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sekundäre inhaltsstoffe (Fach) / Glukosinolate (Lektion)

Diese Lektion wurde von LenaFeistl erstellt.

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• Geschichtliches Glukosinolathaltige Pflanzen: Gewürze, Gemüse und Heilpflanzen (Antike & Mittelalter) Senf als scharfe Würze aus Samen von "Sinapis alba" chemischen Identifizierung von Glukosinolaten aus Pflanzen: Challenger 1959 Brassicaceae, Capparaceae, Caricaceae, Phytolaccaceae, Tropaeolaceae Viele der Abbauprodukte sind Bioaktiv
• Besonderheit bei der Synthese von Glukosinolaten? Die Seitenketten der zur Synthese verwendeten Aminosäuren erfahren oft zuvor eineKettenverlängerung. Core-structure Biosynthese Seitenketten - Modifikationen
• Abbau von Glukosinolaten. Welche Hauptabbauprodukte entstehen? Was sind die Helferproteine? ⇒Abbau führt zu bioaktiven Substanzen Hauptabbau Produkte: Senföle: Thiocyanate, Nitrile, Isothiocyanate Helferproteine (epithiospecifier Proteine (ESPs) sind nicht katalytisch wirksameCofaktoren der Myrosinase, die die Bildung von Epithionitrilen fördern.
• WO werden Glukosinolate gespeichert? In Vakuole, getrennt von Myrosinase (kann in spezialisierten Zellen (Idioblasten)gespeichert werden.)
• Nenne Faktoren, welche den Glukosinolatgehalt beeinflussen Entwicklungsstand: Die Verteilung der GSL in der Pflanze kann sich während der Entwicklung der Pflanze verändern. Ort: Gehalte im Samen meist höher und die Zusammensetzung anders als in den Pflanzen ⇒ Quantitative Unterschiede zwischen Wurzel-, Blätter-, Stängel- und Samengewebe. Bodenfruchtbarkeit (Nährstoffmangel ⇒ höhere Gehalte) Kultivierungsbedingungen, pathogener Befall (Fraß ⇒ höhere Gehalte) Klima (Teperaturstress ⇒ höhere Gehalte) Verletzungen oder Wachstumsregulatoren beeinflussen die Gehalte. Zuchtform: Wildformen weisen oft wesentlich höhere Gehalte als in Zuchtformen auf.
• Welche Familie weist die größte Vielfalt an Glukosinolaten auf? Zugehörige Nutzpflanzen? Brassicacea Brassica oleracea L., die Wildform verschiedener Kohlgemüse und Ölsaaten Zugehörige Nutzpflanzen Steckrübe Teltower Rübchen  Mairübe  Grünkohl Chinakohl Pak Choi Mizuna Tatsoi Stängelkohl Raps Rübsen
• Glucosinolat-haltige Nutzpflanzen Brassicacea Steckrübe Teltower Rübchen  Mairübe  Grünkohl Chinakohl Pak Choi Mizuna Tatsoi Stängelkohl Raps Rübsen Salate Rucola (Eruca sativa)-enthält 12 Glucosinolate Blattsenf (Brassica juncea)-Enthält Sinigrin Brunnenkresse (Nasturtium officinale)-Enthält Gluconasturtiin Gartenkresse (Lepidium sativum)-Enthält Benzylisothiocyanat, das sich aus Glucotropaeolin bildet Gewürzpflanzen Weißer Senf (Sinapis alba L., Syn.: Brassica alba L.)-Enthält Sinalbin Meerrettich (Armoracia rusticana)-Enthält Sinigrin und Gluconasturtiin Gartenrettich (Raphanus sativus) Ölrettich (Raphanus sativus var. oleiformis Pers) Carica papaya, Caricaceae (Papaya) Capparis spinosa var. spinosa (Kapern)-12 Glukosinolate Leaves of Tropaeolum majus L.-viel glucotropaeolin
• Was ist die Besonderheit bei Papaya (Carica papaya)? Ungewöhnliche Kombination: Die Guten (glucosinolates)und die Schlechten (cyanogenic glycosides)
• Wovon ist der Glukosinolat-Gehalt in Kapuzinerkresse abhängig? Von S-Verfügbarkeit.Versuche zeigten einen höheren Gehalt, bei höherer Sulfat-Konzentration.Niedriger Gehalt bei [Sulfat]0,2mMHocher Gehalt bei [Sulfat]8,3mM
• Funktionen von Glukosinolaten in Pflanzen Schutz gegen den Befall von Herbivoren (Pflanzenfressern) oder Pathogenen wirksame Allelochemikalien Isothiocyanate töten Pilze (z.B. Bei durch Pilze verursachten Pflanzenkrankheiten. Nachteil: die Verbindungen töten auch nützliche Pilze, während angepasste Pathogene überleben.)
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• Eigenschaften und Wirkungen von Glukosinolaten in tierischen Organismen/Mensch toxisch für Nematoden, Schnecken und Amphipoden (Flohkrebse), sofern diese nicht angepasst sind. antibakterielle EigenschaftenSie wirken gegen z. B. gegen Escherichia coli Stämme, Salmonella typhimurium, Candida sp.) Bestimmte Isothiocyanate haben wachstumshemmende Eigenschaften für Pilze und Bakterien. Bestimmte Isothiocyanate hemmen die Jodaufnahme und die Iodierung von Tyrosin.Die Folgen sind eine vergrößerte Schilddrüse und Kropfbildung
• Glucosinolate/Isothiocyanate - wirksam in der Krebsvorbeugung? Isothiocyanate aus Indolglucosinolaten sind instabil. Zerfallsprodukte können Kondensieren und im Magen giftig bzw. cancerogen wirken.⇒ Dennoch können die Substanzen gegen Krebs auch schützen Seit mehr als 30 Jahren: zunehmende Wahrscheinlichkeit, dass der Verzehr vonFrüchten und Gemüsen, insbesondere von Brassicaceen, das Krebsrisiko senkt. Die Wirkung wird den sekundären Pflanzenstoffen zugeschrieben. Die Abbauprodukte bestimmter Glukosinolate induzieren in SäugernEntgiftungsenzyme der Phase 2, haben aber auch eine Rolle als wachstumshemmende,den programmierten Zelltod auslösende Verbindungen.
• Was versteht man unter "Tumor Suppressor Aktivität"? Hemmende Effekte auf: Krebszellkulturen (leukemia, prostate cancer, breast cancer, lung cancer, cervical cancer, colorectal cancer).Durch:1.Induktion von Phase II Entgiftungsenzymen2. Induktion Apoptosis3. Inhibition of cell cycle progression4. Inhibierung der Angiogenesis5. Inhibierung der Histon Deacetylierung6. Regulation der Translation (Initiation)
• Nenne Familien die reich an Glukosinolaten sind Brassicaceae Capparaceae Caricaceae Phytolaccaceae Tropaeolaceae
• Die Seitenketten der zur Synthese verwendeten Aminosäuren erfahren oft zuvor eine Kettenverlängerung. Wie nennt man dieses Vorgehen? Core-structure BiosyntheseSeitenketten - Modifikationen
• Was ist Myrosinase und wann/wofür wird sie benötigt? Myrosinase ist ein Enzym des Glikosinolatabbaus.Es wird bei der Zerstörung des Gewebes freigesetzt und deglukosyliert die (bisher) inaktiven Glukosinolate. Außerdem leitet das Enzym weitere Reaktionen zum Abbau der Glukosinolate ein.

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