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sekundäre inhaltsstoffe (Fach) / Einteilung und Übersicht (Lektion)

Einteilung und Übersicht

Diese Lektion wurde von LenaFeistl erstellt.

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  • Aufgaben der sekundären Pflanzenstoffe Aufgaben: Anpassung von Pflanzen an ihre Umwelt "Fitness" der Pflanze Pflanzliche Interaktionen im Ökosystem
  • Welche Funktionen erfüllen Sekundärmetabolite (bei Pflanze)? Sprache:benutzen Moleküle zur Kommunikation miteinander oder mit anderen Organismen.Beispiele:Flavonoideinduzieren in Knöllchenbakterien Gene, die zur Knöllchenbildung erforderlich sind.BenzoxazinoneKommen in Wurzelexudaten bestimmter Gräser vor und locken nützliche Bakterien an, die das Pflanzenwachstum fördern.CoffeinLockt Bakterien an, die die phytotoxische Verbindung abbauen können. Andere Pflanze-Pflanze -Mikroorganismen Interaktionen ⇒ AllelopathieVerteidigung:Verteidigung gegen Fressfeinde (Gifte, Botenstoffe), Pathogene, andere Pflanzen (Allelopathie).Flüchtige Stoffe wie z:B. Terpene (Angelockt werden hier parasitische Brackwespenweibchen, die ihre Eier in die Larven legen. Terpene minimieren die Eiablage von Schädlingen)Teratogene und Östrogen-artige Verbindungen zur Abwehr von herbivoren SäugetierenStressbewältigung:Abfangen von UV Strahlung, schädigende Sauerstoffspecies (ROS) oder Stickstoffspecies (NOx) oder als “epigenetische Modifier”.Wirken: Struktur stabilisierend, photoprotektiv, als Antioxidantien und Radikalfänger, Signal-transduzierend, limitieren GewebeschädigungenStoffaufnahme:Sekundärmetabolite als Siderophore und ChelatorenAnlockung:von Bestäubern und anderen Tieren zur Verbreitung von Früchten und Samen(Wichtige Faktoren in Etablierung von Symbiosen mit Knöllchenbakterien undWachstumsfördernden MO)FARBE: Bsp: Flavonoide & dearomatized isoprenylated phloroglucinols (DIPs)-Blume wirkt für Mensch anders als für Insekt (Dominante Farben: Rot, Gelb ⇒ Flavonoide, Carotinoide)DUFTSTOFFE: Monoterpene, Phenolpropanoide/BenzenoideZoochorie- Verbreitung durch Tiere: zusätzlicher Anreiz durch Duftstoffe und Aromen(Säuger wie Primaten, Fledermäuse, Flughunde, Vögel, Reptilien usw.) ⇒ Vorteil für Menschen Aromabildungz.B. Melonen (verschiedenen flüchtigen Verbindungen zusammen, die von den Ausgangsstoffen Fetten, Carotinoiden, Aminosäuren und Terpenen ableiten.)In reifen Melonen sind volatile Ester und Schwefel-haltige Aromastoffe sowie Sesquiterpene, Norisoprene, kurzkettige Alkohole und Aldehyde weitverbreitet
  • Bedeutung von pflanzlichen Sekundärmetaboliten (Mensch) Anti-Krebs-Untersuchungen Pharmazeutische Bedeutung Antioxidantien können gesundheitsfördernde Wirkung haben (Früchte, Samen, Gemüse) Aromastoffe → Qualitätsverbesserung LW-Produkte wichtiger ökonomischer Faktor Ersatzstoffe für synthetische Herbizide. Pestizide, etc. (Forschung)
  • Sekundärmetabolite gehören den unterschiedlichsten chemischen Klassen an, Nenne eine Auswahl Alkaloide Benzoxazoide und andere Heterozyklen Coumarine Cyanogene Glykoside Glykosinolate Naphtochinone Phenole und Polyphenole Terpenoide
  • Vorkommen von Sekundären Pflanzenstoffen Viele nur in bestimmten taxonomischen Gruppen (Ordnungen, Familien, Gattungen und Arten)  Andere sind weitverbreitet, kommen praktisch in allen (höheren) Pflanzen vor.⇒viele Monoterpene, Flavonoide und einfache Phenole
  • Nenne Beispiele, in welchen Familien die genannten Sek. IS vorkommen. 1) Alkaloide 2) Glucosinolate 3) Cyanogene Glukoside 4) Herzglukoside 5) Polyacetylene 6) Benzoxazinone Alkaloide: Fabaceae, Asteraceae, Papaveraceae, Solanaceae, Apocynaceae, Asclepiadaceae, Rutaceae, einige ApiaceGlucosinolate: BrassicaceaeCyanogene Glukoside: Rosaceae, FabaceaeHerzglukoside: Asclepiadaceae. ScrophulariaceaePolyacetylene: ApiaceaeBenzoxazinone: Poaceae
