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sekundäre inhaltsstoffe (Fach) / Phenole (Lektion)

Phenole

Diese Lektion wurde von LenaFeistl erstellt.

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  • Untergruppen von Flavonoiden Flovonoide gehören zu den Phenolen. Untergruppen: Flavanole Flavanonole Chalkone Anthocyanidine Flavonole Aurone Flavone Flavanone Isoflavone
  • Nenne Funktionen von Flavonoiden in Pflanzen? Schutz vor UV Strahlung Abwehr von Phytopathogenen Nodulationsfaktoren, Auxintransport Anlockung von Bestäubern und Tieren zur Samenverbreitung Herbstfärbung Schutz vor Radikalen und Stressbewältigung
  • Wie wirken Flavonoide als Insektizide und Herbizide Hemmung des Wachstums von Insektenlarven. Frühe Nympfenstadien des Großen Schwammspinners ((Lymantria dispar L.) Kiefernschädling ) werden durch Flavonoide gehemmt. Wachstum des Maiszünslers, Ostrinia nubilalis L. wird durch Flavonoide gehemmt.
  • Nenne phytotoxische Flavonoide? z.B. Luteolin glucuronide, Dihydromyricetin, Myricetin, Catechin⇒Enthalten in z.B. Roggen, Löwenmäulchen Viele sind, wie Luteolin, weitverbreitet
  • Wie wirkt Catechin für Menschen/Pflanzen Menschen:als Radikal Scavenger Verbindung bekannt und in Nahungsmitteln für Menschen als vorteilhaft beschrieben Pflanzen:Nachteilig.Centaurea maculosa, Asteraceae (Heimat: Eurasien), in den USA invasive Pflanze, die Catechin abgibt verdrängt die einheimischen Pflanzen in den Rocky Mountains
  • Wie wird Catechin in der Natur abgebaut? kann von bestimmten Mikroorganismen abgebaut werden Dabei können Verbindungen entstehen, die toxischer aus Ausgangsverbindung sind.(Protocatechusäure ist z.B. phytotoxischer als Catechin.)
  • Von welchen Faktoren hängt Catechin-Gehalt in Tee ab? Vorkommen? Die Gehalte hängen von der Sorte, Jahreszeit, Lichtverhältnissen und dem Anbauort (Höhe) ab. Catechine kommen in allen Teesorten von Camellia sinensis vor Bsp. Enthalten: Epicatechin, Epigallocatechin
  • Gesundheitliche Wirkung von Catechin / Epicatechingallat Positive Wirkungen auf die Gesundheit von Tieren sind intensiv in Modelversuchen erforscht worden. Positive Auswirkungen: Senkung der Cholesterinwerte, Triglyceriden im Blut, Leber Reduktion arteriosklerotischer Plaques im Tierversuch Hemmung der Krebsbildung in in vitro Versuchen Epicatechin soll das Risiko von Herzinfarkt, Krebs und Diabetes reduzieren. (Es fehlenjedoch ausreichend Studien an Menschen)
  • Inwiefern hängt Flavonoidgehalt in Pflanzen von den Jahreszeiten ab? Was sind weitere Einflussfaktoren auf Flavonoidgehalt? Jahreszeitenabhängig!: "Im Herbst werden die Blätter bunt" exponentiell steigender Flavonoidgehalt ab Juni. Höchstwerte in August und September, dann wieder Abnahme bis Dezember.  Säsonalität gilt auch für den Flavonoidgehalt von Blaubeeren Außerdem einflussnehmend sind Erntezeitpunkt, Kultivar und Anzuchtbedingungen
  • Wovon ist die Biologische Aktivität (Im menschlichen Körper) abhängig? Hängt von der Molekülstruktur ab Dosis-Abhängig Beeinflusst von übrigen Nahrungsbestandteilen Beeinflußt von Medikamenten Gesundheitszustand Muss zusammen mit übrigen SekundärstoffenBetrachtet werden und nicht als Einzelverbindung Wirkung hängt von genetischen Faktoren des Konsumenten ab.
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  • Erkläre das Radikal-Abfangen der Flavonoide Eigenschaft hängt vom Molekülbau ab und der Präsenz anderer Reaktanten, nicht unbedingt vom Organismus Bei der Radikal-abfangenden Reaktion entsteht ein Flavonoid Phenoxyl Radikal und ein stabiles RH Molekül. Das Flavonoid- Radikal wird durch Resonanz Strukturen mit dem aromatischen Molekülteil stabilisiert  Es kann weiter reagieren mit anderen Radikalen, was zu einer Radikal-Radikal Kopplung führt. Hierdurch wird der radikalische Zustand der Reaktanten beendet.⇒ Effekte können sich umkehren , je nach Konzentration der beteiligten Reaktanten. Hierzu gibt es nur sehr wenige Studien 
  • Wieso ist die Funktion von Sekundären Pflanzenstoffen als Radikal Scavenger kein Beweis für oxidativen Stress in der Zelle? Über die Einführung von Sauerstoffatomen mittels nicht-oxidativer Hydroxylradikale können Biomoleküle modifiziert werden. Beeinflussung der Proteinfunktion: Proteinfaltung durch Hydroxyradikale (Reduktion von Disulfid-Bindungen) beeinflusstMögliche Folgen: Arteriosklerose,Krebs, neurologische Erkrankungen. Sie können durch Nicht-reduzierende Substanzen verhindert werden. Viele Substanzen, die als Antioxidantien klassifiziert werden, sind in Wirklichkeit oxidierende Agentien da sie Elektronen akzeptieren. Viele sekundäre Pflanzenstoffe besitzen Eisen-chelatisierende Eigenschaften und wirkensich aus diesem Grund positiv auf die Gesundheit aus. H2O2 ist ein Signal-Molekül
