline (Soyabohnen = Glycine max)      – haben fungizide, antibakterielle Eigenschaften.      – wirken als Anti-östrogene indem sie an ER binden & inhibieren auf diese Weise Östrogen-induzierte Tumoren. Negative: Förderung der Kanzerogenese durch Genistein im Tierversuch   
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• Einfache Phenole: Vorkommen, wichtige Verbindungen. Einfache Phenole: kommen in fast allen Früchten & Gemüsen vor. Phenolderivate & Phenolsäuren als Derivate der Zimt- & Benzoesäure: (wichtigsten) Kaffeesäure:  Ferulasäure Chlorogensäure Benzoesäurederivate: Gallussäure (3,4,5-OH) & ihr zyklisches Dimer, die Ellagsäure 
• Salicylsäure: Eigenschaften & Funktionen in Planzen, Wirkung in Menschen Salicylsäure (o-Hydroxybenzoic acid) ein (Pflanzen)-Phytohormon → Schlüsselhormon zur Aktivierung des pflanzlichen Immunsystems,  Funktion: Stressbewältigung: Dürre, Kälte, Schwermetall, Hitze, osmotischer Stress  Abwehr von Pathogenen - Höhere Konzentrationen sind phytotoxisch.  Wirkung: antibakteriell entzündungshemmend, fiebersenkend  Modulation von Proteinen mit Funktionen in der Proteinfaltung, Energiestoffwechsel, Transport, Regulation des Cytoskeletts. Beteiligung an der Stressbewältigung Interaktiv mit dem zellulären Redoxsystem Regulation der Expression von Transkriptionsfaktoren DNA repair  hohe Dosierung führt zu Magenschädigungen
• Resveratrol: Was ist, Vorkommen, Funktion, Eigenschaften, Wirkung Resveratrol (Polyphenol):  Weintrauben, Himbeeren, Maulbeeren, Pflaumen,  Wichtiges Phyto-alexin – antimikrobielle Verbindungen, die nach einer Infektion durch Mikroorganismen produziert werden, um deren Ausbreitung, Wachstum od. Vermehrung in der Pflanze zu hemmen– welches zur Resistenz gegen Krankheiten führt.  wichtiger Regulator  zur Auslösung der hypersensitiven Reaktion & dem hierdurch induzierten Zelltod.  Eigenschaft & Wirkung: Antioxidativ Antimikrobiell Gesundheitsfördernde Effektez. B. Verhinderung von Herz-Kreislauferkrankungen,         Schutz vor Krebs,         Fettsucht,         Diabetes,         Neurogenerative Erkrankungen. 

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