  • Aus welchen Ausgangsstoffen können Sekundärmetabolite sythetisiert werden? Acetyl-CoA Malonyl-CoA Intermediate aus dem Shikimatweg Aromatische Aminosäuren: Tryptophan, Phenylalanin, Tyrosin Aminosäuren z.B. L-valine, L-isoleucine, L-leucine, cyclopentenyl-glycine Methionin zur Biosynthese von Glycosinolaten
  • Warum werden Sekundärmetabolite mit Primärmetaboliten konjugiert und mit welchen PM? ⇒zum Transport, zur Speicherung und zur Maskierung der biologischen Aktivität Beispiele: Zucker (Glukose, Galaktose, Rhamnose, Xylose, Arabinose, Gentiobiose u.a.) Organische Säuren (oft Malonsäure), seltener mit Aminosäuren und deren Derivaten
  • Beschreibe den Shikimatweg ⇒Synthese von Sekundärmetaboliten Phosphoenolpyruvat+Erythrose-4-Phosphat                         ⇓3-Desoxyarabinoheptuloksenat-7-Phosphat                         ⇓5-Dehydroxyshikimat                         ⇓Shikimat                         ⇓Chorismat                         ⇓Phenylalanin, Tyrosin, Tryptophan, Naphthochinon, p-Aminobenzoat
  • Catechin entsteht bei welcher Reaktion? Bei der Biosythese von Flavonoiden
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  • Was sind Endophyten? Pilze oder Bakterien, welche im inneren des Vegetationskörpers einer Pflanze leben können an der Biosynthese von Sekundärmetaboliten beteiligt sein "Cross-Species Biosynthetic Pathways" werden zunehmend entdeckt
  • Was ist Allelopathie? Nenne Allelochemikalien Definition: Chemische Interaktion zwischen Pflanzen, bei der Mikroorganismen eine Rolle spielen können.Kommunikation mittels: Allelochemikalien, Sekundärmetaboliten, die sich inhibierend oder stimulierend auf das Wachstum benachbarter Pflanzen auswirken. (Moleküle werden auch als Abwehrstoffe gegen andere Pflanzen eingesetzt.) Stimulierung und Inhibierung sind Dosis- und artabhängig.Es werden auch Allianzen geschlossen, zur Ermöglichung einer Co-existenz, z.B. in einer Pflanzengesellschaft.Pflanzliche Invasoren können das komplizierte (chemische) Gefüge einer Pflanzengesellschaft brechen. Beispiele für Allelochemikalien: z.B. Phenole, Coumarine und deren Derivate, Flavonoide..
  • Wodurch werden Biosynthese und Akkumulation von Sekundärmetaboliten erhöht? Wassermangel Salzstress Mangel an Makro- und Mikronährelementen Temperaturstress (Hitze, Kälte) Fraß Strahlung (Starklicht, UV)
  • Wie treten Sekundärmetabolite in Interaktion mit ihrer Umwelt? Sekundärmetabolite werden1.aktiv über Wurzelexsudation abgegeben.2. flüchtige Verbindungen stammen oft aus spezialisierten Zellen .3.Passiv gelangen die Stoffe in die Umwelt beim Verrotten von Pflanzenresten.4. Sie können aus inaktiven Vorstufen bei Zerstörung von Zellen (Fraß) freigesetzt werden.
  • Wie können Pflanzen mit Mikroorganismen kommunizieren? Wurzelexsudate enthalten Sekundärmetabolite, die Verhalten undGenexpressionen der Bodenmikroorganismen beeinflussen. Beispiele: Flavonoideinduzieren in Knöllchenbakterien Gene, die zur Knöllchenbildung erforderlich sind.BenzoxazinoneKommen in Wurzelexudaten bestimmter Gräser vor und locken nützliche Bakterienan, die das Pflanzenwachstum fördern.CoffeinLockt Bakterien an, die die phytotoxische Verbindung abbauen können.
  • Sekundärmetabolite spielen eine wichtige Rolle in der Stressbewältigung. Wie wirken sie? Struktur stabilisierend photoprotektiv als Antioxidantien und Radikalfänger Signal-transduzierend limitieren Gewebeschädigungen ⇒ Dosis –abhängig!