  • Was ist mit "Organ-abhängige Akkumulation von Flavonoiden" gemeint? Unterschiedliche Ausstattung von Früchten und Blättern mit Flavonoiden
  • Granatapfel Punica granatum Früchte: Trockenbeeren. In der Natur bricht die reife Frucht am Baum auf und die Samen werden von Vögeln gefressen und dadurch verbreitet ⇒reich an Polyphenolen, denen antioxidative, bakterizide, anticancerogene,und entzündungshemmende Eigenschaften nachgesagt werden.⇒Ellagtannine, besonders die Punicaline und Punicalagnine und Ellagsäuresollen hierbei eine besondere Bedeutung haben.⇒Im fleischigen Arillus der Samen finden sich aber auch zahlreiche andere Verbindungenz.B. Anthocyane.
  • Anthocyangehalt während des Reifeprozesses Während des Reifeprozesses nimmt der Gehalt einiger Anthocyaneab, andere werden dann erst gebildet
  • Einfluss von Granatapfel auf Mikroflora des Darms Beim Verzehr von Granatapfel Produkten akkumulieren beachtliche Mengenan Ellagtanninen im Verdauungstrakt, wo sie auf die Mikroflora des Darms einwirken. Probiotische Darmbakterien (z.B Bifidobacterium and Lactobacillus) üben positive Wirkugnen auf ihren Wirt aus: Stimulation des Immunsystems, Produktion von Vitaminen, Metabolisierung von Cholesterol und anderen Lipiden, erhöhen die Verfügbarkeit von Mineralien Pathogene Arten wie z.B. einige proteolytischen Bakterien , Clostridium spec. and Staphylococcus aureus) verursachen Krankheiten. Im Versuch wurde ihr Wachstum durch Punicalagine gehemmt.
  • Isoflavonoide 1) Was? 2) Biologische Funktion in Pflanzen? 3) Interaktion mit Östrogenen? 4) Effekte auf Gesundheit? 1) Was:Typische Sekundärmetabolite in Fabaceen 2) Biologische Funktion in Pflanzen?Schutz vor pflanzenfressenden Säugetieren durch Interaktion mit ihrem Reproduktionssystem 3) Interaktion mit Östrogenen?Ähnlichkeiten in der Struktur ⇒ Interagieren miteinanderSie werden deshalb Phytoöstrogene genannt.Phytoöstrogene interagieren mit Östrogenrezeptoren 4) Effekte:Isoflavonoide können positive aber auch schädliche Effekte auf die Gesundheit haben
  • Vertreter der Fabaceen Erbse Linse Bohne Dicke Bohne Sojabohne Erdnuss
  • Günstige gesundheitliche Wirkungen der Isoflavone können sein: - Effekte am Knochen (Osteoporoseprävention)- kardiovaskuläre Effekte- kognitive Funktionen- krebspräventive Effekte, theoretisch Schutzeffekte gegenüber Kanzerogenese möglich (z. B. Brustkrebs, Prostatakrebs?)Negative gesundheitliche EffekteFörderung der Kanzerogenese durch Genistein imTierversuch
  • Glyceolline Glyceolline haben fungizide, antibakterielle Eigenschaften. Sie wirken als Antiöstrogene indem sie an Östrogenrezeptoren binden, inhibieren auf diese Weise Östrogen-induzierte Tumoren. Werden diskutiert als Verbindungen, die zur Chemoprevention eingesetzt werden könnten. Bsp.: Rotklee, Trifolium pratenseSojabohne, Glycine max
  • Salizylsäure -Was? -Wofür? -Wo? Was? ein Phytohormon mit vielen Funktionen in der Pflanze Wofür?  Stressbewältigung : Dürre, Kälte, Schwermetall, Hitze, osmotischer Stress Funktionen während der ganzen Lebenszeit einer Pflanze: komplexes SA Signaltransduktionsnetzwerk. Schlüsselhormon zur Aktivierung des pflanzlichen Immunsystems, Abwehr von Pathogenen. Höhere Konzentrationen sind phytotoxisch
  • Salizylate Wo? Wirkung? Salix alba enthält Salizylate in der RindeAspirin: Mädesüss ( Spirea ulmaria, Filipendula ulmaria) Wirkungen: antibakteriell, entzündungshemmend, fiebersenkend, hohe Dosierung führt zu Magenschädigungen, Vitamin “S” ? Modulation von Proteinen mit Funktionen in der Proteinfaltung, Energiestoffwechsel, Transport, Regulation des Cytoskeletts, Beteiligung an der Stressbewältigung, interaktiv mit dem zellulären Redoxsystem, Regulation der Expression von Transkriptionsfaktoren, DNA repair
  • Resveratrol -Was? -Funktionen? wichtiges Phytoalexin, welches viele Pflanzen in Reaktion auf verschiedene Stressbedingungen herstellen→Resistenz gegen viele Krankheiten wichtiger Regulator zur Auslösung der hypersensitiven Reaktion → führt zu Zelltod. antimikrobielle Eigenschaften. gesundheitfördernde Effekte nachgesagt, z.B. Verhinderung von Herz- Kreislauferkrankungen, Schutz vor Krebs, Fettsucht, Diabetes, und neurogenerative Erkrankungen.Die Wirkungen werden sehr widersprüchlich diskutiert.