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sekundäre inhaltsstoffe (Fach) / 3. Glukosinolate (Lektion)

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• Familien von Planzen mit Glukosinolaten Familien von Planzen mit Glukosinolaten: Brassica-ceae  Cappara-ceae Carica-ceae Phytolacca-ceae Tropaeola-ceae
• Wie werden bioaktive Substanzen der Glukosinolate freigesetzt? Abbau der Glukosinolate führt zu bioaktiven Substanzen (VL3, S.10-11) Bei Zerstörung des Gewebes wird das Enzym Myrosinase freigesetzt, → welches die bisher inaktiven Glukosinolate deglukosyliert → & den weitere Reaktionen zum Abbau einleitet. Der zuckerfreie Teil (Aglykon) wird dann spontan unter Sulfat-abspaltung in die stechend riechenden Produkte umgelagert. Je nach Bedingungen & Answesentheit von Folgeprodukten entstehen vers. (3) Abbauprodukte = Geruch verursachenden Produkte (Senföle)Glucosinolate       ↓       ↓Myrosinase       ↓i) Glukoseii) HSO4- oder SO42-iii) Aglykone (Senföle)    – Iso-thiocyanate (R–N=C=S) (Hauptprodukte)    – Thiocyanate (R–S–C≡N)    – Nitrile (R–C≡N) + S 
• Wo genau werden Glukosinolate und deren Enzyme in der Pflanze gespeichert? 1. Glukosinolate werden in der Vakuole gespeichert, getrennt von der Myrosinase  2. Myrosinase wird in spezialisierten Zellen (Idioblasten) gespeichert werden. 
• Wie ist die Verteilung der Glukosinolate in der Pflanze? Welche Faktoren können den Glukosinolatgehalt beeinflussen? Verteilung der Glukosinolate in der Pflanze:  1. Quantitative & Quanlitätiv Unterschiede zwischen Wurzel-, Blätter-, Stängel- & Samengewebe.     ⇒ Gehalte im Samen sind meist höher & die Zusammensetzung anders 2. Die Verteilung der GSL in der Pflanze kann sich während der Entwicklung der Pflanze verändern. 3. Faktoren, welche den Glukosinolatgehalt  beeinflussen: Bodenfruchtbarkeit Kultivierungsbedingungen, Pathogener Befall, Klima, Verletzungen  Wachstumsregulatoren Wildformen: oft wesentlich höhere Gehalte als in Zuchtformen. 
• Welche Familien weisen die größte Vielfalt an GL auf? Brassicaceae (Kreuzblütlern - Nutzpflanzen) & Gemüsesorten wie Kohl, Brokkoli od. Rettich Gemüsekohl: Brassica oleracea L. ssp.(Subspecies) oleracea  Grünköhl: Brassica oleracea var. sabellica L. Chinakohl: Brassica rapa ssp. pelinensis  Pak Choi: Brassica rapa ssp. chinensis Papaya: Carica papaya- Mischung von guten GLS & giftigen cyanogenen Glykoside ((R)-Prunasin)Salat Rucola: Eruca sativaGewürzpflanzen Weißer Senf: Brassica alba L  Meerrettisch: Armoracia rusticanaRettiche Gartenrettich: Raphanus sativus  Radieschen: Raphanus sativus L. var. sativus
• Funktion von Glukosinolaten für Pflanzen Funktion von Glukosinolaten (Glykoside) für Pflanzen: Schutz gegen den Befall von Herbivoren (Pflanzenfressern)– Bsp. Aliphatische Glukosinolate wirken hemmend auf das Wachstum der Raupen. Schutz gegen Pflanzenkrankheiten verurschande Pilze – Bsp. Isothiocyanaten Wirksame Allelochemikalien:– Abwehrstoffe gegen andere Pflanzen    → Biofumigate (flüchtige Verbindungen - die durch Abbau von GL entstehen) sind bioaktiv & können andere Pflanzen schädigen.– Bsp. mit Sinigrin (Glukosinolate) verdrängt A. petiolata einheimische P. pimula.            ⇒ Sinigrin Gehalt ist umso höher, je mehr fremde Arten in der Nachbarschaft sind.
• Eigenschaften & Wirkungen von Glukosinolaten auf tierische Organismen. Toxisch für Nematoden, Schnecken & Amphipoden (Flohkrebse), sofern diese nicht angepasst sind.  Antibakterielle Eigenschaften 
• Positive & negative Wirkungen von Glukosinolaten auf Menschen Negative Wirkung:  Hemmung der Jodaufnahme & Iodierung von Tyrosin. – durch Goitrin (Oxazolidin-2-thion), Thiocyanat.⇒ Folgen sind eine vergrößerte Schilddrüse & Kropfbildung  Carcinogenität?:– Iso-thiocyanate sind instabil, zerfallen spontan zu Indole-3-carbinol (I3C),I3C kondensieren spontan unter den im Magen herrschenden Bedingungen, wobei Verbindungen entstehen, die dem Dioxin ähneln mit vergleichbarer Giftigkeit & Carcinogenität.  Positive Wirkung:  Senkung des Krebsrisikos Tumor Suppressor Aktivität:– Hemmende Effekte auf Krebszellkulteren – Durch:    i) Induktion von Phase II Entgiftungsenzymen   ii) Induktion der Apop-tosis   iii) Inhibierung der Angio-genesis   iv) Inhibierung der Histon De-acetylierung   v) Regulation der Translation (Initiation).

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